Структура, својства, производња и употреба лимунске киселине



Тхе лимунска киселина је органско једињење које се састоји од слабе киселине чија је хемијска формула Ц6Х8О7. Као што и само име каже, један од његових главних природних извора су агруми, а такође потиче од латинске речи цитрус, што значи горак..

Не само да је то слаба киселина, већ је и полипротична; то јест, он може ослободити више од једног јона водоника, Х+. Управо, то је трикарбоксилна киселина, тако да она има три групе донора ЦООХ Х јона+. Свака од њих има своју тенденцију да се ослободи према свом окружењу.

Стога је њена структурна формула боље дефинисана као Ц3Х5О (ЦООХ)3. То је хемијски разлог због којег се заслужује његов допринос карактеристичном укусу, на пример, наранџастих сегмената. Иако долази из плодова, његови кристали нису били изоловани до 1784. године од сока од лимуна у Енглеској.

То чини око 8% по маси неких агрума, као што су лимун и грејп. Може се наћи иу паприкама, парадајзима, артичокама и другим намирницама.

Индек

  • 1 Где се налази лимунска киселина?
  • 2 Структура лимунске киселине
    • 2.1 Интермолекуларне интеракције
  • 3 Физичка и хемијска својства
    • 3.1 Молекуларна тежина
    • 3.2 Физички изглед
    • 3.3 Укус
    • 3.4 Тачка топљења
    • 3.5 Тачка кључања
    • 3.6 Густина
    • 3.7 Растворљивост
    • 3.8 пКа
    • 3.9 Декомпозиција
    • 3.10 Деривати
  • 4 Производња
    • 4.1 Кемијска или синтетичка синтеза
    • 4.2 Природно
    • 4.3 Ферментацијом
  • 5 Усес
    • 5.1 У прехрамбеној индустрији
    • 5.2 У фармацеутској индустрији
    • 5.3 У козметичкој индустрији и уопште
  • 6 Токсичност
  • 7 Референце

Где је пронађена лимунска киселина?

Налази се у малим пропорцијама у свим биљкама и животињама, и метаболит је живих бића. То је интермедијерно једињење аеробног метаболизма присутно у циклусу трикарбоксилних киселина или циклусу лимунске киселине. У биологији или биохемији овај циклус је такође познат као Кребсов циклус, амфиболички пут метаболизма.

Поред тога што се природно налази у биљкама и животињама, ова киселина се добија синтетички у великим скалама ферментацијом.

Широко се користи у прехрамбеној индустрији, фармацеутској и хемијској индустрији и понаша се као природни конзерванс. Он и његови деривати се масовно производе на индустријском нивоу како би окусили чврсту и течну храну.

Пронаћи употребу као додатак козметичким производима различитих врста; Користи се и као хелатни агенс, ацидификатор и антиоксидант. Међутим, не препоручује се његова употреба у високим или чистим концентрацијама; јер може изазвати иритацију, алергије, па чак и рак.

Структура лимунске киселине

На слици изнад, структура лимунске киселине је представљена моделом сфера и шипки. Ако боље погледате, можете наћи костур од само три угљена: пропан.

Атом угљеника центра је повезан са -ОХ групом, која у присуству карбоксилних група, -ЦООХ, усваја терминологију "хидрокси". Три групе ЦООХ су лако препознатљиве на левом и десном крају и на врху структуре; то су места где се ослобађају Хс+.

С друге стране, -ОХ група је такође способна да изгуби протон киселине, тако да укупно не би било три Х+, али четири. Међутим, ово последње захтева знатно јаку базу, и самим тим, њен допринос карактеристичној киселости лимунске киселине је много нижи у поређењу са оним из група ЦООХ..

Из свега наведеног може се закључити да се лимунска киселина може назвати и: 2-хидрокси-1,2,3-пропан трикарбоксилна киселина..

Постоји група -ОХ у Ц-2, која је суседна групи -ЦООХ (погледај горњи центар структуре). Због тога, лимунска киселина такође спада у класификацију алфа-хидрокси киселина; где алфа значи "суседни", то јест, постоји само један атом угљеника који раздваја -ЦООХ и -ОХ.

Интермолекуларне интеракције

Као што се може видети, структура лимунске киселине има висок капацитет да донира и прихвата водикове везе. То га чини веома сличним води, и разлог зашто чврсте монохидрате, ромбоедричне кристале, врло лако.

Ове водоничне везе су такође одговорне за подизање безбојних моноклинских кристала лимунске киселине. Анхидровани кристали (без воде) могу се добити након формирања у врућој води, након чега слиједи потпуно испаравање.

