Структура, својства, производња, употреба бензојеве киселине

Тхе бензојева киселина је најједноставнија ароматична киселина од свих, која има молекулску формулу Ц₆Х₅ЦООХ. Своје име дугује свом главном извору добијања дугогодишњег бензоина, смоле добијене од коре неколико стабала рода Стирак..

Налази се у бројним биљкама, посебно у плодовима, као што су кајсија и брусница. Појављује се иу бактеријама као нус-производ метаболизма аминокиселине фенилаланина. Такође се ствара у цревима бактеријском (оксидативном) обрадом полифенола присутних у неким намирницама.

Као што можете видети на слици изнад, Ц₆Х₅ЦООХ је, за разлику од многих киселина, чврсто једињење. Његова чврста маса се састоји од светлих, белих и филиформних кристала, који дају мирис у облику бадема.

Ове игле су познате још од шеснаестог века; на пример, Нострадамус 1556 описује суву дестилацију из бензоин гуме.

Једна од главних могућности бензојеве киселине је да инхибира раст квасца, плијесни и неких разлога бактерија; при чему се користи као конзерванс хране. Ово дејство зависи од пХ.

Бензојева киселина има неколико лековитих дејстава, која се користе као састојак фармацеутских производа који се користе у лечењу кожних болести као што су рингворм и атлетско стопало. Користи се и као инхалациони, експекторантни и аналгетски деконгестант.

За производњу фенола користи се велики проценат индустријски произведене бензојеве киселине. Исто тако, један део је намењен за производњу гликол бензоата, који се користе у производњи пластификатора.

Иако бензојева киселина није посебно токсично једињење, она има неке штетне радње за здравље. Из тог разлога СЗО препоручује максималну дозу од 5 мг / кг телесне тежине / дан, што је једнако дневном уносу 300 мг бензојеве киселине..

Индек

• 1 Структура бензојеве киселине
  • 1.1 Мостови кристала и водоника
• 2 Физичка и хемијска својства
  • 2.1 Хемијска имена
  • 2.2 Молекуларна формула
  • 2.3 Молекуларна тежина
  • 2.4 Физички опис
  • 2.5 Мирис
  • 2.6 Тасте
  • 2.7 Тачка кључања
  • 2.8 Тачка топљења
  • 2.9 Пламиште
  • 2.10 Сублимација
  • 2.11 Растворљивост у води
  • 2.12 Растворљивост у органским растварачима
  • 2.13 Густина
  • 2.14 Густина паре
  • 2.15 Притисак паре
  • 2.16 Стабилност
  • 2.17 Декомпозиција
  • 2.18 Вискозност
  • 2.19 Топлина сагоревања
  • 2.20 Топлота испаравања
  • 2.21 пХ
  • 2.22 Површински напон
  • 2.23 пКа
  • 2.24 Индекс рефракције
  • 2.25 Реакције
• 3 Производња
• 4 Усес
  • 4.1 Индустријски
  • 4.2 Медицинал
  • 4.3 Чување хране
  • 4.4 Остало
• 5 Токсичност
• 6 Референце

Структура бензојеве киселине

На горњој слици структура бензојеве киселине представљена је моделом шипке и сфере. Ако се броји број црних сфера, потврдиће се да их има шест, односно шест атома угљеника; две црвене сфере одговарају два атома кисеоника карбоксилне групе, -ЦООХ; и коначно, беле сфере су атоми водоника.

Као што се може видети, ароматски прстен је на левој страни, чија се ароматика илуструје испрекиданим линијама у центру прстена. А на десној страни, -ЦООХ група, одговорна за кисела својства овог једињења.

Молекуларно, Ц₆Х₅ЦООХ има равну структуру, јер сви њени атоми (осим водоника) имају сп хибридизацију².

С друге стране, ЦООХ група, високо поларна, дозвољава постојање сталног дипола у структури; дипол који се може приметити на први поглед ако је његова мапа електростатичког потенцијала доступна.

Ова чињеница има за последицу да је Ц₆Х₅ЦООХ може да ступа у интеракцију са самим дипол-диполским силама; посебно са посебним водоничним мостовима.

Ако се посматра -ЦООХ група, биће пронађено да кисеоник Ц = О може да прихвати водоничну везу; док их О-Х кисик даје.

Мостови од кристала и водоника

Бензојева киселина може да формира две водоничне везе: он прима и прихвата истовремено. Због тога се формирају димери; то јест, његов молекул је "повезан" са другим.

Јесу ли ти парови или димери, Ц₆Х₅ЦООХ-ХООЦЦ₆Х₅, структурална основа која дефинира чврсто стање које произлази из његовог уређења у простору.

Ови димери сачињавају равнину молекула која, с обзиром на њихове јаке и усмерене интеракције, успевају да успоставе уређени узорак у чврстом стању. Ароматични прстенови такође учествују у овом распореду кроз интеракције дисперзионих сила.

