Структура, синтеза, својства и употреба пикринске киселине

Тхе пицриц ацид је високо нитрирани органски хемијски спој чије је име ИУПАЦ 2,4,6-тринитрофенол. Његова молекуларна формула је Ц₆Х₂(НО₂)₃ОХ. То је врло кисели фенол, и може се наћи као натријум, амонијум или калијум пикрат; то јест, у свом јонском облику Ц₆Х₂(НО₂)₃ОНа.

То је чврста твар снажног окуса горчине, а одатле потиче њено име, од грчке ријечи 'прикос', што значи горко. Налази се као влажни жути кристали. Његово сушење или дехидрација је опасно, јер повећава нестабилна својства која га чине експлозивним.

Изнад је молекул пикринске киселине. На слици је тешко препознати везе и атоме, јер то одговара приказу његове Ван дер Ваалсове површине. Молекуларна структура је детаљније објашњена у следећем одељку.

Нека интермедијерна једињења, разне пикратне соли и комплекси пикринске киселине се синтетишу из пикринске киселине..

Пикринска киселина се користи као база за синтезу трајних боја жуте боје. Неки патолози и истраживачи га користе у фиксацији или бојења секција ткива и других имунохистокемијских процеса.

Веома је користан у припреми фармацеутских производа. Осим тога, користи се у производњи шибица или шибица и експлозива. Користи се и за гравирање метала, за прављење обојеног стакла и за колориметријско одређивање биолошких параметара као што је креатинин.

Са друге стране, пикринска киселина иритира када дође у контакт са кожом, са респираторном, окуларном и дигестивном мукозом. Поред повреде коже, она може озбиљно да утиче на бубреге, крв и јетру, између осталих органа.

Индек

• 1 Струцтуре
  • 1.1 Киселински фенол
  • 1.2 Кристална структура
• 2 Суммари
  • 2.1 Директна нитрација фенола
• 3 Физичка и хемијска својства
  • 3.1 Молекуларна тежина
  • 3.2 Физички изглед
  • 3.3 Мирис
  • 3.4 Укус
  • 3.5 Тачка топљења
  • 3.6 Тачка кључања
  • 3.7 Густина
  • 3.8 Растворљивост
  • 3.9 Корозивност
  • 3.10 пКа
  • 3.11 Нестабилност
• 4 Усес
  • 4.1 Истраживање
  • 4.2 Органска хемија
  • 4.3 У индустрији
  • 4.4. Војне апликације
• 5 Токсичност
• 6 Референце

Структура

На горњој слици, све везе и сама структура молекула пикринске киселине приказане су детаљније. Састоји се од фенола са три нитро супституента.

Може се видети да у НО групама₂ атом азота има позитиван парцијални набој, и стога захтијева електронску густину околине. Али, ароматски прстен такође привлачи електроне за себе, и пре три НО₂ на крају одустаје од дијела властите електронске густоће.

Као последица тога, кисеоник из ОХ групе тежи да више дели један од својих слободних електронских парова да снабде електронски недостатак који трпи прстен; и на тај начин се формира Ц = О веза⁺-Х. Ово парцијално дјелимично оптерећење на кисеоник слаби О-Х везу и повећава киселост; то јест, биће ослобођен као водонични јон, Х⁺.

Ацид фхенол

Због тога је ово једињење изузетно јака (и реактивна) киселина, чак и више од саме киселине. Међутим, једињење је стварно фенол чија киселост надмашује киселину других фенола; због, као што је управо поменуто, супституената НО₂.

Према томе, пошто је фенол, ОХ група има приоритет и усмерава пописивање у структуру. Три бр₂ налазе се у угљеницима 2, 4 и 6 ароматичног прстена у односу на ОХ. Отуда ИУПАЦ номенклатура за ово једињење: 2,4,6-Тринитрофенол (ТНП, за акроним на енглеском).

Ако групе нису₂, или ако постоји мањи број њих у прстену, О-Х веза ће мање ослабити, и због тога ће једињење имати мању киселост.

Кристална структура

Молекули пикринске киселине су распоређени на такав начин да погодују њиховим интермолекуларним интеракцијама; или за формирање водикових мостова између ОХ и НО група₂, дипол-диполне силе, или електростатичке одбојности између дефицитарних региона електрона.

Може се очекивати да групе НЕ₂ одбијали су се и били оријентисани према суседним ароматичним прстеновима. Такође, прстенови нису могли бити поравнати један на други повећањем електростатичких одбојности.

Производ свих ових интеракција, пикринска киселина успева да формира тродимензионалну мрежу која дефинише кристал; чија јединична ћелија одговара кристалном систему орторомског типа.

Синтхесис

У почетку је синтетисана из природних једињења као што су деривати животињског рога, природне смоле, између осталих. Од 1841. године, фенол се користи као прекурсор пикринске киселине, пратећи неколико путева или кроз различите хемијске процедуре.

Као што је већ речено, то је један од најкисељих фенола. Да би се синтетизовао, прво је потребно да се фенол подвргне процесу сулфонације, након чега следи поступак нитрирања.

