Хемијска структура и функције тимина



Тхе тимин је органско једињење које се састоји од хетероцикличног прстена који потиче од пиримидина, бензенског прстена са два атома угљеника супституисана са два атома азота. Његова згуснута формула је Ц5Х6Н2О2, као циклични амид и једну од азотних база које чине ДНК.

Наиме, тимин је пиримидинска азотна база, заједно са цитозином и урацилом. Разлика између тимина и урацила је у томе што је прва присутна у структури ДНК, док је друга у структури РНК..

Деоксирибонуклеинска киселина (ДНК) се формира од две спирале или трака које су рањене једна око друге. Спољни део трака је формиран ланцем дезоксирибозног шећера, чији су молекули повезани преко фосфодиестерске везе између 3 'и 5' положаја суседних молекула дезоксирибоза.

Једна од азотних база: аденин, гванин, цитозин и тимин везује се за 1 'положај деоксирибозе. Пуринска аденинска база једне спирале је повезана или везана за тимин пиримидинске базе друге спирале преко две водоничне везе..

Индек

  • 1 Хемијска структура
  • 2 Таутомери тимина
  • 3 Функције
    • 3.1 Транскрипција
    • 3.2 Генетски код
    • 3.3 Импликације за здравље
  • 4 Референце

Хемијска структура

На првој слици представљена је хемијска структура тимина, у којој су приказане две карбонилне групе (Ц = О) и два атома азота који завршавају хетероциклични амид, ау горњем левом углу је метил група ( -ЦХ3).

Прстен је изведен из пиримидина (пиримидински прстен), раван је али није ароматичан. Одговарајући број атома у молекулу тимина је одређен полазећи од доњег азота.

Према томе, Ц-5 је везан за групу -ЦХ3, Ц-6 је леви суседни атом угљеника Н-1, а Ц-4 и Ц-2 одговарају карбонилима.

Каква је употреба овог нумерисања? Молекул тимина има две групе акцептора водоничне везе, Ц-4 и Ц-2, и два атома донора водоничне везе, Н-1 и Н-3.

Према горе наведеном, карбонилне групе могу да прихвате везе типа Ц = О-Х-, док нитрогени обезбеђују везе типа Н-Х-Кс, са Кс једнаким О, Н или Ф.

Захваљујући групама атома Ц-4 и Н-3, тимин упаривање са аденином ствара пар пара азотних база, што је један од одлучујућих фактора у савршеној и хармоничној структури ДНК:

Таутомери тимина

На слици изнад, наведених је шест могућих таутомера тимина. Шта су они? Они се састоје од исте хемијске структуре, али са различитим релативним положајима њихових атома; конкретно, Х који је везан за два азота.

Имајући исти број атома, од првог до другог, посматрамо како Х Н-3 атома мигрира у кисеоник Ц-2.

Трећи такође потиче од првог, али овај пут Х мигрира у кисеоник Ц-3. Други и четврти су слични, али не и еквивалентни, јер у четвртом Х оставља Н-1, а не Н-3.

С друге стране, шести је сличан трећем, и као код пара формираног од четвртог и другог, Х емигрира из Н-1, а не из Н-3..

Коначно, пети је чисти енолни облик (лактим), у коме се обе карбонилне групе хидрогенишу у хидроксилним групама (-ОХ); ово је супротно првом, чисти кетонски облик и онај који доминира у физиолошким условима.

Зашто? Вероватно због велике енергетске стабилности коју добија приликом упаривања са аденином водиковим везама и припадају структури ДНК.

Ако не, енолни облик број 5 треба да буде више обилан и стабилан, због његовог израженог ароматичног карактера за разлику од других таутомера.

Функције

Главна функција тимина је иста као и функција других азотних база у ДНК: да учествују у неопходном кодирању у ДНК за синтезу полипептида и протеина.

Један од хеликса ДНК служи као шаблон за синтезу молекуле мРНК у процесу познатог као транскрипција и катализован ензимом РНА полимераза. У транскрипцији се раздвајају ДНК траке, као и њихово одвијање.

Трансцриптион

Транскрипција почиње када се РНА полимераза веже за регион ДНК који је познат као промотор, иницирајући синтезу мРНА.

Након тога, РНА полимераза је измештена дуж ДНК молекула, производећи продужење мРНК све до достизања региона ДНК са информацијом за прекид транскрипције..

У транскрипцији постоји антипаралелизам: док се очитавање ДНК шаблона врши у оријентацији од 3 'до 5', синтетизована мРНА има оријентацију 5 'до 3'..

Током транскрипције постоји спрега комплементарних база између ланца ДНК шаблона и молекуле мРНК. Када је транскрипција завршена, ДНК ланци се поново уједињују и њихова оригинална кривина.

МРНА се креће од ћелијског језгра до грубог ендоплазматског ретикулума да би започела синтезу протеина у процесу који је познат као транслација. При томе не интервенише директно тимин, пошто мРНК нема ово, јер на свом месту има пиримидинску базу урацил..

Генетски код

Тимин посредује индиректно, пошто је базна секвенца мРНК одраз оне нуклеарне ДНК.

Базна секвенца може бити груписана у триплете база познате као кодони. Кодони имају информацију за инкорпорацију различитих аминокиселина у синтетизовани ланац протеина; ово представља генетски код.

Генетски код се састоји од 64 триплета база које сачињавају кодоне; постоји најмање један кодон за сваку од амино киселина у протеинима. Такође, постоје кодони иницијације (АУГ) превода и кодони за његово завршавање (УАА, УАГ).

Укратко, тимин игра одлучујућу улогу у процесу који завршава синтезом протеина.

Импликације за здравље

Тимин је мета за дејство флуороурацила, структурног аналога овог једињења. Лек који се користи у лечењу рака уграђен је уместо тимина у ћелије рака, блокирајући њихову пролиферацију.

Ултраљубичасто светло делује на регионе ДНК трака који садрже тимин на суседним местима, формирајући тиминске димере. Ови димери узрокују "чворове" који блокирају функционисање нуклеинске киселине.

У почетку, то није проблем због постојања механизама поправке, али ако они не успију, могу изазвати озбиљне проблеме. Чини се да је то случај са керодермом пигментозом, ретком аутосомално рецесивном болешћу.

Референце

  1. Вебмастер, Одељење за хемију, Универзитет Маине, Ороно. (2018). Структура и својства пурина и примидина. Преузето из: цхемистри.умецхе.маине.еду
  2. Лауренце А. Моран. (17. јул 2007.). Таутомери аденина, цитозина, гванина и тимина. Преузето из: сандвалк.блогспот.цом
  3. Давериан (6. јун 2010). Тхимине скелетал. [Фигуре] Преузето са: цоммонс.викимедиа.орг
  4. Википедиа. (2018). Тхимине Такен фром: ен.википедиа.орг
  5. Матхевс, Ц.К., Ван Холде, К. Е: и Ахерн, К.Г. 2002. Треће издање. Измени. Пеарсон Адиссон Веслеи
  6. О-Цхем у стварном животу: А 2 + 2 Цицлоаддитион. Преузето из: асу.еду