Хиралност у ономе што се састоји и примјери

Тхе хиралност је геометријско својство у којем објекат може имати двије слике: једну десну и једну лијеву, које нису међусобно замјењиве; то јест, они су просторно различити, чак и ако су остала њихова својства идентична. За објекат који показује хиралност једноставно се каже да је "кирална".

Десна и лева рука су киралне: једна је рефлексија (зрцална слика) друге, али оне нису исте, јер када су постављене једна на другу, палчеви се не поклапају.. 

Више од огледала, да би се знало да ли је објекат хиралан, требало би поставити следеће питање: да ли имате "верзије" и за леву и за десну страну??

На пример, један стол са левом руком и један десничарски стол су кирални објекти; два возила истог модела, али са управљачем на левој или десној страни; пар ципела, баш као и стопала; спиралне степенице у лијевом смјеру, у правом смјеру, итд..

А у хемији молекули нису изузетак: они могу бити и кирални. Слика приказује пар молекула са тетраедралном геометријом. Чак и ако окренете леву и додирнете плаве и љубичасте сфере, смеђе и зелене ће "гледати" из авиона.

Индек

• 1 Која је хиралност??
• 2 Примери хиралности
  • 2.1 Акиал
  • 2.2 Планар
  • 2.3 Остало
• 3 Референце

Каква је хиралност??

Са молекулима није тако лако дефинисати која је "верзија" лево или десно само гледајући их. За то, органски хемичари прибјегавају конфигурацијама (Р) или (С) Цахн-Инголд-Прелога, или оптичком својству ових киралних супстанци да ротирају поларизовану светлост (која је такође и хирални елемент)..

Међутим, није тешко одредити да ли је молекул или једињење хирално само посматрањем његове структуре. Каква упечатљива посебност има пар молекула на слици изнад?

Има четири различита супституента, сваки са својом карактеристичном бојом, а такође и геометрија око централног атома је тетраедарска.

Ако у структури постоји атом са четири различита супституента, може се рећи (у већини случајева) да је молекул хиралан.

Тада се каже да у структури постоји центар киралности или Стереогениц центер. Тамо где постоји, биће пар стереоизомера познатих као енантиомери.

Два молекула на слици су енантиомери. Што је већи број центара киралности које поседује неко једињење, то је већа његова просторна разноликост.

Централни атом је обично атом угљеника у свим биомолекулима и једињењима са фармаколошком активношћу; међутим, такође може бити један од фосфора, азота или метала.

Примери хиралности

Центар хиралности је можда један од најважнијих елемената у одређивању да ли је једињење хирално или не.

Међутим, постоје и други фактори који могу проћи незапажено, али у 3Д моделима, они остављају у виду огледало које се не може преклапати.

За те структуре се каже да умјесто центра имају друге елементе киралности. Имајући то у виду, присуство асиметричног центра са четири супституента више није довољно, али и остатак структуре мора бити пажљиво анализиран; и на тај начин бити у могућности да диференцирају један стереоизомер од другог.

Акиал

Горња слика приказује једињења која на први поглед могу изгледати равна, али заправо нису. Са леве стране имамо општу структуру алено, где Р означава четири различита супституента; и десно, општа структура бифенилног једињења.

Крај где су Р₃ и Р₄ може се визуализирати као "пераје" окомито на равнину гдје леже₁ и Р₂.

Ако посматрач анализира такве молекуле постављањем ока испред првог угљеника везаног за Р₁ и Р₂ (за алено), видећете Р₁ и Р₂ на леву и десну страну, и на Р₄ и Р₃ горе и доле.

Да Р₃ и Р₄ они остају фиксни, али се мењају₁ десно, и Р₂ на левој страни биће још једна "просторна верзија".

Овде посматрач може доћи до закључка да је пронашао осу хиралности за алено; исто важи и за бифенил, али са ароматичним прстеновима између вида.

Прстенасти вијци или хелицити

Треба приметити да у претходном примеру ос хиралности лежи у скелету Ц = Ц = Ц, за алену, и у Ар-Ар вези, за бифенил.

За горе поменута једињења хептахелиценос (јер имају седам прстена), која је њихова оса хиралности? Одговор је дат на истој слици изнад: З ос, хеликс.

Стога, да би се одредио један енантиомер од другог, морају се посматрати ови молекули одозго (пожељно).

На овај начин, може се детаљно описати да се хептахеличено окреће у смислу игала сата (лева страна слике), или у смислу супротно смеру казаљке на сату (десна страна слике).

Планар

Претпоставимо да више немамо хелицен, већ молекул са не-копланарним прстеновима; то јест, један се налази изнад или испод другог (или нису у истој равни).

Овде кирални лик не лежи толико у прстену, већ у његовим супституентима; они су ти који дефинишу сваки од два енантиомера.

На пример, у фероцену на слици изнад, прстенови који "сендвич" Фе атом не мењају; али просторна оријентација прстена са атомом азота и -Н (ЦХ₃)₂.

На слици је група -Н (ЦХ₃)₂ показује улево, али у свом енантиомеру ће показивати десно.

Отхерс

За макромолекуле или оне са сингуларним структурама, панорама почиње да се поједностављује. Зашто? Зато што се из његових 3Д модела може посматрати као лет птица ако су хиралне или не, баш као и објекти у почетним примерима..

На пример, угљеничне наноцеви могу показати шаблоне скретања лево, и зато је кирална ако постоји идентична, али са скретањима у десно..

Исто се дешава са другим структурама где, упркос томе што немају центре хиралности, просторни распоред свих његових атома може усвојити киралне облике.

Тада се говори о инхерентној киралности, која не зависи од атома, већ од целог скупа.

Хемијски снажан начин диференцирања "леве слике" од онога десног је кроз стереоселективну реакцију; то јест, онај гдје само један енантиомер може проћи, док други не.

Референце

1. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
2. Википедиа. (2018). Хиралност (хемија). Преузето са: ен.википедиа.орг
3. Адвамег, Инц. (2018). Цхиралити. Преузето са: цхемистриекплаинед.цом
4. Стевен А. Хардингер и Харцоурт Браце & Цомпани. (2000). Стереокемија: Одређивање молекуларне киралности. Преузето са: цхем.уцла.еду
5. Харвард Университи. (2018). Молекуларна хиралност. Добављено из: ровланд.харвард.еду
6. Орегон Стате Университи. (14. јул 2009). Цхиралити: Цхирал & Ацхирал Објецтс. Добављено из: сциенце.орегонстате.еду