Безводне особине, како се формирају, номенклатура, апликације



Тхе анхидриди то су хемијска једињења која потичу од спајања двају молекула кроз ослобађање воде. Према томе, може се посматрати као дехидрација почетних супстанци; иако то није тачно.

У органској и неорганској хемији се помињу од њих, ау обе гране њихово разумевање се значајно разликује. На пример, у неорганској хемији основни и кисели оксиди се сматрају анхидридима њихових хидроксида и киселина, респективно, пошто први реагују са водом да формирају ово друго..

Овдје се може појавити конфузија између термина 'безводни' и 'анхидрида'. Генерално, анхидрид се односи на једињење које је дехидрирано без промена у својој хемијској природи (без реакције); док са анхидридом постоји хемијска промена која се рефлектује у молекуларној структури.

Ако се хидроксиди и киселине упореде са њиховим одговарајућим оксидима (или анхидридима), приметиће се да постоји реакција. Насупрот томе, неки оксиди или соли могу бити хидрирани, изгубити воду и остати исти спојеви; али без воде, тј. безводне.

У органској хемији, с друге стране, оно што се подразумева под анхидридом је почетна дефиниција. На пример, један од најпознатијих анхидрида су деривати карбоксилних киселина (горња слика). Они се састоје од споја две ацилне групе (-РЦО) помоћу атома кисеоника.

У својој општој структури назначено је Р1 за ацил групу, и Р2 за другу ацил групу. Зато што је Р1 и Р2 они су различити, потичу од различитих карбоксилних киселина и онда је анхидрид асиметричне киселине. Када су оба Р супституента (без обзира да ли су ароматична) исти, говоримо у овом случају о симетричном киселинском анхидриду.

У време повезивања две карбоксилне киселине да би се формирао анхидрид, вода може или не мора да се формира, као и друга једињења. Све ће зависити од структуре наведених киселина.

Индек

  • 1 Својства анхидрида
    • 1.1 Хемијске реакције
  • 2 Како настају анхидриди?
    • 2.1 Циклични анхидриди
  • 3 Номенклатура
  • 4 Апплицатионс
    • 4.1 Органски анхидриди
  • 5 Примери
    • 5.1 Сукцинични анхидрид
    • 5.2 Глутарни анхидрид
  • 6 Референце

Својства анхидрида

Својства анхидрида ће зависити од тога на шта се позивате. Скоро сви имају заједничко да реагују са водом. Међутим, за такозване базичне анхидриде у неорганским, заправо неколико њих је чак нерастворљиво у води (МгО), тако да ће се ова тврдња фокусирати на анхидриде карбоксилних киселина..

Тачке топљења и кључања падају на молекуларну структуру и интермолекуларне интеракције за (РЦО)2Или, то је општа хемијска формула ових органских једињења.

Ако је молекулска маса (РЦО)2Или је ниска, вероватно је безбојна течност на собној температури и притиску. На пример, анхидрид сирћетне киселине (или етански анхидрид), (ЦХ3ЦО)2Или, то је течна и она од веће индустријске важности, која је веома велика његова производња.

Реакција између анхидрида сирћетне киселине и воде представљена је следећом хемијском једначином:

(ЦХ3ЦО)2О + Х2О => 2ЦХ3ЦООХ

Треба приметити да када се дода молекул воде, ослобађају се два молекула сирћетне киселине. Реверзна реакција, међутим, не може се десити за сирћетну киселину:

2ЦХ3ЦООХ => (ЦХ3ЦО)2О + Х2О (не догађа се)

Неопходно је прибјећи другом синтетичком путу. Дикарбоксилне киселине, с друге стране, то могу учинити загревањем; али то ће бити објашњено у следећем одељку.

Хемијске реакције

Хидролиза

Једна од најједноставнијих реакција анхидрида је њихова хидролиза, која је управо показана за анхидрид сирћетне киселине. Поред овог примера, имамо и анхидрид сумпорне киселине:

Х2С2О7 + Х2О <=> 2Х2СО4

Овде имате анхидрид неорганске киселине. Приметите да за Х2С2О7 (назива се и дисулфурна киселина), сама реакција је реверзибилна, тако да се загрева Х2СО4 Концентрат резултира формирањем његовог анхидрида. Ако је, с друге стране, разблажен раствор Х2СО4, СО је објављен3, сумпорни анхидрид.

Естерификација

Анхидриди киселина реагују са алкохолима, са пиридином у медијуму, дајући естар и карбоксилну киселину. На пример, разматра се реакција између сирћетног анхидрида и етанола:

(ЦХ3ЦО)2О + ЦХ3ЦХ2ОХ => ЦХ3ЦО2ЦХ2ЦХ3            +   ЦХ3ЦООХ

Тако настаје етил естар етаноат, ЦХ3ЦО2ЦХ2ЦХ3, и етанска киселина (сирћетна киселина).

