Карактеристике кинона, класификација, добијање, реакције



Тхе куинонес они су органска једињења са ароматичном базом као што су бензен, нафтален, антрацен и фенантрен; међутим, разматрани су коњуговани циклични молекули диацетона. Они потичу од оксидације фенола, и зато се Ц-ОХ групе оксидирају до Ц = О.

У принципу, то су обојена једињења која испуњавају функције боја и боја. Они такође служе као основа за припрему бројних лекова.

Један од деривата 1,4-бензокинона (горња слика) је састојак убикинона или коензима К, присутног у свим живим бићима; отуда његово име "свеприсутно".

Овај коензим интервенише у функционисању електронског транспортног ланца. Процес се одвија у митохондријској унутрашњој мембрани и повезан је са оксидативном фосфорилацијом, у којој се производи АТП, главни извор енергије за жива бића.

Кинони се налазе у природи у облику пигмената у биљкама и животињама. Они су такође присутни у многим биљкама које се традиционално користе у Кини, као што су рабарбара, касија, сенна, гавран, џиновски зглоб, полигон и алое вера..

Кинони који користе фенолне групе као аукоцромос (хидрокси кинони), представљају различите боје као што су жута, наранџаста, црвенкасто браон, љубичаста итд..

Индек

  • 1 Физичка и хемијска својства
    • 1.1 Физички изглед
    • 1.2 Мирис
    • 1.3 Тачка кључања
    • 1.4 Тачка топљења
    • 1.5 Сублимација
    • 1.6 Растворљивост
    • 1.7 Растворљивост у води
    • 1.8 Густина
    • 1.9 Притисак паре
    • 1.10 Самопаљење
    • 1.11 Топлина сагоревања
    • 1.12 Мирис (праг)
  • 2 Класификација кинона
    • 2.1 Бензокинони
    • 2.2. Нафтокинони
    • 2.3 Антракинони
  • 3 Добијање
    • 3.1 Бензокинон
    • 3.2. Нафтокинон
    • 3.3 Антракинон
  • 4 Реацтионс
  • 5 Функције и употребе
    • 5.1 Витамин К1
    • 5.2 Убикуиноне
    • 5.3 Бензокинони
    • 5.4 Пластокуиноне
    • 5.5 Нафтокинони
  • 6 Референце

Физичке и хемијске особине

Физичке и хемијске особине 1,4-бензокинона су описане у наставку. Међутим, с обзиром на структуралну сличност која постоји између свих кинона, ова својства се могу екстраполирати на друге знајући њихове структурне разлике.

Физички изглед

Кристална чврста супстанца жућкасте боје.

Мирис

Спици ирритант.

Тачка кључања

293 ºЦ.

Тачка топљења

115,7 ºЦ (240,3 ºФ). Према томе, кинони са већом молекулском масом су чврсте материје са тачкама топљења већим од 115.7 ° Ц.

Сублимација

Може сублимирати чак и на собној температури.

Растворљивост

Више од 10% у етру и етанолу.

Растворљивост у води

11.1 мг / мЛ на 18 ° Ц. Кинони су генерално добро растворљиви у води и поларним растварачима због своје способности да прихвате водикове везе (упркос хидрофобној компоненти њихових прстена).

Густина

3.7 (у односу на ваздух узет као 1)

Притисак паре

0,1 ммХг на 77 ºЦ (25 ºЦ).

Аутоигнитион

1040ºФ (560ºЦ).

Топлина сагоревања

656,6 кцал / г. мол)

Мирис (праг)

0,4 м / м3.

Класификација кинона

Постоје три главне групе кинона: бензокинони (1,4-бензокинон и 1,2-бензокинон), нафтокинони и антракинони..

Бензокинони

Сви они имају заједнички бензенски прстен са Ц = О групама. Примери бензокинона су: ембелина, рапанона и примина.

Напхтхокуинонес

Структурна база нафтокинона, као што име имплицира, је нафтенски прстен, односно, изведени су из нафталена. Примери нафтокинона су: плумбагина, лавсона, југлона и лапацхол.

Антхракуинонес

Антракинони се одликују постојањем антраценског прстена као структурне базе; то јест, скуп од три бензенска прстена повезана са стране. Примери антракинона су: барбалоин, ализарин и црисофанол.

Добивање

Бензокинон

-Бензокинон се може добити оксидацијом 1,4-дихидробензена натријум хлоратом, у присуству диванијум пентоксида као катализатора, и сумпорне киселине као растварача..

