Структура, својства, синтеза и употреба циклохексена



Тхе циклохексен "Алкен" или циклични олефин чија је молекулска формула Ц6Х10. Састоји се од безбојне течности, нерастворљива у води и мешљива са многим органским растварачима. Одликује се запаљивошћу, ау природи се обично налази у угљеном катрану..

Циклохексен се синтетизује парцијалном хидрогенацијом бензена и дехидратацијом алкохолног циклохексанола; то јест, зарђали облик. Као и други циклоалкени, он пролази кроз реакције електрофилног додавања и са слободним радикалима; на пример, реакција халогенирања.

Овај циклични алкен (горња слика) формира азеотропне смеше (које се не могу раздвојити дестилацијом), са нижим алкохолима и сирћетном киселином. Није довољно стабилан у продуженом складиштењу, јер се разграђује под дејством сунчеве светлости и ултраљубичастог зрачења.

Циклохексен се користи као растварач и стога има бројне примене, као што су: стабилизатор високооктанских бензина и екстракција уља.

Али најважније је да циклохексен служи као интермедијер и сировина за производњу многих корисних једињења, међу којима су: циклохексанон, адипинска киселина, малеинска киселина, циклохексан, бутадиен, циклохексилкарбоксилна киселина, итд..

Индек

  • 1 Структура циклохексена
    • 1.1 Интермолекуларне интеракције
  • 2 Својства
    • 2.1 Хемијска имена
    • 2.2 Молекуларна тежина
    • 2.3 Физички изглед
    • 2.4 Мирис
    • 2.5 Тачка кључања
    • 2.6 Тачка топљења
    • 2.7 Пламиште
    • 2.8 Растворљивост у води
    • 2.9 Растворљивост у органским растварачима
    • 2.10 Густина
    • 2.11 Густина паре
    • 2.12 Притисак паре
    • 2.13 Аутоматско паљење
    • 2.14 Декомпозиција
    • 2.15 Вискозност
    • 2.16 Топлина сагоревања
    • 2.17 Топлота испаравања
    • 2.18 Површински напон
    • 2.19 Полимеризација
    • 2.20 Праг прага мириса
    • 2.21 Индекс рефракције
    • 2.22 пХ
    • 2.23 Стабилност
    • 2.24 Реакције
  • 3 Суммари
  • 4 Усес
  • 5 Ризици
  • 6 Референце

Структура циклохексена

Структура циклохексена са моделом сфера и шипки приказана је на слици изнад. Може се приметити прстен од шест угљеника и двострука веза, обе несатурације једињења. Из ове перспективе, чини се да је прстен раван; али то уопште није.

За почетак, угљеници двоструке везе имају сп хибридизацију2, што им даје геометрију тригоналне равнине. Према томе, ова два угљена, као и они који се налазе поред њих, налазе се у истој равни; док су два угљеника на супротном крају (до двоструке везе), изнад и испод поменуте равни.

Доња слика савршено илуструје оно што је управо објашњено.

Имајте на уму да се црни појас састоји од четири угљена: два од двоструке везе, и других суседних. Изложена перспектива је она која би се добила када би гледалац ставио своје око испред двоструке везе. Може се видети да је угљеник изнад и испод ове равни.

Пошто молекул циклохексена није статичан, два угљеника ће се изменити: један ће пасти, а други ће се дићи изнад равни. Дакле, очекујете да се тај молекул понаша.

Интермолекуларне интеракције

Циклохексен је угљоводоник, па се његове интермолекуларне интеракције заснивају на дисперзионим силама Лондона..

То је зато што је молекул аполаран, без сталног диполног момента, а његова молекуларна тежина је фактор који највише доприноси одржавању кохезивности у течности..

Такође, двострука веза повећава степен интеракције, јер не може да се креће са истом флексибилношћу као она код других угљеника, а то погодује интеракцији између суседних молекула. Из тог разлога циклохексен има нешто вишу тачку кључања (83 ° Ц) од циклохексана (81 ° Ц)..

Пропертиес

Хемијска имена

Циклохексен, тетрахидробензен.

Молекуларна тежина

82,146 г / мол.

Физички изглед

Безбојна течност.

Мирис

Свеет смелл.

Тачка кључања

83 ºЦ до 760 ммХг.

Тачка топљења

-103.5 ºЦ.

Тачка паљења

-7ºЦ (затворена чаша).

Растворљивост у води

Готово нерастворљив (213 мг / Л).

