Структура, својства, употреба, токсичност анетола



Тхе анетол је органско једињење молекулске формуле Ц10Х22Или, изведени из фенилпропена. Има карактеристичан мирис анисовог уља и слатког укуса. Природно се налази у неким етеричним уљима.

Етерична уља су на собној температури течна и одговорна су за мирис биљака. Налазе се углавном у биљкама Лабијата (метвица, лаванда, тимијан и рузмарин) и Умбеллиферае (анис и коморач); потоњи, анетол се излучује паром.

Анис и коморач су биљке које садрже анетол, фенолни етар, који се у случају аниса налази у његовим плодовима. Ово једињење се користи као диуретик, карминатив и експекторанс. Такође се додаје у храну дајући им укус.

Синтетише се естерификацијом п-крезола са метил алкохолом, а затим кондензацијом са алдехидом. Анетол се може екстраховати из биљака које га садрже дестилацијом у парном току.

Анетол има токсичне ефекте, који могу изазвати иритацију коже, очију, респираторног тракта или дигестивног тракта, у зависности од локације.

Индек

  • 1 Структура анетола
    • 1.1 Геометријски изомери
  • 2 Својства
    • 2.1 Имена
    • 2.2 Молекуларна формула
    • 2.3 Физички опис
    • 2.4 Тачка кључања
    • 2.5 Тачка топљења
    • 2.6 Тачка паљења
    • 2.7 Растворљивост у води
    • 2.8 Растворљивост у органским растварачима
    • 2.9 Густина
    • 2.10 Притисак паре
    • 2.11 Вискозност
    • 2.12 Индекс рефракције
    • 2.13 Стабилност
    • 2.14 Температура складиштења
    • 2.15 пХ
  • 3 Усес
    • 3.1 Фармаколошки и терапеутски
    • 3.2 Звјездани анис
    • 3.3 Инсектицидно, антимикробно и антипаразитско дејство
    • 3.4 У храни и пићу
  • 4 Токсичност
  • 5 Референце

Структура анетола

Структура молекула анетола у моделу сфера и шипки приказана је на слици изнад.

Овде можете да видите зашто је то фенолни етар: десно је метокси група, -ОЦХ3, и ако се ЦХ на тренутак игнорише3, имат ћемо фенолни прстен (са пропенским супституентом) без водика, АрО-. Стога, у сажетку, његова структурна формула се може визуализирати као АрОЦХ3.

То је молекул чији се угљенични скелет може поставити у исту раван, јер има готово све хибридизације његових атома2.

Његова интермолекуларна снага је дипол-диполног типа, са највећом електронском густином лоцираном према прстенастом региону и метокси групи. Имајте на уму и релативно амфифилни карактер анетола: -ОЦХ3 она је поларна, а остатак структуре је аполаран и хидрофобан.

Ова чињеница објашњава његову ниску растворљивост у води, понаша се као било која маст или уље. Такође објашњава свој афинитет према другим мастима присутним у природним изворима.

Геометриц исомерс

Анетол може бити присутан у два изомерна облика. У првој слици структуре приказана је транс (Е) форма, најстабилнија и најобилнија. Поново, на слици изнад приказана је ова структура, али уз цис (З) изомер на врху.

Забележите разлику између оба изомера: релативни положај -ОЦХ3 у односу на ароматични прстен. У цис изомеру анетола, -ОЦХ3 је ближе прстену, што резултира стеричном сметњом, која дестабилизује молекул.

У ствари, таква је дестабилизација, да су својства попут тачке топљења промењена. Као опште правило, цис масти имају ниже тачке топљења, а њихове интермолекуларне интеракције су мање ефикасне у односу на транс масти..

Пропертиес

Имена

Анексол и 1-метокси-4-пропенил бензен

Молекуларна формула

Ц10Х22О

Физички опис

Бели кристали или безбојна течност, понекад бледо жута.

Тачка кључања

454.1 ºФ до 760 ммХг (234 ºЦ).

Тачка топљења

70.3ºФ (21.3ºЦ).

Тачка паљења

195ºФ.

Растворљивост у води

Практично је нерастворљив у води (1,0 г / л) на 25 ºЦ.

Растворљивост у органским растварачима

У односу 1: 8 у 80% етанолу; 1: 1 у 90% етанолу.

Меша се са хлороформом и етром. Она достиже концентрацију од 10 мМ у диметил сулфоксиду. Растворљив у бензену, етил ацетату, угљиковом дисулфиду и петролеј етеру.

