Циклобутанска структура, својства, употреба и синтеза



Тхе цицлобутане је угљоводоник који се састоји од четири угљеника циклоалкана, чија је молекулска формула Ц4Х8. Такође се може назвати тетраметилен, с обзиром да постоје четири ЦХ јединице2 који чине прстен са квадратном геометријом, иако је назив циклобутан више прихваћен и познат.

На собној температури је то безбојан, запаљив гас који гори са јаким пламеном. Његова најпримитивнија употреба је као извор топлоте када се спали; међутим, његова структурна основа (квадрат) покрива дубоке биолошке и хемијске аспекте и сарађује на одређени начин са својствима наведених једињења.

Горња слика приказује молекул циклобутана квадратне структуре. У наредном делу ћемо објаснити зашто је ова конформација нестабилна, јер су њене везе напете.

После циклопропана, то је најнестабилнији циклоалкан, јер што је мањи број прстена, то ће бити реактивнији. Према томе, циклобутан је нестабилнији од циклуса пентана и хексана. Међутим, знатижељно је видјети квадратну језгру или срце у његовим дериватима, што је, како ће се видјети, динамично.

Индек

  • 1 Структура циклобутана
    • 1.1 Лептири или наборане конформације
    • 1.2 Интермолекуларне интеракције
  • 2 Својства
    • 2.1 Физички изглед
    • 2.2 Молекулска маса
    • 2.3 Тачка кључања
    • 2.4 Тачка топљења
    • 2.5 Тачка паљења
    • 2.6 Растворљивост
    • 2.7 Густина
    • 2.8 Густина паре
    • 2.9 Притисак паре
    • 2.10 Индекс рефракције
    • 2.11 Енталпија сагоревања
    • 2.12
  • 3 Суммари
  • 4 Усес
  • 5 Референце

Структура циклобутана

На првој слици, структури циклобутана приступило се као једноставан угљеник-хидрогенизован квадрат. Међутим, у овом савршеном квадрату орбитале подвргавају озбиљном заокрету својих првобитних углова: раздвојени су угао од 90 ° у поређењу са 109,5 ° за атом угљеника са сп хибридизацијом3 (угаона напетост).

Угљенички атоми сп3 они су тетраедарски, а за неке тетраедроне било би тешко савити њихове орбитале да би се створио угао од 90º; али то би било још више за угљенике са сп хибридизацијама2 (120º) и сп (180º) одбијају своје оригиналне углове. Из тог разлога циклобутан има сп атома угљеника3 у суштини.

Исто тако, атоми водоника су веома близу један другом, засенчени у простору. То доводи до повећања стеричке сметње, која слаби квадратну претпоставку због високог торзионог стреса.

Према томе, угаони и торзиони напони (инкапсулирани у изразу "прстенаста напетост") чине ову конформацију нестабилном у нормалним условима.

Молекул циклобутана ће тражити како смањити обје тензије, а да би се то постигло, усваја оно што је познато као лептир или наборана конформација (на енглеском, пуцкеред)..

Лептир или наборане конформације

Права конформација циклобутана је приказана горе. У њима се смањују угаоне и торзионе напетости; пошто, као што се може видети, сада нису сви атоми водоника потиснути. Међутим, постоји трошак енергије: угао његових веза је изоштрен, тј. Спушта се са 90 на 88º.

Треба приметити да се може упоредити са лептиром, чија су трокутаста крила формирана са три атома угљеника; и четврти, постављен под углом од 25º у односу на свако крило. Стрелице са двоструким смислом указују да постоји равнотежа између оба конформера. Као да се лептир спустио и подигао крила.

У дериватима циклобутана, с друге стране, очекивало би се да ова флуттер буде много спорија и просторно отежана.

Интермолекуларне интеракције

Претпоставимо да заборавите квадрате на неколико тренутака и замените их уместо газираним лептирима. Ово у њиховом лупању може се држати заједно у течности само дисперзионим силама Лондона, које су пропорционалне површини њихових крила и њиховој молекулској маси..

