Карактеристике етил етра, структура, добијање, употреба



Тхе етил етар, познат и као диетил етар, је органско једињење чија је хемијска формула Ц4Х10О. Карактерише се као безбојна и испарљива течност, те се стога њене боце морају држати затворене што је могуће херметичније..

Овај етар је класификован као члан диалкил етера; то јест, они имају формулу РОР ', где Р и Р' представљају различите угљеничне сегменте. И као што описује његово средње име, диетил етар, су два радикала-етила која се везују за атом кисеоника.

У почетку је етилни етар коришћен као општа анестезија, коју је увео 1846. године Виллиам Тхомас Греен Мортон. Међутим, због његове запаљивости, његова употреба је одбачена, замењујући је другим мање опасним анестетиком..

Ово једињење је такође коришћено за процену времена циркулације крви, током процене кардиоваскуларног статуса пацијената.

У телу се диетил етар може трансформисати у угљен диоксид и метаболите; на крају се излучује у урину. Међутим, већина примењеног етра је издисана у плућима, без икаквих модификација.

С друге стране, користи се као растварач за сапуне, уља, парфеме, алкалоиде и десни.

Индек

  • 1 Структура етил етра
    • 1.1 Интермолекуларне силе
  • 2 Физичка и хемијска својства
    • 2.1 Друга имена
    • 2.2 Молекуларна формула
    • 2.3 Молекуларна тежина
    • 2.4 Физички изглед
    • 2.5 Мирис
    • 2.6 Тасте
    • 2.7 Тачка кључања
    • 2.8 Тачка топљења
    • 2.9 Пламиште
    • 2.10 Растворљивост у води
    • 2.11 Растворљивост у другим течностима
    • 2.12 Густина
    • 2.13 Густина паре
    • 2.14 Притисак паре
    • 2.15 Стабилност
    • 2.16 Аутоматско паљење
    • 2.17 Декомпозиција
    • 2.18 Вискозност
    • 2.19 Топлина сагоревања
    • 2.20 Топлота испаравања
    • 2.21 Површински напон
    • 2.22. Ионизациони потенцијал
    • 2.23 Праг прага мириса
    • 2.24 Индекс рефракције
  • 3 Добијање
    • 3.1 Из етил алкохола
    • 3.2 Из етилена
  • 4 Токсичност
  • 5 Усес
    • 5.1 Органски растварач
    • 5.2 Општа анестезија
    • 5.3 Дух етра
    • 5.4 Процена циркулације крви
    • 5.5 Наставне лабораторије
  • 6 Референце

Структура етил етра

На слици изнад имамо представу са моделом сфера и шипки молекуларне структуре етил етра.

Као што се може видети, црвена сфера, која одговара атому кисеоника, има две етил групе повезане на обе стране. Сви карике су једноставне, флексибилне и слободно ротирајуће око осе.

Ове ротације потичу из стереоизомера познатих као конформери; да су више од изомера, они су алтернативна просторна стања. Структура слике тачно одговара антиконформеру, у којем су све његове групе атома распоређене (одвојене једна од друге).

Шта би био други конформер? Потиснута, и мада ваша слика није доступна, само је визуелизује са У-обликом.На горњим крајевима У би се налазиле метил групе, -ЦХ.3, који би искусили стерилне одбојности (они би се сударили у простору).

Стога се очекује да молекул ЦХ буде3ЦХ2ОЦХ2ЦХ3 усвојите анти конформацију већину времена.

Интермолецулар форцес

По којим интермолекуларним силама су молекули етил етра регулисани у течној фази? Задржавају се у течности углавном захваљујући дисперзионим силама, јер њиховом диполном моменту (1.5Д) недостаје регион довољно недовољан у електронској густини (δ +)

То је због тога што ниједан атом угљеника из етилних група не даје превише електронске густине атому кисеоника. Наведено је видљиво са мапом електростатичког потенцијала етил етра при руци (доња слика). Обратите пажњу на одсуство плавог региона.