Растворљивост у органским растварачима

Може да се меша са етанолом, бензеном, тетраклорум угљеником, петролеј етром и ацетоном. Очекује се да ће бити у стању да раствори аполарна једињења, попут неких алотропа угља.

Густина

0.810 г / цм3 на 20ºЦ.

Густина паре

2.8 (у односу на ваздух који је једнак 1).

Притисак паре

89 ммХг на 25ºЦ.

Аутоматско паљење

244 ºЦ.

Децомпоситион

Разграђује се у присуству соли уранијума, под дејством сунчеве светлости и ултраљубичастог зрачења.

Вискозност

0.625 мПасцал на 25 ºЦ.

Топлина сагоревања

3,751.7 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Вапоризатион хеат

30.46 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Сурфаце тенсион

26,26 мН / м.

Полимеризација

Може се полимеризовати под одређеним условима.

Праг мириса

0,6 мг / м3.

Рефрацтиве индек

1.4465 на 20 ºЦ.

пХ

7-8 на 20ºЦ.

Стабилност

Циклохексен није веома стабилан током дуготрајног складиштења. Излагање светлу и ваздуху може изазвати производњу пероксида. Исто тако, није компатибилан са јаким оксидационим средствима.

Реакције

-Циклоалкени углавном имају реакције адиције, како електрофилне тако и слободне радикале.

-Реакција са бромом да би се формирао 1,2-дибромоциклохексан.

-Оксидује брзо у присуству калијум перманганата (КМнО)4).

-Способан је да произведе епоксид (циклохексен оксид) у присуству пероксибензојеве киселине..

Синтхесис

Циклохексен се производи киселом катализом циклохексанола:

Симбол Δ представља топлоту потребну за промовисање излаза ОХ групе као молекула воде у киселој средини (-ОХ2+).

Циклохексен се такође производи парцијалном хидрогенацијом бензена; то јест, две његове двоструке везе додају молекулу водоника:

Иако реакција изгледа једноставна, она захтева велике притиске Х2 и катализатори.

Усес

-Користи се као органски растварач. Поред тога, он је сировина за производњу адипинске киселине, адипинске алдехиде, малеинске киселине, циклохексана и циклохексилкарбоксилне киселине..

-Користи се у производњи циклохексан-хлорида, једињења које се користи као посредник у производњи фармацеутских производа и адитива од гуме..

-Циклохексен се такође користи у синтези циклохексанона, сировине за производњу лекова, пестицида, парфема и боја.

-Циклохексен је укључен у синтезу аминоциклохексанола, једињења које се користи као сурфактант и емулгатор..

-Додатно, циклохексен се може користити за припрему у лабораторији бутадиена. Ово једињење се користи у производњи синтетичке гуме, у производњи гума за аутомобиле, а користи се иу производњи акрилне пластике.

-Циклохексен је сировина за синтезу лизина, фенола, полициклоолефинских смола и адитива у гуми.

-Користи се као стабилизатор високооктанских бензина.

-Укључен у синтезу водоотпорних премаза, филмова отпорних на пуцање и везујућих везива за премазе.

Ризици

Циклохексен није јако токсично једињење, али може изазвати црвенило коже и очију контактом. Удисање може изазвати кашаљ и поспаност. Осим тога, његово гутање може изазвати поспаност, отежано дисање и мучнину.

Циклохексен се слабо апсорбује у гастроинтестиналном тракту, тако да се не очекују озбиљни системски ефекти услед гутања. Највећа компликација је аспирација респираторног система, који може произвести хемијску упалу плућа.

Референце

  1. Јосепх Ф. Цхианг и Симон Харвеи Бауер. (1968). Молекуларна структура циклохексена. Ј. Ам.Цхем.Соц. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Карри Барнес. (2019). Циклохексен: опасности, синтеза и структура. Студија. Преузето са: студи.цом
  3. Моррисон, Р.Т. анд Боид, Р.Н. (1987). Органиц Цхемистри (5та Едитион.). Уводник Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
  4. ПубЦхем. (2019). Циклохексен. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  5. Цхемицал Боок. (2019). Циклохексен. Преузето са: цхемицалбоок.цом
  6. Токицологи Дата Нетворк. (2017). Циклохексен. Токнет Преузето са: токнет.нлм.них.гов
  7. Цхемоки. (с.ф.). Структурна формула за циклохексен је. Преузето са: цхемоки.цом