Пропертиес

Физички изглед

Безбојни гас.

Молецулар масс

56.107 г / мол.

Тачка кључања

12.6 ° Ц. Према томе, у хладним условима може се манипулисати начелно као било која течност; са јединим детаљима, да би била веома нестабилна, и да би и даље њене паре представљале ризик да се узму у обзир.

Тачка топљења

-91ºЦ.

Тачка паљења

50ºЦ са затвореном шољом.

Растворљивост

Нерастворљив у води, што није изненађујуће с обзиром на његову аполарну природу; али је слабо растворљив у алкохолима, етру и ацетону, који су мање поларни растварачи. Очекује се да буде растворљив (иако није пријављен) логички у неполарним растварачима као што су тетраклорум, бензен, ксилен итд..

Густина

0,7125 на 5ºЦ (у односу на 1 воду).

Густина паре

1.93 (у односу на 1 ваздух). То значи да је гушће од ваздуха, и стога, уколико не постоје струје, његова тенденција неће бити уздизање.

Притисак паре

1180 ммХг на 25ºЦ.

Рефрацтиве индек

1.3625 до 290ºЦ.

Енталпија сагоревања

-655,9 кЈ / мол.

Траининг хеат

6.6 Кцал / мол на 25 ° Ц.

Синтхесис

Циклобутан се синтетизује хидрогенацијом циклобутадиена, чија је структура скоро иста, са једином разликом што има двоструку везу; и стога је још реактивнији. Ово је можда најједноставнији синтетички пут да се добије, или барем само њему, а не деривату.

У сировом стању је мало вероватно да ће се добити јер би на крају реаговао на такав начин да би се разбио прстен и формирао би се ланац ланца, односно н-бутан.

Други метод за добијање циклобутана је да ултраљубичасто зрачење утиче на молекуле етилена, ЦХ2= ЦХ2, који су димеризовани. Ова реакција је фаворизована фотокемијски, али не термодинамички:

Горња слика врло добро резимира оно што је речено у горњем параграфу. Ако је уместо етилена било, на пример, било која два алкена, добијао би се супституисани циклобутан; или оно што је исто, дериват циклобутана. У ствари, многи деривати са интересантним структурама су синтетисани овом методом.

Други деривати, међутим, укључују низ сложених синтетичких корака. Због тога се циклобутани (како се називају њихови деривати) проучавају за органску синтезу.

Усес

Само Циклобутан нема више користи од тога да служи као извор топлоте; али његови деривати улазе у сложена поља у органској синтези, са применама у фармакологији, биотехнологији и медицини. Без улажења у превише сложене структуре, пенитремс и грандисол су примери циклобутана.

Циклобутани обично имају особине које су корисне за метаболизам бактерија, биљака, морских бескичмењака и гљивица. Они су биолошки активни, и због тога је њихова употреба веома разноврсна и тешко је одредити, јер сваки од њих има посебан ефекат на одређене организме..

Грандисол, на пример, је феромонски феромон (врста кукаца). Изнад, и на крају, приказана је његова структура, сматрана монотерпеном са квадратном базом циклобутана.

Референце

  1. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
  2. Грахам Соломонс, Т.В .; Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. (11)тх едитион). Вилеи.
  3. Википедиа. (2019). Цицлобутане Преузето са: ен.википедиа.орг
  4. ПубЦхем. (2019). Цицлобутане Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  5. Пеирис Ницоле (29. новембар 2015). Пхисицал Пропертиес оф Цицлоалканес. Цхемистри ЛибреТектс. Преузето са: цхем.либретектс.орг
  6. Виберг Б. Кеннетх. (2005). Циклобутан-физикална својства и теоријске студије. Одсек за хемију, Универзитет Иале.
  7. Клемент Фоо. (с.ф.). Циклобутани у органској синтези. Преузето са: сцриппс.еду
  8. Миерс (с.ф.). Цицлобутанес Синтхесис. Цхем 115. Преузето са: хвпи.харвард.еду