Практично, шта се дешава је супституција водоника хидроксилне групе, са ацилном групом:

Р1-ОХ => Р1-ОЦОР2

У случају (ЦХ3ЦО)2Или, ваша ацилна група је -ЦОЦХ3. Према томе, речено је да ОХ група пати од ацилације. Међутим, ацилација и естерификација нису заменљиви концепти; Ацилација се може десити директно у ароматичном прстену, познатом као Фриедел-Црафтсова ацилација.

Према томе, алкохоли у присуству анхидрида киселине естерификују се ацилацијом.

С друге стране, само једна од две ацилне групе реагује са алкохолом, а друга остаје са водоником који формира карбоксилну киселину; то за случај (ЦХ3ЦО)2Или је то етанска киселина.

Амидатион

Анхидриди киселина реагују са амонијаком или са аминима (примарним и секундарним) да би се добили амиди. Реакција је врло слична естерификацији која је управо описана, али РОХ је замењен са амином; на пример, секундарни амин, Р2НХ.

Поново, реакција између (ЦХ3ЦО)2О и диетиламин, Ет2НХ:

(ЦХ3ЦО)2О + 2Ет2НХ => ЦХ3ЦОНЕт2 + ЦХ3ЦОО-+НХ2Ет2

Формирају се диетил ацетамид, ЦХ3ЦОНЕт2, и карбоксилна амонијумова со, ЦХ3ЦОО-+НХ2Ет2.

Мада се чини да је једначина тешко разумљива, довољно је посматрати како група -ЦОЦХ3 замени Х од Ет2НХ да формира амид:

Ет2НХ => Ет2НЦОЦХ3

Више од амидације, реакција је још увек ацилација. Све је сажето у тој ријечи; овај пут, амин пати од ацилације а не од алкохола.

Како настају анхидриди?

Неоргански анхидриди се формирају реакцијом елемента са кисеоником. Према томе, ако је елемент метални, формира се основни метални оксид или анхидрид; и ако је неметални, формира се неметални оксид или анхидрид киселине.

За органске анхидриде, реакција је различита. Две карбоксилне киселине се не могу директно везати за ослобађање воде и формирати анхидрид киселине; потребно је учешће једињења које још није поменуто: ацил хлорид, РЦОЦл.

Карбоксилна киселина реагује са ацил хлоридом, производећи одговарајући анхидрид и хлороводоник:

Р1ЦОЦл + Р2ЦООХ => (Р1ЦО) О (ЦОР2) + ХЦл

ЦХ3ЦОЦл + ЦХ3ЦООХ => (ЦХ3ЦО)2О + ХЦл

А ЦХ3 долази из ацетилне групе, ЦХ3ЦО-, а други је већ присутан у сирћетној киселини. Избор специфичног ацил хлорида, као и карбоксилне киселине, може довести до синтезе симетричног или асиметричног анхидрида киселине.

Циклични анхидриди

За разлику од других карбоксилних киселина које захтевају ацил хлорид, дикарбоксилне киселине се могу кондензовати у одговарајућем анхидриду. За то је неопходно да се загреју да би се подстакло ослобађање Х2На пример, приказано је формирање фталног анхидрида из фталне киселине.

Обратите пажњу на то како је петерокутни прстен завршен, а кисеоник који веже обе групе Ц = О је његов део; Ово је циклични анхидрид. Такође се може видети да је фтални анхидрид симетрични анхидрид, пошто оба Р1 као Р2 Они су идентични: ароматски прстен.

Нису све дикарбоксилне киселине способне да формирају свој анхидрид, јер када су њихове ЦООХ групе широко одвојене, оне су приморане да заврше веће и веће прстенове. Највећи прстен који се може формирати је шестерокутан, већи него што се реакција не одвија.

Номенклатура

Како се називају анхидриди? Изостављање неорганских материја, које се односе на оксиде, имена до сада објашњених органских анхидрида зависе од идентитета Р1 и Р2; то јест, њених ацил група.

Ако су два Р-а иста, довољно је да замени реч 'киселина' за 'анхидрид' у одговарајућем имену карбоксилне киселине. И ако, напротив, два Рс су различита, називају се по абецедном реду. Стога, да бисмо знали како да га назовемо, потребно је прво видјети да ли је то симетрични или асиметрични анхидрид киселине.

Тхе (ЦХ3ЦО)2Или је симетрична, пошто Р1= Р2 = ЦХ3. Дериват сирћетне или етанске киселине, тако да је његово име, према претходном објашњењу: анхидрид сирћетне киселине или етаној. Исто важи и за управо поменути фтални анхидрид.