Као резултат, молекули граде моноклински кристал, чије се тачне структурне карактеристике могу проучавати инструменталним техникама, као што је дифракција Кс-зрака..

Тада се пар равних молекула може распоредити у простору, пре свега водиковим везама, да би се добиле те беле и кристалне игле..

Физичке и хемијске особине

Хемијска имена

Ацид:

-бензоиц

-бензенкарбоксилна киселина

-драцлиц

-карбоксибензен

-Бенценоформиц

Молекуларна формула

Ц₇Х₆О₂ или Ц₆Х₅ЦООХ.

Молекуларна тежина

122,123 г / мол.

Физички опис

Чврста или у облику кристала, обично бела, али може имати беж боју ако садржи одређене нечистоће. Његови кристали су љускави или у облику игала (види прву слику).

Мирис

Мирише на бадем и лепо је.

Тасте

Без укуса или мало горко. Граница детекције укуса је 85 ппм.

Тачка кључања

480 ° Ф до 760 ммХг (249 ° Ц).

Тачка топљења

252.3 º Ф (121.5 - 123.5 ºЦ).

Тачка паљења

250ºФ (121ºЦ).

Сублимација

Може сублимирати од 100 ºЦ.

Растворљивост у води

3.4 г / Л на 25 ºЦ.

Растворљивост у органским растварачима

-1 г бензојеве киселине се раствори у запремини која је једнака: 2,3 мЛ хладног алкохола; 4.5 мл хлороформа; 3 мЛ етра; 3 мЛ ацетона; 30 мЛ угљен тетраклорида; 10 мЛ бензена; 30 мЛ угљен дисулфида; и 2.3 мЛ уља терпентина.

-Такође је растворљив у испарљивим и фиксним уљима.

-Лако је растворљив у петролеј етру.

-Растворљивост у хексану је 0,9 г / Л, у метанолу 71,5 г / Л, ау толуену 10,6 г / Л..

Густина

1,316 г / мЛ на 82,4 ° Ф и 1,2659 г / мЛ на 15 ° Ц.

Густина паре

4.21 (у односу на зрак који се узима као референца = 1)

Притисак паре

1 ммХг на 205ºФ и 7.0 к 10^-4 ммХг на 25 ºЦ.

Стабилност

Раствор концентрације од 0,1% у води је стабилан најмање 8 недеља.

Децомпоситион

Разграђује се загревањем, испуштајући опорни и иритантни дим.

Вискозност

1.26 цПоисе ат 130 ºЦ.

Топлина сагоревања

3227 КЈ / мол.

Вапоризатион хеат

534 КЈ / мол на 249 ° Ц.

пХ

Око 4 у води.

Сурфаце тенсион

31 Н / м до 130 ºЦ.

пКа

4.19 до 25 ° Ц.

Рефрацтиве индек

1,504 - 1,5397 (ηД) на 20 ºЦ.

Реакције

-У контакту са базама (НаОХ, КОХ, итд.) Формирају се бензоатне соли. На пример, ако реагује са НаОХ, он формира натријум бензоат, Ц₆Х₅ЦООНа.

-Реагује са алкохолима у облику естара. На пример, његова реакција са етил алкохолом потиче од етил естра. Неки естри бензојеве киселине испуњавају функцију пластификатора.

-Реагује са фосфорним пентахлоридом, ПЦл₅, да би се добио бензоил хлорид, кисели халид. Бензоил хлорид може реаговати са амонијумом (НХ₃или амина као што је метиламин (ЦХ₃НХ₂) да би се формирао бензамид.

-Реакција бензојеве киселине са сумпорном киселином даје сулфонацију ароматичног прстена. Функционална група -СО₃Х замењује атом водоника у мета позицији прстена.

-Може да реагује са азотном киселином, уз употребу сумпорне киселине као катализатора, формирајући мета-нитробензоеву киселину..

-У присуству катализатора, као што је фери хлорид, ФеЦл₃, Бензојева киселина реагује са халогенима; на пример, реагује са хлором за формирање мета-хлоробензојеве киселине.

Производња

Испод су неке методе за производњу овог једињења:

-Већина бензојеве киселине се индустријски производи оксидацијом толуена са присутним кисеоником у ваздуху. Процес се катализира кобалт нафтенатом, на температури од 140-160 ° Ц и под притиском од 0.2-0.3 МПа..

-С друге стране, толуен може бити хлорисан да би се добио бензотрихлорид, који се затим хидролизује у бензојеву киселину..

-Хидролиза бензонитрила и бензамида, у киселом или алкалном медију, може проузроковати настанак бензојеве киселине и њених коњугованих база.

-Бензил алкохол у оксидацији посредованом калијум перманганатом, у воденој средини, производи бензојеву киселину. Реакција се одвија загревањем или дестилацијом рефлукса. Када је процес завршен, смеша се филтрира да се елиминише манган диоксид, док се супернатант охлади да би се добила бензојева киселина..