Кисеоник такође не може да формира водоничне везе, јер у молекуларној структури нема доступних О-Х веза. Дакле, тренутни диполи и њихова молекуларна маса погодују њиховим силама распршивања.

Упркос томе, добро је растворљив у води. Зашто? Зато што његов атом кисеоника, са већом електронском густином, може да прихвати водоничне везе из молекула воде:

(ЦХ3ЦХ2)2Оδ- - δ+Х-ОХ

Ове интеракције су одговорне за растварање 6,04 г овог етра у 100 мл воде.

Физичке и хемијске особине

Друга имена

-Диетил етар

-Етхокиетхане

-Етил оксид

Молекуларна формула

Ц4Х10О или (Ц2Х5)2О.

Молекуларна тежина

74,14 г / мол.

Физички изглед

Безбојна течност.

Мирис

Слатко и зачињено.

Тасте

Горуће и слатко.

Тачка кључања

94,3 ºФ (34,6 ºЦ) до 760 ммХг.

Тачка топљења

-177.3 ºФ (-116.3 )Ц). Стабле цристалс.

Тачка паљења

-49ºФ (затворени контејнер).

Растворљивост у води

6.04 г / 100 мЛ на 25 ° Ц.

Растворљивост у другим течностима

Може се мешати са алифатским алкохолима кратког ланца, бензеном, хлороформом, петролеј етром, растварачем масти, многим уљима и концентрованом хлороводоничном киселином.

Растворљив у ацетону и веома растворљив у етанолу. Такође је растворљив у нафти, бензену и уљима.

Густина

0.714 мг / мЛ на 68 (Ф (20 ºЦ).

Густина паре

2.55 (у односу на ваздух узетог са густином 1).

Притисак паре

442 ммХг на 68ºФ. 538 ммХг на 25 ° Ц. 58.6 кПа на 20 ° Ц.

Стабилност

Полако се оксидира дјеловањем зрака, влаге и свјетла уз стварање пероксида.

Формирање пероксида може да се догоди у етерским посудама које су отворене и које остају у складишту више од шест месеци. Пероксиди могу детонирати трења, ударца или загријавања.

Избегавати контакт са: цинком, халогеном, неметалним оксихалидима, јаким оксидационим средствима, хромил хлоридом, тементиновим уљима, нитратима и металним хлоридима.

Аутоматско паљење

356ºФ (180ºЦ).

Децомпоситион

Када се загреје, разграђује се, испушта опак и иритирајући дим.

Вискозност

0.2448 цПоисе на 20 ºЦ.

Топлина сагоревања

8,807 кцал / г.

Вапоризатион хеат

89.8 цал / г на 30 ° Ц.

Сурфаце тенсион

17.06 дина / цм на 20 ° Ц.

Ионизациони потенцијал

9.53 еВ.

Праг мириса

0.83 ппм (чистоћа није дата).

Рефрацтиве индек

1.355 при 15 ºЦ.

Добивање

Из етил алкохола

Етил етар се може добити из етилног алкохола, у присуству сумпорне киселине као катализатора. Сумпорна киселина у воденом медију дисоцира продукцију хидронијум-јона, Х3О+.

Безводни етил алкохол тече кроз раствор сумпорне киселине, загреван између 130 ° Ц и 140 ° Ц, производећи протонацију молекула етил алкохола. Након тога, други молекул не-протонираног етилног алкохола реагује са протонираним молекулом.

Када се то догоди, нуклеофилни напад другог молекула етилног алкохола промовише ослобађање воде из првог молекула (протонираног); као резултат, формира се протонирани етил етар (ЦХ3ЦХ2ОХЦХ2ЦХ3), са позитивним делимично наелектрисаним кисиком.

Међутим, ова метода синтезе губи ефикасност јер се сумпорна киселина разређује са водом која се производи у процесу (производ дехидрације етилног алкохола)..