Претпоставимо да имате следећи анхидрид:

ЦХ3ЦО (О) ЦОЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ3

Ацетилна група на левој страни долази од сирћетне киселине, а она са десне стране долази од хептанске киселине. Да бисте именовали овај анхидрид морате именовати Р групе по абецедном реду. Дакле, његово име је: хептански анхидрид сирћетне киселине.

Апплицатионс

Неоргански анхидриди имају бескрајан број примена, од синтезе и формулације материјала, керамике, катализатора, цемента, електрода, ђубрива, итд., До облагања земљине коре са хиљадама минерала гвожђа и алуминијума и диоксида. угљеника који издају живи организми.

Они представљају извор поласка, место где се јављају многа једињења која се користе у неорганској синтези. Један од најважнијих анхидрида је угљен диоксид, ЦО2. То је, заједно са водом, неопходно за фотосинтезу. И на индустријском нивоу, СО3 то је најважније, јер оптужени добија сумпорну киселину.

Можда је анхидрид са више примена и има (све док постоји живот) онај из фосфорне киселине: аденозин трифосфат, познатији као АТП, присутан у ДНК и "енергетска валута" метаболизма.

Органски анхидриди

Анхидриди киселина реагују са ацилацијом, било на алкохол, формирајући естар, на амин, који даје амид, или ароматски прстен..

Свако од ових једињења има милионе и стотине хиљада карбоксилних киселина за припрему анхидрида; дакле, синтетичке могућности драстично расту.

Према томе, једна од главних примена је да се инкорпорира ацил група у једињење, замењујући један од атома или група његове структуре..

Сваки анхидрид засебно има своје апликације, али генерално сви они реагују на сличан начин. Из тог разлога, ови типови једињења се користе за модификовање полимерних структура, стварајући нове полимере; то су кополимери, смоле, премази, итд..

На пример, ацетатни анхидрид се користи за ацетиловање свих ОХ група целулозе (доња слика). Са овим, сваки Х од ОХ је замењен са ацетил групом, ЦОЦХ3.

На овај начин добија се полимер ацетат целулозе. Иста реакција се може скицирати са другим полимерним структурама са НХ групама2, такође осетљив на ацилацију.

Ове реакције ацилације су такође корисне за синтезу лекова, као што је аспирин (киселина ацетилсалицилна).

Примери

Показало се да неки други примери органских анхидрида завршавају. Иако неће бити поменуто, атоми кисеоника могу бити замењени сумпором, дајући сумпор, или чак анхидридима фосфора.

-Ц6Х5ЦО (О) ЦОЦ6Х5анхидрид бензојеве киселине. Група Ц6Х5 представља бензенски прстен. Његова хидролиза производи две бензојеве киселине.

-ХЦО (О) ЦОХ: анхидрид мравље киселине. Његова хидролиза производи две мравље киселине.

- Ц6Х5ЦО (О) ЦОЦХ2ЦХ3анхидрид бензојеве пропаноичне киселине. Његова хидролиза производи бензојеве и пропаноичне киселине.

-Ц6Х11ЦО (О) ЦОЦ6Х11анхидрид циклохексанкарбоксилне киселине. За разлику од ароматичних прстенова, они су засићени, без двоструких веза.

-ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦО (О) ЦОЦХ2ЦХ3анхидрид бутаноал пропаноичне киселине.

Сукински анхидрид

Овде имамо још један циклични, изведен из сукцинске киселине, дикарбоксилну киселину. Обратите пажњу на то како три атома кисеоника издају хемијску природу овог типа једињења.

Малеински анхидрид је врло сличан сукцинин анхидриду, с том разликом да постоји двострука веза између угљеника који чине базу петерокута.

Глутарни анхидрид

И на крају је приказан анхидрид глутарне киселине. Ово се структурално разликује од свих осталих тако што се састоји од хексагоналног прстена. Опет, три атома кисеоника истичу се у структури.

Други анхидриди, комплекснији, увек се могу доказати са три атома кисеоника који су веома близу један другом.

Референце

  1. Уредници енциклопедије Британница. (2019). Анхидрид. Енцрицлопаедиа Британница. Преузето са: британница.цом
  2. Хелменстине, Анне Марие, Пх.Д. (8. јануар 2019). Дефиниција киселинског анхидрида у хемији. Преузето са: тхоугхтцо.цом
  3. Цхемистри ЛибреТектс. (с.ф.). Анхидриди. Преузето са: цхем.либретектс.орг
  4. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  5. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
  6. Вхиттен, Давис, Пецк & Станлеи. (2008). Цхемистри (8. изд.). ЦЕНГАГЕ Леарнинг.
  7. Морисон и Боид. (1987). Органска хемија (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
  8. Википедиа. (2019). Анхидрид органске киселине. Преузето са: ен.википедиа.орг