Линк Естер Цхарацтеристицс анд Типес



А естерска веза је дефинисана као веза између алкохолне групе (-ОХ) и групе карбоксилне киселине (-ЦООХ), формирана елиминацијом молекула воде (Х)2О) (Футура-Сциенцес, С.Ф.).

На Слици 1 приказана је структура етил ацетата. Естерска веза је та једноставна веза која се формира између кисеоника карбоксилне киселине и угљеника етанола.

Р-ЦООХ + Р'-ОХ → Р-ЦОО-Р '+ Х2О

На слици, плави део одговара делу једињења који потиче из етанола и жутог дела сирћетне киселине. Означена је естерска веза у црвеном кругу.

Индек

  • 1 Хидролиза естерске везе
  • 2 Врсте естера              
    • 2.1 Карбонски естар
    • 2.2 Фосфорни естар
    • 2.3 Сулфурни естар
  • 3 Референце

Хидролиза естерске везе

Да бисмо боље разумели природу естерских веза, објашњавамо механизам реакције хидролизе ових једињења. Естерска веза је релативно слаба. У киселом или базичном медију, хидролизује се да формира алкохол и карбоксилну киселину. Механизам реакције хидролизе естара је добро проучен.

У базичној средини, прво нуклеофилни хидроксиди нападају у електрофилном Ц Ц = О естера, разбијајући π везу и стварајући тетраедарски интермедијер.

Затим, интермедијер се урушава, реформишући Ц = О, што резултира губитком одлазеће групе, алкоксида, РО-, што доводи до карбоксилне киселине..

Коначно, реакција киселина / база је веома брзо равнотежа где алкоксид, РО- функционише као база која депротонира карбоксилну киселину, РЦО2Х, (третман киселином би омогућио да се карбоксилна киселина добије из реакције).

Механизам хидролизе естерске везе у киселој средини је мало компликованији. Прво се јавља реакција киселина / база, пошто је присутан само слаб нуклеофил и неисправан електрофил неопходно је активирати естар.

Протонација карбонил естра чини је више електрофилном. У другом кораку, кисеоник воде функционише као нуклеофил који напада електрофилни Ц у Ц = О, са електронима који се крећу према хидронијуму, стварајући тетраедарски интермедијер..

У трећем кораку одвија се реакција киселине / базе која депротонира кисеоник који је дошао из молекула воде да неутралише оптерећење..

У четвртом кораку се јавља друга реакција киселина / база. Морате исписати -ОЦХ3, али морате да га направите добром одлазном групом протонацијом.

У петом кораку, они користе електроне суседног кисеоника да помогну "избацити" одлазећу групу, производећи неутрални молекул алкохола.

У последњем кораку настаје реакција киселина / база. Депротонација хидронијумског јона открива карбонил Ц = О у продукту карбоксилне киселине и регенерише киселински катализатор (Др. Иан Хунт, С.Ф.).

Врсте естара              

Царбониц естер

Карбонски естери су најчешћи од овог типа једињења. Први естар угљеника је етил ацетат или етил етаноат. Некада је ово једињење било познато као сирћетни етар, чије је име на немачком језику Ессиг-Атхер чија је контракција изведена име овог типа једињења..

Естери се налазе у природи и широко се користе у индустрији. Многи естери имају карактеристичне воћне мирисе, а многи су природно присутни у есенцијалним уљима биљака. Ово је такође довело до његове заједничке употребе у вештачким мирисима и мирисима када се мириси покушавају опонашати.

Неколико милијарди килограма полиестера се производи индустријски годишње, важни производи као што су; полиетилен терефталат, акрилат и естри целулозног ацетата.

Естерска веза карбоксилних естара је одговорна за формирање триглицерида у живим организмима.

Триглицериди се налазе у свим ћелијама, али углавном у масном ткиву, они су главна енергетска резерва коју организам има. Триацилглицериди (ТАГ) су молекули глицерола везани за три масне киселине помоћу естерске везе. Масне киселине присутне у ТАГ-у су претежно засићене (Вилкосз, 2013).

Триацилглицериди (триглицериди) се синтетишу у готово свим ћелијама. Главна ткива за синтезу ТАГ су танко црево, јетра и адипоцити. Осим у цревима и адипоцитима, ТАГ синтеза почиње са глицеролом.

Глицерол се прво фосфорилише са глицерол киназом, а затим активиране масне киселине (масни ацил-ЦоАс) служе као супстрати за додавање масних киселина које генеришу фосфатидну киселину. Фосфатна група је одвојена и додата је последња масна киселина.

У танком цреву, дијеталне ТАГ се хидролизују да би ослободиле масне киселине и моноацилглицериде (МАГ) пре него што их унесу ентероцити. МАГ ентероцита служе као супстрати за ацилацију у двостепеном процесу који производи ТАГ.

Унутар адипозног ткива нема експресије глицерол киназе, тако да је грађевни блок за ТАГ у овом ткиву гликолитички интермедијер, дихидроксиацетон фосфат, ДХАП.