Температура реакције је критична. На температурама испод 130 ° Ц, реакција се одвија споро и углавном се дестилује етилни алкохол.

Изнад 150 ° Ц, сумпорна киселина узрокује стварање етилена (двострука веза алкена), уместо комбиновања са етил алкохолом да би се формирао етил етар.

Из етилена

У супротном процесу, то јест, хидратација етилена у парној фази, етил етар се може формирати као споредни производ поред етилног алкохола. У ствари, овај синтетски пут производи већину овог органског једињења.

Овај процес користи катализаторе фосфорне киселине фиксиране на чврсти носач, који се могу прилагодити да производе више етра.

Дехидратација у парној фази етанола у присуству катализатора од алуминијум оксида, може дати принос од 95% у производњи етил етра..

Токсичност

Контакт може изазвати иритацију коже и очију. Контакт са кожом може проузроковати његово сушење и пуцање. Етер обично не продире кроз кожу, јер се брзо испарава.

Иритација очију узрокована етром је обично блага, ау случају јаке иритације оштећење је обично реверзибилно.

Гутање изазива наркотичке ефекте и иритацију желуца. Јако гутање може изазвати оштећење бубрега.

Удисање етра може изазвати иритацију носа и грла. У случају инхалације може се појавити етер: поспаност, узбуђење, вртоглавица, повраћање, неправилно дисање и повећање саливације.

Висока изложеност може узроковати губитак свијести, па чак и смрт.

ОСХА успоставља границу професионалне изложености од 800 ппм у просеку током 8-часовне смене.

Нивои иритације ока: 100 ппм (хуман). Нивои иритације ока: 1200 мг / м3 (400 ппм).

Усес

Органски растварач

То је органски растварач који се користи за растварање брома, јода и других халогена; већина липида (масти), смола, чистих гума, неких алкалоида, гума, парфема, целулозног ацетата, целулозног нитрата, угљоводоника и боја.

Осим тога, користи се у екстракцији активних принципа животињских ткива и биљака, јер има мању густоћу од воде и плута на њој, остављајући жељене супстанце растворене у етеру..

Општа анестезија

Користи се као општа анестезија од 1840. године, замењујући хлороформ за терапеутску предност. Међутим, то је запаљива супстанца и стога се суочава са озбиљним потешкоћама у њеној употреби у клиничким условима.

Поред тога, код пацијената се јављају нежељени постоперативни споредни ефекти као што су мучнина и повраћање.

Из ових разлога, употреба етра као опште анестезије је одбачена, замењујући га другим анестетицима као што је халотан..

Дух етра

Етер мешан са етанолом је коришћен за формирање раствора званог дух етра, који се користи у лечењу желучаног надутости и блажих облика гастралгије..

Процена циркулације крви

Етер је коришћен за процену циркулације крви између руке и плућа. Етер се убризгава у руку, доводећи крв у десну преткомору, затим у десну комору и одатле у плућа.

Време које пролази од убризгавања етра, до уношења мириса етера у ваздух који се издише, је приближно 4 до 6 с..

Теацхинг лабораториес

Етер се користи у наставним лабораторијама у многим експериментима; на пример, у демонстрацији Менделових закона генетике.

Етер се користи за отупљивање муха рода Дросопхила и омогућавање неопходних прелаза између њих, како би се доказали закони генетике

Референце

  1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  2. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
  3. Тхе Севиер. (2018). Диетил етар. Сциенце Дирецт. Преузето са: сциенцедирецт.цом
  4. Уредници енциклопедије Британница. (2018). Етил етар. Британница нцицлопӕдиа. Преузето са: британница.цом
  5. ПубЦхем (2018). Етер. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  6. Википедиа. (2018). Диетил етар. Преузето са: ен.википедиа.орг
  7. Безбедносни лист КСИ: етил етар. [ПДФ] Опорављено од: куимица.унам.мк