-Бензокинон се такође добија оксидацијом анилина са манган диоксидом или хроматом, као оксиданти у киселом раствору..

-Бензокинон се производи оксидационим процесима хидрокинона, на пример, у реакцији бензокинона са водоник пероксидом..

Напхтхокуиноне

Нафтохинон се синтетише оксидацијом нафталена хромним оксидом у присуству алкохола.

Антхракуиноне

-Антракинон се синтетизује кондензацијом бензена са фталним анхидридом у присуству АлЦл3 (Фриедел-Црафтс ацилација), генерисање О-бензоил бензојеве киселине, која пролази процес ацилације формирајући антракинон.

-Антракинон се производи оксидацијом антрацена са хромном киселином у 48% сумпорној киселини, или оксидацијом ваздухом у парној фази.

Реакције

-Средства за редукцију, као што је сумпорна киселина, клорид клорида или хидридна киселина, делују на бензокинон тако што га редукују на хидрокинон.

-Такође, раствор калијум јодида редукује раствор бензокинона у хидрокинон, који се може поново оксидисати са сребровим нитратом..

-Средства за хлор и хлорисање, као што је калијум хлорат, у присуству хлороводоничне киселине, формирају хлорисане деривате бензокинона.

-1,2-бензокинон је кондензован са О-фенилдиамином да би се формирали хиноксалини.

-Бензокинон се користи као оксидациони агенс у реакцијама органске хемије.

-У синтези Баили-Сцхолл (1905), антракинон је кондензован са глицеролом да би се формирао безантрен. У првом кораку, хинон је редукован бакром са сумпорном киселином као медијем. Карбонилна група се конвертује у метиленску групу, а затим се додаје глицерол.

Функције и употребе

Витамин К1

Витамин К1 (филокинон), формиран удруживањем деривата нафтокинона са бочним ланцем алифатског угљоводоника, игра централну улогу у процесу коагулације; од тада интервенише у синтези протромбина, фактора коагулације.

Убикуиноне

Убикуиноне, или цитокром К, формиран је дериватом пбензокинона везаног за бочни ланац алифатског угљоводоника.

Укључен у ланац електронског транспорта под аеробним условима, заједно са синтезом АТП у митохондријима.

Бензокинони

-Ембеллине је боја која се користи за бојење вуне жуте боје. Поред тога, ализарин (антракинон) се користи за бојење.

-Алкални раствор 1,4-бензендиола (хидрокинона) и натријум сулфата, користи се као девелопер систем који делује на активиране честице бромовог бромида, редукујући их на металик сребро које је негативно на фотографије..

Пластокуиноне

Пластокинон је део ланца транспорта електрона између фотосистема И и ИИ, који интервенишу у фотосинтези биљака.

Напхтхокуинонес

-Протозоа родова Леисхманиа, Трипаносома и Токопласма показује осетљивост на нафтокинон присутан у розини (Д. лицоидес).

-Плумбагин је нафтокинон који се користи за ублажавање реуматског бола и има антиспазмодично, антибактеријско и антифунгално деловање..

-Пријављено је у нафтокинону, који се назива лапакол антитуморска, антималаријска и антифунгална активност..

-2,3-дихлоро-1,4-нафтокинон има антифунгалну активност. Претходно се користио у пољопривреди у контроли штеточина иу текстилној индустрији.

-Синтетисан је антибиотски фумакуиноне који показује селективну активност према грам-позитивним бактеријама, посебно са Стрептомицес фуманус.

-Постоје нафтокинони који врше инхибиторно деловање на Пласмодиум сп. Синтетизирани су деривати нафтокинона који имају ефикасност антималарија четири пута већу од кинина.

-Лавсона је пигмент изолован од листова и стабла кане. Има наранџасту боју и користи се у бојању косе.

-Југлон, добивен од лишћа и шкољки ораха, користи се за бојење дрва.

Референце

  1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  2. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
  3. Википедиа. (2018). Куиноне Преузето са: ен.википедиа.орг
  4. ПубЦхем. (2018). Доцебеноне. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  5. Јохн Д. Роберт и Марјорие Ц. Цасерио. (2018). Куинонес. Цхемистри ЛибреТектс. Преузето са: цхем.либретектс.орг
  6. Лопез Л., Ллувиа Итзел, Леива, Елиса, & Гарциа де ла Цруз, Рамон Фернандо. (2011). Нафтокинони: више од природних пигмената. Мекицан Јоурнал оф Пхармацеутицал Сциенцес, 42(1), 6-17. Преузето са: сциело.орг.мк