ДХАП је редукован на глицерол-3-фосфат цитосолном глицерол-3-фосфат дехидрогеназом и преостала реакција ТАГ синтезе је иста као и за сва остала ткива.

Фосфорни естар

Естери фосфорне киселине се производе формирањем естерске везе између алкохола и фосфорне киселине. С обзиром на структуру киселине, ови естери могу бити моно, ди и трисупституисани.

Ови типови естерских веза се налазе у једињењима као што су фосфолипиди, АТП, ДНА и РНА.

Фосфолипиди се синтетишу формирањем естерске везе између алкохола и фосфатне фосфатидне киселине (1,2-диацилглицерол 3-фосфат). Већина фосфолипида има засићену масну киселину на Ц-1 и незасићену масну киселину на Ц-2 глицеролног скелета.

Најчешће додани алкохоли (серин, етаноламин и холин) такође садрже азот који може бити позитивно наелектрисан, док глицерол и инозитол нису (Кинг, 2017).

Аденозин трифосфат (АТП) је молекул који се користи као валута енергије у ћелији. Овај молекул је састављен од молекула аденина везаног за молекул рибозе са три фосфатне групе (слика 8).

Три фосфатне групе молекула се називају гама (γ), бета (β) и алфа (α), које последње естерификују Ц-5 хидроксилну групу рибозе.

Веза између рибозе и α-фосфорил групе је фосфоестарска веза, јер укључује угљеников атом и фосфорни атом, док су β- и и-фосфорил групе у АТП повезане фосфоанхидридним везама које не укључују угљеникове атоме..

Сви фосфоанхидро имају значајну хемијску потенцијалну енергију, а АТП није изузетак. Ова потенцијална енергија се може користити директно у биохемијским реакцијама (АТП, 2011).

Фосфодиестерска веза је ковалентна веза у којој је фосфатна група везана за суседне угљенике кроз естарске везе. Веза је резултат реакције кондензације између хидроксилне групе две групе шећера и фосфатне групе.

Диестерска веза између фосфорне киселине и два молекула шећера у ДНК и РНА кичменог ланца везује два нуклеотида заједно да формира олигонуклеотидне полимере. Фосфодиестерска веза везује 3 'угљеник са 5' угљеником у ДНК и РНК.

(база1) - (рибоза) -ОХ + ХО-П (О) 2-О- (рибоза) - (база 2)

(басе1) - (рибоза) - О - П (О) 2 - О- (рибоза) - (база 2) + Х2О

За време реакције две хидроксилне групе у фосфорној киселини са једном хидроксилном групом у два друга молекула формирају се две естарске везе у фосфодиестарској групи. Реакција кондензације у којој се губи молекул воде ствара сваку естерску везу.

Током полимеризације нуклеотида да би се формирале нуклеинске киселине, хидроксилна група фосфатне групе се везује за 3 'угљеник шећера једног нуклеотида да би формирала естерску везу са фосфатом другог нуклеотида.

Реакција формира фосфодиестарску везу и уклања молекул воде (формирање фосфодиестарске везе, С.Ф.).

Сулфуриц естер

Естри сумпора или тиоестери су једињења са функционалном групом Р-С-ЦО-Р '. Они су производ естерификације између карбоксилне киселине и тиола или сумпорне киселине (Блок, 2016).

У биохемији, најпознатији тиоестери су деривати коензима А, на пример, ацетил-ЦоА.

Ацетил коензим А или ацетил-ЦоА (слика 8) је молекул који учествује у многим биохемијским реакцијама. То је централни молекул у метаболизму липида, протеина и угљених хидрата.

Његова главна функција је да испоручи ацетилну групу у циклус лимунске киселине (Кребсов циклус) који ће бити оксидисан за производњу енергије. То је и прекурсорски молекул синтезе масних киселина и производ је деградације неких аминокиселина.

Горе наведене ЦоА-активиране масне киселине су други примери тиоестера који потичу из мишићне ћелије. Оксидација тиоестера масне киселине-ЦоА се заправо дешава у дискретним везикуларним телима званим митохондрија (Тхомпсон, 2015).

Референце

  1. АТП (2011, 10. август). Добављено из леарнбиоцхемистри.вордпресс: леарнбиоцхемистри.вордпресс.цом.
  2. Блоцк, Е. (2016, 22. април). Органосумпорно једињење. Преузето са британнице: британница.цом.
  3. Иан Хунт. (С.Ф.). Хидролиза естара. Преузето са цхем.уцалгари.ца: цхем.уцалгари.ца.
  4. Футура-Сциенцес. (С.Ф.). Естер бонд. Добављено из футура-сциенцес.ус.
  5. Кинг, М.В. (2017, 16. март). Синтеза и метаболизам масних киселина, триглицерида и фосфолипида. Преузето са тхемедицалбиоцхемистрипаге.орг.
  6. формирање фосфодиестерских веза. (С.Ф.). Добављено из биосин: биосин.цом.
  7. Тхомпсон, Т.Е. (2015, 19. август). Липид. Опорављено од британнице: британница.цом.
  8. .