Густина

0.9882 г / мл на 20 ° Ц.

Притисак паре

5.45 Па до 294 ºК.

Вискозност

2.45 к 10-3 Поисе.

Рефрацтиве индек

1,561

Стабилност

Стабилан, али је запаљив спој. Некомпатибилно са јаким оксидационим средствима.

Температура складиштења

Између 2 и 8 ºЦ.

пХ

7.0.

Усес

Фармаколошки и терапеутски

Атетол тритхион (АТТ) се приписује бројним функцијама, међу којима је повећање саливарне секреције, која помаже у лечењу ксеростомије.

У анетолу, и код биљака које га садрже, показала се активност везана за респираторни систем и дигестивни систем, поред тога што има антиинфламаторно, антихолинестеразно и хемопревентивно дејство..

Постоји однос између садржаја анетола у биљци и његовог терапеутског дејства. Због тога се терапијска активност приписује атенолу.

Терапијске активности биљака које садрже анетол чине их антиспазмодичним, карминативним, антисептичким и искашљавајућим. Они такође имају еупептицас, сецретолитицас, галацтогогас и, у врло високим дозама, еменогога активност.

Анетол има структурну сличност са допамином, тако да је индицирано да може да ступи у интеракцију са неуротрансмитерским рецепторима, изазивајући секрецију хормона пролактина; одговоран за галактогог дјеловања приписано атенолу.

Стар анис

Стар анис, кулинарски укус, користи се у лечењу болова у стомаку. Поред тога, приписују му се својства аналгетика, неуротропних и повишених температура. Користи се као карминатив и код рељефа колике код деце.

Инсектицидно, антимикробно и антипаразитско дејство

Анис се користи против инсеката (лисних уши), који усисавају лишће и пупољке узрокујући њихово намотавање.

Анетол делује као инсектицид на ларве врста комараца Оцхлеротатус цаспицес и Аедес египти. Такође делује и као пестицид на гриња (паучинка). Има инсектицидно дејство код врста бубашваба Бластелла германица.

Такође делује на неколико одраслих врста жижака. Коначно, анетол је репелент инсеката, нарочито комараца.

Анетол делује на бактерију Ентериц Салмонелла, делује бактерицидно и бактериостатски. Приказује антифунгалну активност, посебно на врстама Саццхаромицес церевисиае и Цандида албицанс, ово друго је опортунистичка врста.

Анетол врши ин витро антхелминтичко дејство на јаја и ларве нематодних врста Хаемонцхус цонтортус, налази се у дигестивном тракту оваца.

У храни и пићу

Анетол, као и биљке које имају висок садржај једињења, користи се као укус у многим намирницама, пићима и кондиторским производима, због његовог пријатног слатког укуса. Користи се у алкохолним пићима као што су оузо, раки и пернуд.

Због ниске растворљивости у води, анетол је одговоран за ефекат оузо. Додавањем воде у течност оузо, формирају се мале капи анетола које замагљују течност. Ово је доказ његове аутентичности.

Токсичност

Може изазвати иритацију очију и коже услед контакта, манифестујући се на кожи код еритема и едема који изазивају дескуаматион. Гутањем може изазвати стоматитис, знак који прати токсичност анетола. Током удисања долази до иритације респираторног тракта.

Стар анис (висок садржај анетола) може изазвати алергију, посебно код беба. Такође, прекомерна конзумација анетола може изазвати појаву симптома, као што су грчеви мишића, ментална конфузија и поспаност због наркотичког дејства..

Тровање анисом повећава се када се интензивно користи у облику чистих етеричних уља.

Референце

  1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  2. Другбанк. (2017). Анетхоле тритхионе. Преузето са: другбанк.ца
  3. Будите Кинд Ботаницалс. (2017). Коморач и друга етерична уља са (Е) -анотолом. Добављено из: бкботаницалс.цом
  4. Цхемицал Боок. (2017). транс-анетол. Преузето са: цхемицалбоок.цом
  5. ПубЦхем. (2019). Анетол. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  6. Википедиа. (2019). Анетол. Преузето са: ен.википедиа.орг
  7. Мариа Е. Царретеро. (с.ф.). Лековите биљке са етеричним уљем богатим анетолом. [ПДФ] Преузето са: ботплусвеб.порталфарма.цом
  8. Админ (21. октобар 2018. године). Шта је то анетол? Трустед Хеалтх Продуцтс Преузето са: трустедхеалтхпродуцтс.цом