Бутенске карактеристике, хемијска структура и употреба



Тхе бутено је име дато серији од четири изомера са хемијском формулом Ц4Х8. Они су алкенови или олефини, тј. Они имају двоструку везу Ц = Ц у својој структури. Поред тога, то су угљоводоници, који се могу наћи у наслагама уља или настати термичким крекирањем и добијањем продуката мање молекуларне тежине..

Четири изомера реагују са топлотом која ослобађа кисеоник и жутим пламеном. Исто тако, они могу реаговати са широким спектром малих молекула који се додају њиховој двострукој вези.

Али који су изомери бутена? Горња слика приказује структуру са белом (водоником) и црном (угљеном) сфером за 1-бутен. 1-бутен је најједноставнији изомер угљоводоника Ц4Х8. Имајте на уму да постоји осам белих сфера и четири црне сфере, што се слаже са хемијском формулом.

Остала три изомера су цис и транс 2-бутен и изо-бутен. Сви они имају веома слична хемијска својства, иако њихове структуре узрокују варијације у физичким својствима (тачке топљења и кључања, густине, итд.). Такође, њихови ИР спектри имају сличне обрасце апсорпционих опсега.

Колоквијално, 1-бутен се зове бутен, иако се 1-бутен односи само на један изомер, а не на генеричко име. Ова четири органска једињења су гасови, али се могу растопити на високим притисцима или кондензовати (па чак и кристализовати) са падом температуре.

Они су извор топлоте и енергије, реагенси за синтезу других органских једињења и, пре свега, неопходни за производњу вештачке гуме након синтезе бутадиена.

Индек

  • 1 Карактеристике бутена
    • 1.1 Молекуларна тежина
    • 1.2 Физички аспекти
    • 1.3 Тачка кључања
    • 1.4 Тачка топљења
    • 1.5 Растворљивост
    • 1.6 Густина
    • 1.7 Реактивност
  • 2 Хемијска структура
    • 2.1 Уставни и геометријски изомери
    • 2.2 Стабилност
    • 2.3. Интермолекуларне силе
  • 3 Усес
  • 4 Референце

Карактеристике бутена

Молекуларна тежина

56.106 г / мол. Ова тежина је иста за све изомере формуле Ц4Х8.

Физички аспекти

То је безбојан и запаљив гас (као и други изомери) и има релативно ароматичан мирис.

Тачка кључања

Тачке кључања за изомере бутена су следеће:

1-Бутен: -6 ° Ц

Цис-2-бутен: 3,7ºЦ

Транс-2-бутен: 0.96 ° Ц

2-метилпропен: -6.9ºЦ

Тачка топљења

1-бутен: -185.3ºЦ

Цис-2-бутен: -138.9ºЦ

Транс-2-бутен: -105.5 ° Ц

2-метилпропен: -140.4 ° Ц

Растворљивост

Бутен је веома нерастворан у води због своје аполарне природе. Међутим, савршено се раствара у неким алкохолима, бензену, толуену и етерима.

Густина

0.577 на 25ºЦ. Због тога је мање густ од воде иу контејнеру би се налазио изнад ње.

Реактивност

Као и сваки алкен, његова двострука веза је подложна додавању молекула или оксидацији. То чини реактивни бутен и његове изомере. С друге стране, оне су запаљиве супстанце, па када се суоче са вишком температуре, оне реагују са кисеоником у ваздуху.

Хемијска структура

Структура 1-бутена је представљена у горњој слици. Са леве стране можете видети локацију двоструке везе између првог и другог угљеника. Молекул има линеарну структуру, иако је област око везе Ц = Ц равна због хибридизације сп2 ових угљеника.

Ако је молекул 1-бутена ротиран кроз 180º, исти молекул би био присутан без очигледних промена, тако да му недостаје оптичка активност.

Како би ваши молекули били у интеракцији? Везе Ц-Х, Ц = Ц и Ц-Ц су аполарне природе, тако да ниједна од њих не сарађује у формирању диполног момента. Према томе, молекули ЦХ2= ЦХЦХ2ЦХ3 морају да комуницирају преко дисперзионих снага Лондона.

Десни крај бутена формира тренутне диполе, који на краткој удаљености поларизују сусједне атоме сусједног молекула. С друге стране, леви крај линка Ц = Ц, интерагује преклапањем облака π један на други (као два вафла или листова).

Пошто постоје четири атома угљеника који сачињавају молекуларни костур, њихове интеракције су једва довољне да течна фаза има тачку кључања од -6ºЦ.

Уставни и геометријски изомери

1-бутен има молекулску формулу Ц4Х8; међутим, друга једињења могу имати исту пропорцију Ц и Х атома у својој структури.

Како је то могуће? Ако се структура 1-бутена пажљиво посматра, супституенти угљеника Ц = Ц се могу заменити. Ова размена производи друга једињења из истог скелета. Поред тога, положај двоструке везе између Ц-1 и Ц-2 може се померити у Ц-2 и Ц-3: ЦХ3ЦХ = ЦХЦХ3, 2-Бутен.

У 2-бутену Х атоми могу бити лоцирани на истој страни двоструке везе, што одговара цис стереоизомеру; или у супротној просторној оријентацији, у транс стереоизомеру. Оба представљају оно што је такође познато као геометријски изомери. Исто важи и за групе -ЦХ3.

