Структура, особине, синтеза бензил бензоата



Тхе бензил бензоат је органско једињење формуле Ц14Х12О2. Изгледа као безбојна течност или као бела чврста материја у облику пахуљица, са карактеристичним слабим балзамичним мирисом. Ово омогућава бензил бензоат да се користи у индустрији парфема као средство за побољшање укуса.

Први пут је проучаван као лек 1918. године и од тада је на листи есенцијалних лекова Светске здравствене организације.

То је једно од најчешће коришћених једињења у третману шуга или шуга. Инфекција коже коју узрокује гриња Сарцоптес сцабеи, карактерише је тешки свраб који се појачава ноћу и може изазвати секундарне инфекције.

Смртоносан је за шуга и користи се у педикулози, инфестацији ушију главе и тела. У неким земљама се не користи као третман избора за шуга због иритирајућег дејства једињења.

Добија се кондензацијом бензојеве киселине са бензилним алкохолом. Постоје и други слични облици синтезе једињења. Такође је изолован у неким врстама биљака рода Полиалтхиа.

Индек

  • 1 Структура бензил бензоата
    • 1.1 Интеракције
  • 2 Физичка и хемијска својства
    • 2.1 Хемијско име
    • 2.2 Молекуларна тежина
    • 2.3 Молекуларна формула
    • 2.4 Физички изглед
    • 2.5 Мирис
    • 2.6 Тасте
    • 2.7 Тачка кључања
    • 2.8 Тачка топљења
    • 2.9 Тачка сагоревања
    • 2.10 Растворљивост у води
    • 2.11 Растворљивост у органским растварачима
    • 2.12 Густина
    • 2.13 Релативна густина са водом
    • 2.14 Густина паре у односу на ваздух
    • 2.15 Притисак паре
    • 2.16 Стабилност
    • 2.17 Аутоматско паљење
    • 2.18 Вискозност
    • 2.19 Топлина сагоревања
    • 2.20 пХ
    • 2.21 Површински напон
    • 2.22 Индекс рефракције
  • 3 Механизам дјеловања
  • 4 Синтхесис
  • 5 Усес
    • 5.1 У третману шуга
    • 5.2 У третману спама
    • 5.3 Као ексципијент
    • 5.4 У ветеринарским болницама
    • 5.5 Друге употребе
  • 6 Референце

Структура бензил бензоата

Структура бензил бензоата је представљена у моделу шипке и сфере на горњој слици. Испрекидане линије указују на ароматичност бензенских прстена: један из бензојеве киселине (лево), а други из бензилног алкохола (десно).

Ар-ЦОО и Х линкови2Ц-Ар се ротира, узрокујући ротирање прстена на тим осима. Осим ових ротација, нема много оних који могу допринијети (на први поглед) својим динамичким карактеристикама; стога њихови молекули проналазе мање начина за успостављање интермолекуларних сила.

Интерацтионс

Према томе, могло би се очекивати да ароматични прстенови суседних молекула не интерагују на значајан начин, ни са естерском групом због њихове разлике у поларитету (она од црвених сфера, Р-ЦО-О-Р)..

Такође, не постоји вероватноћа да ће се водонични мостови формирати са обе стране његове структуре. Естерска група их може прихватити, али молекулу недостају групе донора водоника (ОХ, ЦООХ или НХ2) да би се такве интеракције појавиле.

С друге стране, молекул је благо симетричан, што се преводи у веома кратак трајни диполни моменат; дакле, његове дипол-дипол интеракције су слабе.

И где би се налазио регион са највећом електронском густином? У естерској групи, иако мало изражена због симетрије у њеној структури.

Интермолекуларне силе које преовлађују за бензил бензоат су оне дисперзије или Лондона. Оне су директно пропорционалне молекулској маси, а групирањем неколико ових молекула може се очекивати да се формирање тренутних и индукованих дипола дешава са већом вероватноћом..

Све наведено доказују физичке особине бензил бензоата: топи се на само 21 ° Ц, али у течном стању ври на 323 ° Ц.

Физичке и хемијске особине

Цхемицал наме

Бензил бензоат, или метил естар бензојеве киселине. Поред тога, њима су додељена бројна имена због произвођача медицинског производа, међу којима су: Ацаросан, Асцабиол, Бензанил и Новосцабин.

Молецулар Веигхт

212.248 г / мол.

Молекуларна формула

Ц14Х12О2.

Физички изглед

Безбојна или чврста бела течност у облику пахуљица.

Мирис

Представља благи балзамички мирис.

Тасте

Оштро, гори по укусу.

Тачка кључања

323.5 ºЦ.

Тачка топљења

21ºЦ.

Тачка сагоревања

148 ° Ц (298 ° Ф).

Растворљивост у води

Практично је нерастворљив у води (15.4 мг / Л).

Растворљивост у органским растварачима

Нерастворљив у глицеролу, мешљив са алкохолом, хлороформом, етром и уљима. Растворљив у ацетону и бензену.

Густина

1,118 г / цм3 на 25 ºЦ.

Релативна густина са водом

1.1 (са густином воде од 1 г / цм3).

Густина паре у односу на ваздух

7.31 (ваздух = 1).

Притисак паре

0.000224 ммХг на 25 ºЦ.

Стабилност

Емулзија бензил бензоата од 20%, припремљена у ОС емулзификатору и алкохолном воску, стабилна је. Одржава своју ефикасност отприлике 2 године.

Аутоматско паљење

480 ºЦ.

Вискозност

8.292 цПоисе на 25 ºЦ.

Топлина сагоревања

-6.69 × 109 Ј / Кмол.

пХ

Практично неутралан када се пХ процјењује влажењем лакмус папира у споју.

Сурфаце тенсион

26,6 дина / цм на 210,5 ºЦ.

Рефрацтиве индек

1.5681 при 21 ° Ц.

Механизам дјеловања

Бензил бензоат има токсичне ефекте на нервни систем гриње Сарцоптес сцабиеи, узрокујући његову смрт. Такође је токсичан за јајне ћелије гриња, иако је механизам деловања непознат..

Бензил бензоат би деловао тако што би прекинуо функцију напонско зависних натријумских канала, узрокујући продужену деполаризацију потенцијала мембрана нервних ћелија и поремећај функционисања неуротрансмитера..

Истакнуто је да је селективни неуротоксични ефекат перметрина (лека који се користи код шуга) за бескичмењаке због структурних разлика између канала натријума кичмењака и бескичмењака..

Синтхесис

Добија се коњугацијом бензил алкохола и натријум бензоата у присуству триетиламина. Такође се добија трансестерификацијом метилбензоата, у присуству бензилоксида. То је нуспроизвод синтезе бензојеве киселине оксидацијом са толуеном.

Поред тога, може се синтетизовати Тисченковом реакцијом, користећи бензалдехид са натријум бензилатом (који се добија из натријума и бензил алкохола) као катализатор..

Усес

У третману шуга

Једињење се дуго користи у лечењу шуга и педикулозе, а користи се као 25% бензоат бензоат лосион. У третману шуга, лосион се наноси по целом телу од врата доле, после претходног чишћења.

Када је прва примена сува, други слој лосиона се наноси са бензил бензоатом. Сматра се нискоризичном употребом за одрасле пацијенте са сврабом и смртоносним за гриње које производе болест, које се обично елиминишу за пет минута. Употреба бензил бензоата код деце се не препоручује.

Обично су потребне две до три примене једињења да изазову иритацију коже. Предозирање леком може изазвати пликове, осип или осип.

Не постоје употребљиви подаци о перкутаној апсорпцији бензил бензоата, постоје студије које указују на ову чињеницу, али без квантификације њене величине.

Апсорбовани бензил бензоат се брзо хидролизује у бензојеву киселину и бензил алкохол. То се затим оксидира у бензојеву киселину. Након тога, бензојева киселина је коњугована са глицином да би се произвео бензоилхолин (хипуринска киселина), или са глукуронском киселином да би се произвела бензоилглукуронска киселина..

У третману спама

Бензил бензоат има вазодилаторне и спазмолитичке ефекте, присутан је у многим лековима за лечење астме и пертусиса..

У почетку је бензил бензоат коришћен у лечењу многих стања која су утицала на здравље људи, укључујући претерану интестиналну перисталтику; дијареја и дизентерија; цревне колике и ентероеспазам; пилороспасм; спастична констипација; билијарна колика; колику бубрега или уретре; спазам мокраћне бешике.

Такође, грчеви повезани са контракцијом сјемене кесице; грчеви материце у спастичкој дисменореји; артеријски спазам повезан са артеријском хипертензијом; и бронхијални спазам као код астме. Сада је у многим својим применама замењен ефикаснијим лековима

Као ексципијент

Бензил бензоат се користи као помоћна супстанца у неким лековима за замену тестостерона (као што је Небидо) у лечењу хипогонадизма.

У Аустралији, случај анафилаксије је представљен код пацијента који је подвргнут лечењу тестостероном, који је повезан са употребом бензил бензоата..

Једињење се користи у лечењу неких кожних обољења као што су рингворм, благе или умерене акне и себореја.

У ветеринарским болницама

Бензил бензоат је коришћен у ветеринарским болницама као топикални акарицид, скабицид и педикулицид. У великим дозама, једињење може произвести хиперексцитацију, губитак координације, атаксију, нападе и респираторну парализу код лабораторијских животиња..

Отхер усес

-Користи се као репелент за цхиггерс, крпеље и комарце.

-То је растварач целулозног ацетата, нитроцелулозе и вештачког мошуса.

-Користи се као укус за слаткише, кондиторске и жвакаће гуме. Осим тога, користи се као антимикробно средство за конзервирање.

-Бензил бензоат се користи у козметологији у лечењу сувих усана, користећи крему која га садржи у комбинацији са вазелином и парфемом..

-Користи се као замена за камфор у целулоидним једињењима, пластици и пироксилину.

-Користи се као носач боје и пластификатор. Служи као средство за фиксирање мириса. Иако није активан састојак мириса, помаже у побољшању стабилности и карактеристичног мириса главних састојака.

Референце

  1. Университи оф Хертфордсхире. (26. мај 2018). Бензил бензоат Преузето са: ситем.хертс.ац.ук
  2. Википедиа. (2018). Бензил бензоат Преузето са: ен.википедиа.орг
  3. ПубЦхем. (2018). Бензил бензоат Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  4. Козметичка, медицинска и хируршка дерматологија. (2013). Шуга: преглед. Преузето са: дцмк.цом.мк
  5. Салудмедин.ес. (30. јун 2018). Упутство за употребу бензил бензоат: емулзија и маст. Добављено из: салудмедин.ес