Физичке и хемијске особине

Молекуларна тежина

210.14 г / мол.

Физички изглед

Кристални кристали без боје и мириса.

Тасте

Кисела и горка.

Тачка топљења

153 ° Ц.

Тачка кључања

Днем 33 ° Ц.

Густина

1.66 г / мЛ.

Растворљивост

То је једињење које је високо растворљиво у води. Слично томе, веома је растворан у другим поларним растварачима као што су етанол и етил ацетат. У неполарним и ароматичним растварачима као што су бензен, толуен, хлороформ и ксилен, нерастворљив је.

пКа

-3.1

-4.7

-6.4

То су вредности пКа за сваку од три групе -ЦООХ. Треба приметити да је трећи пКа (6.4) само благо кисели, тако да се мало дисоцира.

Децомпоситион

При температурама које прелазе 175 ° Ц или више, разграђује ослобађање ЦО2 и воде. Због тога течност не достиже до кључања док се прво разлаже.

Деривати

Како губиш Х+, друге катионе заузимају њихово место, али на ионски начин; то јест, негативни набоји ЦОО-група- привлаче друге врсте позитивних набоја, као што је На+. Што је више депротонизирана лимунска киселина, то ће више катиона имати деривате цитрата.

Пример је натријум цитрат, који има веома користан ефекат келирања као коагулант. Ови цитрати стога могу да формирају комплексе са металима у раствору.

С друге стране, Х+ ЦООХ групе могу чак бити замењене другим ковалентно везаним врстама, као што су Р бочни ланци, што доводи до настанка цитратних естара: Ц3Х5О (ЦООР)3.

Разноликост је веома велика, јер не мора све Х нужно бити замијењено с Р, већ и катионима.

Производња

Лимунска киселина се може произвести природним путем и комерцијално добити ферментацијом угљених хидрата. Његова производња је такође синтетички направљена хемијским процесима који не остају веома актуелни у садашњости.

За њихову производњу коришћено је неколико биотехнолошких процеса, јер ово једињење има велику потражњу широм света.

Синтетичка или хемијска синтеза

-Један од ових процеса хемијске синтезе се изводи под условима високог притиска из калцијумских соли изоцитрата. Сок извађен из агрума третира се калцијум хидроксидом и добија се калцијум цитрат.

Ова сол се затим екстрахује и реагује са разблаженим раствором сумпорне киселине, чија је функција протонирање цитрата у његов оригинални облик.

-Такође је лимунска киселина синтетисана из глицерина заменом компоненти карбоксилне групе. Као што је управо поменуто, ови процеси нису оптимални за производњу лимунске киселине у великом обиму.

Натурал

У организму се лимунска киселина природно јавља у аеробном метаболизму: циклусу трикарбоксилне киселине. Када ацетил коензим А (ацетил-ЦоА) уђе у циклус, он се придружи оксалоацетатној киселини, формира лимунску киселину.

И одакле долази ацетил-ЦоА??

У реакцијама катаболизма масних киселина, угљених хидрата, између осталих супстрата, у присуству О2 Произведен је Ацетил-ЦоА. Ово се формира као производ бета-оксидације масних киселина, трансформација пирувата генерисана у гликолизи.

Лимунска киселина настала у Кребсовом циклусу или циклусу лимунске киселине оксидира се у алфа-кетоглутарну киселину. Овај процес представља путању редукције амфиболног оксида, од које се генеришу еквиваленти који ће онда произвести енергију или АТП.

Међутим, комерцијална производња лимунске киселине као посредник аеробног метаболизма није била ни профитабилна ни задовољавајућа. Само у условима органске неравнотеже може се повећати концентрација овог метаболита, што није одрживо за микроорганизме.

Ферментацијом

Микроорганизми, као што су гљивице и бактерије, производе ферментирану шећерну киселину.

Производња лимунске киселине из микробне ферментације дала је боље резултате од хемијске синтезе. Развијене су истраживачке линије везане за ову методу масовне комерцијалне производње, која је пружила велике економске предности.

Технике култивације на индустријском нивоу су варирале са временом. Културе су коришћене за површинску и потопљену ферментацију. Потопљене културе су оне у којима микроорганизми производе ферментацију из супстрата садржаних у течним медијима.

Процеси производње лимунске киселине потопљеном ферментацијом, која се одвија у анаеробним условима, били су оптимални.

Неке гљиве воле Аспергиллус нигер, Саццахромицопсис сп, и бактерије Бациллус лицхениформис, су омогућили да се постигне висок учинак са овом врстом ферментације.

