Механизам дјеловања, класификација и примјери сулфонамида

Тхе сулфонамиди су врсте чија структура је формирана од сулфонил функционалне групе (Р-С (= О)₂-Р '), у коме су оба атома кисеоника повезана двоструким везама са атомом сумпора, и амино функционална група (Р-НР'Р "), где су Р, Р' и Р" атоми или супституентске групе везане за једноставне везе са атомом азота.

Такође, ова функционална група формира једињења која имају исто име (чија је општа формула представљена као Р-С (= О)₂-НХ₂), које су супстанце које су прекурсори неких група лекова.

Средином 1935. године, немачки научник Герхард Домагк, специјализован за патологију и бактериологију, пронашао је прве врсте које припадају сулфонамидима..

Овај спој је добио име Пронтосил рубрум и, заједно са својим истраживањима, стекао му је заслугу Нобелове награде за физиологију или медицину скоро пет година након његовог открића.

Индек

• 1 Механизам дјеловања
• 2 Класификација
  • 2.1 Султамс
  • 2.2 Сулфинамиди
  • 2.3 Дисулфонимиди
  • 2.4 Остали сулфонамиди
• 3 Примери
  • 3.1 Сулфадиазине
  • 3.2 Хлоропропамид
  • 3.3 Фуросемид
  • 3.4 Бринзоламид
• 4 Референце

Механизам дјеловања

У случају лекова произведених од ових хемијских супстанци, они имају бактериостатичка својства (која парализују раст бактерија) широке применљивости, посебно за елиминацију већине организама који се сматрају Грам позитивним и Грам негативним.

На овај начин, структура сулфонамида је прилично слична оној за пара-аминобензоичну киселину (познатији као ПАБА, за акроним на енглеском), која се сматра есенцијалном за процес биосинтезе фолне киселине у бактеријским организмима, за које се сулфонамиди манифестују као селективно токсични.

Из тог разлога, постоји конкуренција између оба једињења за инхибицију ензимске врсте која се зове дихидрофолат синтаза, и блокирају синтезу дихидрофолне киселине (ДХФА), која је неопходна за синтезу нуклеинских киселина..

Када је биосинтетски процес коензимских врста фолата у бактеријским организмима блокиран, настаје инхибиција раста и репродукције ових организама..

Упркос томе, клиничка примена сулфонамида се не употребљава за многе третмане, па се комбинује са триметопримом (који припада диаминопиримидинима) за производњу великог броја лекова..

Класификација

Сулфонамиди имају различита својства и карактеристике у зависности од структуралне конфигурације коју имају, што зависи од атома који чине Р ланац молекула и њиховог распореда. Могуће их је класификовати у три главне класе:

Султамс

Они спадају у групу сулфонамида цикличне структуре, који се производе на сличан начин као и други типови сулфонамида, обично кроз процес оксидације тиола или дисулфида који су формирали везе са аминима, у једном паковању.

Други начин да се добију ова једињења која манифестују биоактивност обухвата прелиминарно формирање равног ланца сулфонамида, где се касније формирају везе између угљеникових атома у облику цикличних врста.

Међу овим врстама су сулфаниламид (прекурсор сулфа), султиам (са антиконвулзивним ефектима) и ампироксикам (антиинфламаторна својства)..

Сулфинамидес

Ове супстанце имају структуру представљену као Р (С = О) НХР), у којој је атом сумпора повезан са кисеоником двоструком везом, и преко једноставних веза са атомом угљеника Р групе и азота из групе. НХР.

Поред тога, они припадају групи амида који долазе из других једињења која се називају сулфинске киселине, чија је општа формула представљена као Р (С = О) ОХ, где је атом сумпора везан двоструком везом за атом кисеоника и везама. једноставно са Р супституентом и ОХ групом.

Неки сулфинамиди који имају својства хиралности - као што су пара-толуенесулфинамида - сматрају се од велике важности за процесе синтезе асиметричног типа.

Дисулфонимиди

Структура дисулфонимида је установљена као Р-С (= О)₂-Н (Х) С (= О)₂-Р ', у којем сваки атом сумпора припада сулфонил групи, где је сваки везан за два атома кисеоника двоструким везама, једноставним везама за одговарајући Р ланац и оба су везана за исти атом азота централни амин.

Слично као и сулфинамиди, ова врста хемијских супстанци се користи у процесима енантиоселективне синтезе (познате и као асиметрична синтеза) за њихову функцију катализа..

Други сулфонамиди

Ова класификација сулфонамида није регулисана претходном, али је каталогизована са фармацеутске тачке гледишта у: педијатријским антибактеријским лековима, антимикробним лековима, сулфонилуреама (орални антидиабетици), диуретичким средствима, антиконвулзантима, дерматолошким лековима, антиретровирусима, антивирусним лековима против хепатитиса Ц , између осталих.

Треба напоменути да међу антимикробним лековима постоји подјела која класификује сулфонамиде према брзини којом се апсорбује у организму.

Примери

Постоји огромна количина сулфонамида који се могу наћи на тржишту. Ево неколико примера:

Сулфадиазине

Широко се користи за своју антибиотску активност, функционишући као инхибитор ензима који се зове дихидроптероат синтетаза. Врло се често користи у комбинацији са пириметамином у лечењу токсоплазмозе.

Цхлоропропамиде

Она је део групе сулфонилуреа, која има функцију повећања производње инсулина за лечење дијабетеса мелитуса типа 2. Међутим, његова употреба је прекинута због нуспојава..

Фуросемид

Спада у групу диуретика и манифестује различите реакционе механизме, као што је интерференција у процесу јонске измене специфичног протеина и инхибиција одређених ензима у одређеним активностима организма. Користи се за лечење едема, хипертензије и чак конгестивног затајења срца.

Бринзоламид

Инхибиција је ензим који се зове карбонска анхидраза, који се налази у ткивима и ћелијама као што су црвене крвне ћелије. Делује у лечењу стања као што је очна хипертензија и глауком отвореног угла.

Референце

1. Википедиа. (с.ф.). Сулфонамид (медицина). Преузето са ен.википедиа.орг
2. Срирам. (2007). Медицинал Цхемистри. Преузето са боокс.гоогле.цо.ве
3. Јесман Ц., Мłудзик А. и Цибулска, М. (2011). Историја открића антибиотика и сулфонамида. ПубМед, 30 (179): 320-2. Преузето са нцби.нлм.них.гов
4. СциенцеДирецт. (с.ф.). Сулфонамид. Преузето са сциенцедирецт.цом
5. Цхаудхари, А. Фармацеутска хемија - ИВ. Преузето са боокс.гоогле.цо.ве