Сулфонирање анхидрованог фенола врши се третирањем фенола са димном сумпорном киселином, са ароматским електрофилним супституцијама Х сулфонатним групама, СО \ т₃Х, у -орт положају и -за ОХ групу.

Овом производу, 2,4-фенолдисулфонска киселина, спроводи се процес нитрирања, третирајући га концентрованом азотном киселином. На тај начин, две СО групе₃Х су замењени са нитро групама, НО₂, а трећи улази у други нитро положај. Следећа хемијска једначина илуструје ово:

Директно нитровање фенола

Процес нитрирања фенола не може се извршити директно, јер се стварају велике катранске масе. Ова метода синтезе захтева веома пажљиву контролу температуре јер је веома егзотермна:

Пикринска киселина се може добити провођењем процеса директне нитрације 2,4-динитрофенола, са азотном киселином.

Други облик синтезе је третирање бензена азотном киселином и живиним нитратом.

Физичке и хемијске особине

Молекуларна тежина

229.104 г / мол.

Физички изглед

Масена или жута суспензија влажних кристала.

Мирис

Без мириса је.

Тасте

Врло је горко.

Тачка топљења

122.5 ° Ц.

Тачка кључања

300 ° Ц. Али када се топи, експлодира.

Густина

1.77 г / мЛ.

Растворљивост

То је једињење умерено растворљиво у води. То је због тога што су њихове ОХ и НО групе₂ могу да комуницирају са молекулима воде кроз водоничне везе; иако је ароматски прстен хидрофобан, и због тога је његова растворљивост ослабљена.

Корозивност

Пикринска киселина је корозивна за метале, осим за коситар и алуминијум.

пКа

0.38. То је јака органска киселина.

Нестабилност

Пикринску киселину карактеришу нестабилна својства. Он представља опасност за околину, нестабилан је, експлозиван и токсичан.

Чувати добро затворену како би се избегла дехидрација, јер је пикринска киселина веома експлозивна ако се осуши. Треба бити веома опрезан са његовом безводном формом, јер је веома осетљив на трење, ударце и топлоту.

Пикринску киселину треба чувати на вентилираним, хладним местима, далеко од материјала који се може оксидирати. Надражује кожу и слузокожу, не смије се прогутати и токсично је за тијело.

Усес

Пикринска киселина се нашироко користи у истраживањима, хемији, индустрији и војсци.

Истрага

Када се користи као фиксатор за ћелије и ткива, побољшава резултате обојености ових киселина киселим бојама. То се дешава са трихром бојама. Након фиксирања ткива формалином, препоручује се нова фиксација пикринском киселином.

На овај начин гарантује се интензивно и веома светло обојење ткива. Добри резултати нису постигнути са основним бојама. Међутим, треба предузети мере предострожности, јер пикринска киселина може хидролизовати ДНК ако преостане превише времена.

Органска хемија

-У органској хемији се користи као алкални пикрат за идентификацију и анализу различитих супстанци.

-Користи се у аналитичкој хемији метала.

-У клиничким лабораторијама се користи за одређивање серумског и уринарног нивоа креатинина.

-Такође се користи у неким од реагенса који се користе за анализу нивоа глукозе.

У индустрији

-На нивоу фотографске индустрије, пикринска киселина се користи као сензибилизатор у фотографским емулзијама. То је део развоја производа као што су пестициди, јаки инсектициди, између осталих.

-Пикринска киселина се користи за синтезу других интермедијарних хемијских једињења као што су хлоропикрин и пикрамска киселина, на пример. Од ових једињења развијени су неки лекови и боје за индустрију коже.

-Пикринска киселина је почела да се користи у лечењу опекотина, као антисептик и друга стања, пре него што је доказана његова токсичност..

-Важна компонента због своје експлозивне природе у производњи шибица и батерија.

Милитари апплицатионс

-Због велике експлозивности пикринске киселине, користи се у војним муницијама за оружје.

-Пресована и растопљена пикринска киселина се користи у артиљеријским гранатама, гранатама, бомбама и минама.

-Амонијумова сол пикринске киселине се користи као експлозив, веома је снажна, али мање стабилна од ТНТ-а. Неко време се користила као компонента ракетног горива.

Токсичност

Доказано је да је веома токсично за људско тело и уопште за сва жива бића.

Препоручује се избегавање удисања и гутања, због његове акутне оралне токсичности. Такође узрокује мутације у микроорганизмима. Приказује токсичне ефекте на дивље животиње, сисаре и уопште у околини.

Референце

1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10^тх едитион.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Википедиа. (2018). Пицриц ацид. Преузето са: ен.википедиа.орг
4. Пурдуе Университи. (2004). Експлозија пикринске киселине. Преузето са: цхемед.цхем.пурдуе.еду
5. Пројекат Цристаллограпхи 365. (10. фебруар 2014). Мање жућкаста - структура пикринске киселине. Добављено из: цристаллограпхи365.вордпресс.цом
6.  ПубЦхем. (2019). Пицриц Ацид Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
7. Бакер, Ј.Р. (1958). Пицриц Ацид Метхуен, Лондон, УК.