Фунги ас Аспергиллус нигер или цандида сп, они производе лимунску киселину као резултат ферментације меласе и скроба. Шећер из шећерне трске, кукуруза, репе, између осталог, такође се користе као супстрати за ферментацију.

Усес

Лимунска киселина се широко користи у прехрамбеној индустрији, у производњи фармацеутских производа. Користи се иу бројним хемијским и биотехнолошким процесима.

У прехрамбеној индустрији

-Лимунска киселина се углавном користи у прехрамбеној индустрији, јер даје пријатан укус киселине. Веома је растворљив у води, па се додаје у пића, слаткише, слаткише, желатине и замрзнуто воће. Користи се и за припрему вина, пива и других пића.

-Осим додавања киселог укуса, он деактивира елементе у траговима који штите аскорбинску киселину или витамин Ц. Она такође делује као емулгатор у сладоледима и сиревима. Доприноси инактивацији оксидативних ензима смањењем пХ хране.

-Повећава ефикасност конзерванса који се додају храни. Пружајући релативно низак пХ, смањује се вероватноћа да микроорганизми који преживе у прерађеној храни повећавају њихов век трајања.

-У мастима и уљима лимунска киселина се користи за појачавање синергистичког ефекта (скупа масних компоненти) антиоксиданса који могу имати ову врсту хранљивих материја.

У фармацеутској индустрији

-Такође, лимунска киселина се широко користи као ексципијент у фармацеутској индустрији за побољшање укуса и растварање лекова.

-У комбинацији са бикарбонатом, лимунска киселина се додаје прашкастим производима и таблетама на начин који делује као шумећи.

-Соли лимунске киселине дозвољавају његову употребу као антикоагулант, јер има способност да келатира калцијум. Лимунска киселина се даје у минералним суплементима као што су цитратне соли.

-Лимунска киселина, закисељавањем медијума интестиналног апсорпцијског процеса, оптимизира унос витамина и неких лијекова. Његова анхидрована форма се даје као коадјувант других лекова у растварању калкулација.

-Такође се користи као средство за закисељавање, адстригентно, као средство које олакшава растварање активних састојака различитих фармацеутских производа.

У козметичкој индустрији и уопште

-У производима за чишћење и козметику лимунска киселина се користи као хелатни агенс металних јона.

-Користи се за чишћење и полирање метала уопште, уклањање оксида који је покривен.

-У малим концентрацијама служи као адитив у еколошким производима за чишћење, који су бенигни за околину и природу.

-Има широку примену: користи се у фотографским реагенсима, текстилу, у штављењу коже.

-Додаје се штампарским бојама.

Токсичност

Извештаји о његовој токсичности повезани су са високом концентрацијом лимунске киселине, временом излагања, нечистоћама, између осталих фактора.

Разблажене отопине ​​лимунске киселине не представљају никакав ризик или опасност по здравље. Међутим, чиста или концентрисана лимунска киселина представља опасност по безбедност и стога се не сме конзумирати.

Чисто или концентрисано је корозивно и надражујуће када је у контакту са кожом и слузницама очију, носа и грла. Може изазвати алергијске реакције коже и акутну токсичност ако се прогута.

Удисање чистог прашка лимунске киселине може такође утицати на слузницу респираторног тракта. Удисање може изазвати потешкоће у дисању, алергије, изазвати сензибилизацију респираторне слузнице и може чак изазвати астму.

Пријављени су токсични ефекти за репродукцију. Лимунска киселина може изазвати генетске дефекте, узрокујући мутације у ћелијама заметака.

И на крају, сматра се опасним или токсичним за водено станиште, а генерално концентрирана лимунска киселина је корозивна за метале.

Референце

  1. БеллЦхем (21. април 2015). Употреба лимунске киселине у прехрамбеној индустрији. Преузето са: беллцхем.цом
  2. Ванденбергхе, Луциана П. С, Соццол, Царлос Р, Пандеи, Асхок, & Лебеаулт, Јеан-Мицхел. (1999). Микробна производња лимунске киселине. Бразилски архив биологије и технологије, 42 (3), 263-276. дк.дои.орг/10.1590/С1516-89131999000300001
  3. ПубЦхем. (2018). Цитриц Ацид Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  4. Википедиа. (2018). Цитриц Ацид Преузето са: ен.википедиа.орг
  5. Вхиттен, К., Давис, Р., Пецк М. и Станлеи, Г. (2008). Цхемистри (8ава. ед). ЦЕНГАГЕ Леарнинг: Мексико.
  6. Беровић, М. и Легиса, М. (2007). Цитриц Ацид Продуцтион. Годишњи преглед биотехологије. Добављено из: ресеарцхгате.нет