Такође, имајте на уму да ако остане у молекули ЦХ3ЦХ = ЦХЦХ3 Х атоми на једној страни и ЦХ групе3 у другом би се добио конституционални изомер: ЦХ2= Ц (ЦХ3)2, 2-метилпропен (такође познат као изо-бутен).

Ова четири једињења имају исту формулу Ц4Х8 али различите структуре. 1-бутен и 2-метилпропен су уставни изомери; и цис и транс-2-бутен, геометријски изомери између њих два (и уставни у односу на остатак).

Стабилност

Топлина сагоревања

Са горње слике, који од четири изомера представља најстабилнију структуру? Одговор се може наћи, на пример, у топлоти сагоревања сваке од њих. Када реагује са кисеоником, изомер са формулом Ц4Х8 се трансформише у ЦО2 ослобађање воде и топлоте:

Ц4Х8(г) + 6О2(г) => 4ЦО2(г) + 4Х2О (г)

Изгарање је егзотермно, тако да што је више топлоте ослобођено, то је угљиководик нестабилнији. Због тога, онај од четири изомера који ослобађају мање топлоте при сагоревању у ваздуху, биће најстабилнији.

Топлине сагоревања за четири изомера су:

-1-бутен: 2717 кЈ / мол

-цис-2-бутен: 2710 кЈ / мол

-транс-2-бутен: 2707 кЈ / мол

-2-метилпропен: 2700 кЈ / мол

Имајте на уму да је 2-метилпропен изомер који ослобађа мање топлоте. Док је 1-бутен онај који ослобађа више топлоте, што се преводи у већу нестабилност.

Стерични и електронски ефекат

Ова разлика у стабилности између изомера може се директно извести из хемијске структуре. Према алкенима, онај који има више Р супституената добија већу стабилизацију своје двоструке везе. Према томе, 1-бутен је најнестабилнији јер једва има супституент (-ЦХ)2ЦХ3); то јест, он је моносупституисан (РХЦ = ЦХ2).

Цис и транс изомери 2-бутена се разликују у енергији због Ван дер Валл стреса узрокованог стеричким ефектом. У цис изомеру, две ЦХ групе3 на истој страни двоструке везе оне се одбијају, док су у транс изомеру довољно удаљене једна од друге.

Али, зашто је онда 2-метилпропен најстабилнији изомер? Зато што се електронски ефекат интервенише.

У овом случају, иако је дисупституисани алкен, две ЦХ групе3 они су у истом угљенику; у полотају геминала један у односу на други. Ове групе стабилизују угљеник двоструке везе преносом дела свог електронског облака (пошто је релативно киселији захваљујући сп хибридизацији).2).

Поред тога, у 2-бутену његова два изомера имају само 2 ° угљена; док 2-метилпропен садржи угљеник 3º, веће електронске стабилности.

Интермолецулар форцес

Стабилност четири изомера прати логички редослед, али се то не дешава код интермолекуларних сила. Ако упоредите њихове тачке топљења и кључања, видећете да не поштују исти поредак.

Од транс-2-бутена би се очекивало да прикаже највише интермолекуларне силе због већег површинског контакта између два молекула, за разлику од цис-2-бутена, чији скелет извлачи Ц. Међутим, цис-2-бутен прокључа на вишој температури. температура (3.7ºЦ), него транс изомер (0.96ºЦ).

Сличне тачке кључања за 1-бутен и 2-метилпропен би се очекивале јер су структурно веома сличне. Међутим, у чврстом стању разлика се радикално мења. 1-бутен се топи на -185.3ºЦ, док 2-метилпропен на -140.4ºЦ.

Поред тога, цис-2-бутен изомер се топи на -138.9 ° Ц, на температури веома близу 2-метилпропеном, што може значити да у чврстом стању оне представљају једнако стабилан распоред.

Из ових података може се закључити да, упркос познавању најстабилнијих структура, они не пропуштају довољно светла у сазнању о томе како интермолекуларне силе делују у течности; и још више, у чврстој фази ових изомера.

Усес

-Бутени, с обзиром на топлоту изгарања, могу се једноставно користити као извор топлине или горива. Према томе, могло би се очекивати да пламен 1-бутена буде врелији од пламена других изомера.

-Могу се користити као органски растварачи.

-Они служе као адитиви за подизање октанског нивоа бензина.

-У оквиру органске синтезе, 1-бутен учествује у производњи других једињења као што су бутилен оксид, 2-глутанол, сукцинимид и тербутилмекаптан (који се користе за добијање карактеристичног мириса гаса за кување). Такође, бутадиен (ЦХ) се може добити из изомера бутена2= ЦХ-ЦХ = ЦХ2), од којих је синтетизована умјетна гума.

Поред ових синтеза, различитост производа ће зависити од тога који молекули се додају двострукој вези. На пример, алкил халиди се могу синтетизовати ако реагују са халогенима; алкохоле, ако додају воду у киселом медију; и терц-бутил естри ако се додају алкохоли мале молекулске тежине (као што је метанол).

Референце

  1. Францис А. Цареи. Органиц Цхемистри Карбоксилне киселине. (шесто издање, стр. 863-866). Мц Грав Хилл.
  2. Википедиа. (2018). Бутено. Такен фром: ен.википедиа.орг
  3. ИПФ (Јул 2017). Бутенос. [ПДФ] Преузето са: ипф.цом
  4. Виллиам Реусцх. (05. мај 2013.) Аддитион Реацтионс оф Алкенес. Преузето са: 2.цхемистри.мсу.еду
  5. ПубЦхем. (2018). 1-Бутен. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов