Тхе циклоалкени спадају у групу бинарних органских једињења; то јест, они се састоје само од угљеника и водоника. Крај "ено" указује на то да они представљају двоструку везу у својој структури, названу незасићеност или недостатак водоника (указује на то да водици недостају у формули).

Они чине део линеарних незасићених органских једињења званих алкен или олефини, јер имају уљни (уљни) изглед, али разлика је у томе што циклоалкени имају затворене ланце, који формирају прстенове или циклусе..

Као иу алкенима, двострука веза одговара вези σ (сигма високе енергије) и вези π (пи ниже енергије). То је последња веза која омогућава представљање реактивности, због њене способности да разбије и формира слободне радикале.

Они имају општу формулу која броји Ц_нХ_{2н-2 .} У овој формули н означава количину угљеникових атома које структура има. Најмањи циклоалкен је циклопропен, што значи да има само 3 атома угљеника и једну двоструку везу.

Ако желите да добијете структуру са бројем атома угљеника = 3 применом формуле Ц_нХ_н-2 јуст реплаце н са 3, добијањем следеће молекулске формуле:

Ц₃Х_{2 (3) -2} = Ц₃Х_6-2 = Ц₃Х₄.

Затим имате циклус са 3 атома угљеника и 4 водоника, као што се појављује на слици.

Ова хемијска једињења су веома корисна на индустријском нивоу због њихове способности да формирају нове супстанце као што су полимери (због присуства двоструке везе), или да добију циклоалкане са истим бројем атома угљеника, који су прекурсори за формирање других једињења.

Индек

• 1 Хемијска структура
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Циклоалкен са једном двоструком везом и без алкил или радикал супституената
  • 2.2 Циклоалкени са две или више двоструких веза и без алкил или радикал супституената
  • 2.3 Циклоалкени са алкил супституентима
• 3 Физичка својства
• 4 Хемијска својства
• 5 Примери
• 6 Референце

Хемијска структура

Циклоалкени могу у својој структури представити једну или више двоструких веза које морају бити одвојене једноструком везом; То је познато као коњугирана структура. Иначе, између њих се стварају одбојне силе које узрокују да се молекул поквари.

Ако у хемијској структури циклоалкен има две двоструке везе, за њих се каже да је "диен". Ако има три двоструке везе, то је "тространо". А ако постоје четири двоструке везе, говоримо о "тетраену", и тако даље. 

Најстабилније структуре енергетски немају много двоструких веза у свом циклусу, јер је молекуларна структура изобличена због велике количине енергије узроковане електронима у покрету који су у њему.

Један од најважнијих триена је циклохексатриен, једињење које има шест атома угљеника и три двоструке везе. Ово једињење припада групи елемената који се називају арени или аромати. Такав је случај између нафталена, фенантрена и антрацена.

Номенклатура

Да бисте именовали циклоалкене, морате узети у обзир правила према Међународној унији за чисту и примењену хемију (ИУПАЦ):

Циклоалкен са једноструком двоструком везом и без алкил или радикал супституената

- Број угљеника у циклусу се броји.

- Реч "циклус" је написана, праћена кореном који одговара броју угљеникових атома (мет, ет, проп, али, пент, између осталог), а крај "ено" је дат зато што одговара алкену.

Циклоалкени са две или више двоструких веза и без алкил или радикал супституената

Карбонски ланац је наведен на такав начин да се двоструке везе постављају између два узастопна броја са најмањом могућом вредношћу.

Бројеви се пишу одвојено зарезима. Када се нумерисање заврши, пише се скрипта да би се одвојили бројеви слова.

Онда је написана реч "циклус"", праћен кореном који одговара броју угљеникових атома које структура има. Написано је слово "а", а затим се уписује број двоструких веза, користећи префикси ди (два), три (три), тетра (четири), пента (пет) и тако даље. Завршава са суфиксом "ено".

Следећи пример показује два набрајања: један затворен у црвеном кругу, а други у плавом кругу. 

Црвено коло означава исправан облик према ИУПАЦ правилима, док онај који је затворен плавим кругом није тачан јер двострука веза није укључена између узастопних бројева ниже вредности.

Циклоалкени са алкил супституентима

Са алкил супституентом

Циклус је наведен као што је већ споменуто. Пропил радикал је написан са одговарајућим нумерисањем и одвојен цртицом од имена главног ланца:

Нумерирање је започето угљеником који има један од радикала. То му даје најмању могућу вредност, и радикал и двоструку везу. Радикали се наводе по абецедном реду.

Пхисицал пропертиес

Физичке особине циклоалкена зависе од молекулске тежине, количине двоструких веза које имате и радикала који су везани за њих.

Физичко стање прва два циклуса (Ц₃  и Ц₄) су гасови, до Ц₁₀ они су течни и од тада су чврсти.

Тачка кључања циклоалкена је већа у поређењу са температуром циклоалкана истог броја атома угљеника. То је посљедица електронске густоће узроковане π (пи) везама двоструке везе, док се тачка топљења смањује.

Густина се повећава како се повећава моларна маса цикличног једињења, и може се даље повећавати како се повећавају двоструке везе.

За циклопентен, густина је 0.774 г / мЛ, док је за циклопентадиен густина 0.789 г / мЛ..

У оба једињења је нађен исти број атома угљеника; међутим, циклопентадиен има мању моларну тежину због одсуства водоника, али има две двоструке везе. То чини његову густину нешто вишом.

Циклоалкени су слабо растворљиви у води, посебно зато што је њихов поларитет веома низак у односу на воду.

Оне су растворљиве у органским једињењима и стога је испуњен принцип да се "слични растварају слично". То опћенито значи да се твари које имају сличне структуре и међумолекуларне силе међусобно више мијешају од оних које нису..

Хемијска својства

Попут ланаца ланчаних ланаца, циклоалкени имају реакције додавања на двоструку везу јер имају већу енергију и краћу дужину од једноструке везе или сигме (σ).

Главне реакције циклоалкена су додаци, али такође показују реакције оксидације, редукције и алилног халогенирања..

Следећа табела илуструје најважније реакције циклоалкена:

Ако је један од угљеника који има двоструку везу замењен радикалом, водоник који долази из реактанта спаја угљеник који има највећи број атома водоника. Ово се назива Марковницовљевим правилом.

Примери

Циклохексен: Ц6Х10.

Циклобутен: Ц4Х6.

Циклопентен: Ц5Х8.

1,5-Циклороктадиен: Ц8Х12.

1,3-циклобутадиен: Ц4Х4.

1,3-циклопентадиен: Ц5Х6.

1,3,5,7-циклооктатерен: Ц8Х8.

Цицлопропене.

Циклохептен.

Референце

1. Тиернеи, Ј, (1988, 12),Марковниково правило: Шта је рекао и када је то рекао?.Ј.Цхем.Едуц. 65, п.1053-1054.
2. Харт, Х; Цраине, Л; Харт, Д. Органиц Цхемистри: А Схорт Цоурсе, (Девето издање), Мексико, МцГрав-Хилл.
3. Гарциа, А., Аубад, А., Запата, Р., (1985), Према хемији 2, Богота: Тхемис
4. Пине, С., Хаммонд, Г., Хендрицксон, Ј., Црам, Д. (1980), Органска хемија (4. издање), Мексико: МцГрав-Хилл.
5. Моррисон, Р., Боид, Р., (1998), Органска хемија, (5. издање), Шпанија, Аддисон Веслеи Ибероамерицана