-Бензотрихлоридно једињење реагује са калцијум хидроксидом, користећи соли гвожђа или гвожђа као катализаторе, прво формирајући калцијум бензоат, Ца (Ц₆Х₅ЦОО)₂. Затим се ова сол реакцијом са хлороводоничном киселином конвертује у бензојеву киселину.

Усес

Индустријски

-Користи се у производњи фенола оксидативним декарбоксилирањем бензојеве киселине на температурама од 300-400 ° Ц. За коју сврху? Зато што се фенол може користити у синтези најлона.

-Из ње се формира гликол бензоат, хемијски прекурсор естра диетилен гликола и естра триетилен гликола, супстанце које се користе као пластификатори. Можда је најважнија примена пластификатора лепљиве формулације. Неки естери дугог ланца се користе за омекшавање пластике као што је ПВЦ.

-Користи се као активатор полимеризације гуме. Поред тога, она је посредник у производњи алкидних смола, као и адитива за примену у рекуперацији сирове нафте..

-Поред тога, користи се у производњи смола, боја, влакана, пестицида и као модификатор за полиамидну смолу за производњу полиестера. Користи се за одржавање ароме дувана.

-Он је прекурсор бензоил хлорида, који је полазни материјал за синтезу једињења као што је бензил бензоат, који се користи у производњи вештачких арома и репелената за инсекте..

Медицинал

-То је компонента Вхитфиелд масти која се користи за лечење кожних обољења изазваних гљивицама као што су рингворм и атлетско стопало. Вхитфиелдова маст се састоји од 6% бензојеве киселине и 3% салицилне киселине.

-То је састојак бензоин тинктуре која се користи као топикални антисептик и инхалациони деконгестант. Бензојева киселина се користила као експекторанс, аналгетик и антисептик до почетка 20. века.

-Бензојева киселина се користи у експерименталној терапији пацијената са обољењима акумулације резидуалног азота.

Конзервација хране

Бензојева киселина и њене соли се користе у очувању хране. Једињење је у стању да инхибира раст плијесни, квасца и бактерија, преко пХ-зависног механизма.

Они делују на ове организме када њихова интрацелуларна пХ вредност падне на пХ нижи од 5, скоро у потпуности инхибира анаеробну ферментацију глукозе за производњу бензојеве киселине. Ово антимикробно дејство захтева пХ између 2,5 до 4 за ефикасније деловање.

-Користи се за очување намирница као што су воћни сокови, газирана пића, безалкохолна пића са фосфорном киселином, кисели краставци и друге закисељене намирнице..

Недостатак

Може реаговати са аскорбинском киселином (витамином Ц) присутном у неким напитцима, производећи бензен, канцерогено једињење. Због тога тражимо друга једињења са капацитетом да сачувамо храну која не представља проблем бензојеве киселине.

Отхерс

-Користи се у активном паковању, присутан је у иономерним филмовима. Од њих се ослобађа бензојева киселина, која може инхибирати раст врста рода Пенициллиум и Аспергиллус у микробиолошким медијима..

-Користи се као конзерванс ароме воћних сокова и парфема. Такође се користи са овом применом у дувану.

-Бензојева киселина се користи као селективни хербицид за контролу широколисних и травних корова у усевима соје, краставаца, диња, кикирикија и дрвених украсних биљака..

Токсичност

-У контакту са кожом и очима може доћи до црвенила. Удисање може изазвати иритацију респираторног тракта и кашаљ. Гутање великих количина бензојеве киселине може изазвати гастроинтестиналне поремећаје, што доводи до оштећења јетре и бубрега.

-Бензоева киселина и бензоати могу да ослободе хистамин који може да изазове алергијске реакције и иритацију очију, коже и слузокоже..

-Нема кумулативни, мутагени или канцерогени ефекат, јер се брзо апсорбује у цревима, елиминише се у урину, а да се не акумулира у телу.

-Максимална дозвољена доза према ВХО је 5 мг / кг телесне тежине / дан, приближно 300 мг / дан. Доза акутне токсичности код човека: 500 мг / кг.

Референце

1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10^тх едитион.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Цхемицал Боок. (2017). Бензоична киселина. Преузето са: цхемицалбоок.цом
4. ПубЦхем. (2018). Бензоична киселина. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Википедиа. (2018). Бензоична киселина. Преузето са: ен.википедиа.орг
6. Дадацхањи, Динсхав. (18. мај 2018). Хемијске особине бензојеве киселине. Сциенцинг. Добављено из: сциенцинг.цом
7. Министарство рада и социјалних питања Шпаније. (с.ф.). Бензоична киселина. [ПДФ] Интернатионал Сафети Цхемицал Рецордс. Добављено из: инсхт.ес