Карактеристике циклоалкина, номенклатура, апликације, примери
Тхе цицлоалкинес они су органска једињења, која имају једну или више троструких веза и цикличну јединицу. Његове кондензоване молекулске формуле поштују формулу ЦнХ2н-4. Према томе, ако је н једнако 3, тада ће формула поменутог циклоалкина бити Ц3Х2.
На доњој слици је приказан низ геометријских фигура, али у стварности се састоје од примера циклоалкина. Свака од њих се може сматрати више оксидованом верзијом одговарајућих циклоалкана (без двоструке или троструке везе). Када им недостаје хетероатом (О, Н, С, Ф, итд.), Они су само "једноставни" угљоводоници.
Хемија око циклоалкина је веома сложена, а још више механизми који стоје иза њихових реакција. Они представљају полазну тачку за синтезу многих органских једињења, која су опет подложна могућим применама.
Уопштено говорећи, они су веома реактивни уколико нису "искривљени" или комплексни са транзиционим металима. Исто тако, његове троструке везе могу бити коњуговане са двоструким везама, стварајући цикличне јединице унутар молекула.
Ако нису, у најједноставнијим структурама могу да додају мале молекуле својим троструким везама.
Индек
- 1 Карактеристике циклоалкина
- 1.1 Аполарност и трострука веза
- 1.2. Интермолекуларне силе
- 1.3 Угаони напон
- 2 Номенклатура
- 3 Апплицатионс
- 4 Примери
- 5 Референце
Карактеристике циклоалкина
Аполарност и трострука веза
Циклоалкиле су карактерисане аполарним молекулима, и према томе, хидрофобним. Ово се може променити ако у својим структурама имају неку хетероатом или функционалну групу која даје значајан диполни моменат; као што се то догађа у хетероциклима са троструким везама.
Али шта је трострука веза? То су само три симултане интеракције између два атома угљеника са сп хибридизацијом. Једна веза је једноставна (σ), а друга два π, окомита један на другог. Оба атома угљеника имају слободну сп орбиталу да се вежу за друге атоме (Р-Ц = Ц-Р).
Ове хибридне орбитале имају 50% карактера и 50% карактера п. Будући да су орбитале продорније од орбитала, ова чињеница чини два угљеника троструке везе киселијим (акцепторима електрона) од угљеника алкана или алкена.
Из тог разлога, трострука веза (репресентс) представља специфичну тачку која се додаје електронским врстама које формирају једноставне везе.
Ово резултира разбијањем једне од веза π и постаје двострука веза (Ц = Ц). Додавање се наставља док се не добије Р4Ц-ЦР4, то јест, потпуно засићени угљеници.
Наведено се такође може објаснити на овај начин: трострука веза је двострука незасићеност.
Интермолецулар форцес
Молекули циклоалкина интерагују дисперзионим силама или лондонским снагама и интеракцијама π-π типа. Ове интеракције су слабе, али како се величина циклуса повећава (као последње три на десној страни слике), оне успевају да формирају чврсте материје на собној температури и притиску..
Ангулар тенсион
Везе у трострукој вези налазе се на истој равни и једној линији. Према томе, -Ц = Ц- има линеарну геометрију, са сп орбиталима приближно 180º апарт.
Ово има озбиљну импликацију у стереокемијској стабилности циклоалкина. Потребно је много енергије да се "савијају" сп орбитале јер нису флексибилне.
Што је мањи циклоалкин, то више сп-орбитали морају бити савијени да би омогућили физичко постојање. Анализирајући слику, може се примијетити, с лијева на десно, да је у трокуту кут веза на странама троструке везе врло изражен; док су у декагоналу мање нагли.
Како је циклоалкин већи, угао веза сп орбитала са идеалним 180º је ближи. Обрнуто се дешава када су мањи, присиљавајући их да се савијају и стварају ангулар тенсион у њима, дестабилизирајући циклоалкин.
Дакле, већи циклоалкини имају мању угаону напетост, што омогућава њихову синтезу и складиштење. Уз то, троугао је најнестабилнији циклоалкин, а декагон је најстабилнији од свих.
Заправо, циклоктин (октагон) је најмањи стабилан познат; други постоје само као тренутни посредници у хемијским реакцијама.
Номенклатура
Да би се именовали циклоалкини, морају се применити иста правила која регулишу ИУПАЦ као и за циклоалкане и циклоалкене. Једина разлика је у суфиксу -ицо на крају имена органског једињења.
Главни ланац је онај који има троструку везу и почиње да набраја од краја који му је најближи. Ако имате, на пример, циклопропан, онда се трострука веза назива циклопропин (троугао слике). Ако је метилна група повезана на врху, онда ће то бити: 2-метилциклопропан.
Угљеници Р-Ц≡Ц-Р већ имају своје четири везе, тако да нема водоника (као што се дешава са свим циклоалкинима на слици). Ово се не дешава само ако је трострука веза у терминалном положају, то јест, на крају ланца (Р-Ц = Ц-Х).
Апплицатионс
Циклоалкини нису уобичајена једињења, па ни њихове примене. Они могу да служе као везива (групе које се координирају) према прелазним металима, чиме се ствара бесконачност органометалних једињења која се могу користити за веома ригорозне и специфичне употребе..
Они су обично растварачи у њиховим најзасићенијим и стабилним облицима. Када се састоје од хетероцикла, поред тога што имају унутрашње цикличне јединице Ц -Ц-Ц = Ц-Ц≡Ц, проналазе занимљиве и обећавајуће употребе као антиканцерогене лекове; то је случај са Динемицином А. Од њега су синтетисана друга једињења са структурним аналогијама.
Примери
Слика приказује седам једноставних циклоалкина, у којима једва да постоји трострука веза. С лева на десно, са својим именима су: циклопропино, троугао; Циклобутин, трг; циклопентин, пентагон; циклохексин, хексагон; циклохептин, хептагон; Циклоктин, октагон; и циклодецин, декагон.
На основу ових структура и замене атома водоника засићених угљеника, могу се добити друга једињења која потичу од њих. Они такође могу проћи оксидативне услове да би генерисали двоструке везе у другим странама циклуса.
Ове геометријске јединице могу бити део веће структуре, повећавајући вероватноћу функционализације целине. Нема много примјера циклоалкина, барем не без продубљивања дубине органске синтезе и фармакологије.
Референце
- Францис А. Цареи. Органиц Цхемистри (Шесто издање, П 372, 375). Мц Грав Хилл.
- Википедиа. (2018). Цицлоалкине. Такен фром: ен.википедиа.орг
- Виллиам Реусцх. (05. мај 2013.) Именовање органских једињења. Преузето из: 2.цхемистри.мсу.еду
- Неорганска хемија Цицлоалкинес. Преузето из: фуллкуимица.цом
- Патризиа Диана и Гироламо Цирринционе. (2015). Биосинтеза хетероцикла од изолације до кластера гена. Вилеи, страна 181.
- Занимљива органска хемија и природни производи. (17. април 2015). Цицлоалкинес. Преузето из: куинтус.мицкел.цх