Типови алкалних халида, номенклатура, употреба и припрема



Тхе алкил халиди, алкил халогениди, халоалкани или халоалкани су хемијска једињења у којима су један или више атома водоника алкана замењени атомима халогена (обично један или више од флуора, хлора, брома или јода).

Као што се односи и на алкане, халоалкани су засићена органска једињења, што значи да су све хемијске везе које везују атоме унутар молекула једноставне везе..

Сваки атом угљеника формира 4 везе, било са другим атомима угљеника или са атомима водоника или халогена. Сваки атом водоника и халоген су повезани са једним атомом угљеника.

Једноставна општа формула која описује многе (али не све) халоалкане је:

ЦнХ2н + 1Кс

Када слово н представља број атома угљеника у сваком молекулу једињења и слово Кс представља одређени атом халогена.

Пример стварне хемијске супстанце описане овом формулом је флуорометан (такође познат као метил флуорид), чији молекули имају само један атом угљеника (тако н = 1) и укључује халоген-флуор (тако да Кс = Ф). Формула овог једињења је ЦХ3Ф (Халоалкани, С.Ф.).

Када се упореде алкани и халоалкани, видећемо да халоалкани имају више тачке кључања од алкана који садрже исти број угљеника.

Дисперзивне снаге Лондона су прве од две врсте сила које доприносе овој физичкој имовини. Запамтите да се силе дисперзије у Лондону повећавају са површином молекула.

Када се упоређују халоалкани са алканима, халоалкани показују повећање површине због супституције халогена за водоник.

Дипол-диполна интеракција је друга врста силе која доприноси вишој тачки кључања. Овај тип интеракције је куломска привлачност између негативних парцијалних и позитивних парцијалних набоја који постоје између карбон-халогених веза у одвојеним молекулима халоалкана..

Слично дисперзионим силама Лондона, дипол-дипол интеракције успостављају вишу тачку кључања за халоалкане у поређењу са алканима са истим бројем угљеника (Цуртис, 2016).

Врсте алкил халида

Алкил халогениди, слични аминима, могу бити примарни, секундарни или терцијарни у зависности од тога који угљеник је халоген.

У примарном халоалкану (1 °), угљеник који носи атом халогена је везан само за другу алкил групу. Слика 1 даје примере примарних халоалкана.

Слика 1: Примери халоалкана, бром етана (лево) хлоропропана (цент.) И 2-метил јодо пропан.

У секундарном (2 °) халоалкану, угљеник са везаним халогеном је директно везан за две друге алкил групе, које могу бити исте или различите. Слика 2 илуструје примере секундарних халоалкана.

Слика 2: Примери секундарних халоалкана, 2 бромо пропана (лево) и 2 хлоро бутана (десно)

У терцијарном халогеналкану (3 °), атом угљеника који садржи халоген је директно везан за три алкил групе, које могу бити било које њихове комбинације или различите..

Номенклатура

Према ИУПАЦ-у, морају се поштовати три правила да би се именовали алкил халиди:

  1. Матични ланац је нумерисан тако да даје супституент нађен најнижи број, било халоген или алкил група.
  2. Халогени супституенти су означени префиксима флуор, хлор, бром и јод и наведени су абецедним редом са другим супституентима.
  3. Сваки халоген се налази у главном ланцу и даје му број који претходи називу халогена (Иан Хунт, С.Ф.).

На пример, ако имате следећи молекул:

Пратећи горе наведене кораке, молекул се нумерише почевши од угљеника где се налази халоген, у овом случају хлора, који је у положају 1. Овај молекул ће се звати 1 хлор бутан или хлоробутан.

Други пример би био следећи молекул:

Имајте на уму да постоји присуство два атома хлора, у овом случају префикс ди се додаје халогену коме претходи број угљеника где су они. У овом случају молекул ће се звати 1,2-дихлоро бутан (Цолапрет, С.Ф.).

Припрема халоалкана

Хало-алкани могу да се припреме из реакције између алкена и водоникхалогена, али су чешће направљени заменом -ОХ групе у алкохолу са халогеним атомом.

Општа реакција је следећа:

Могуће је направити успешне терцијарне хлороалкане из одговарајућег алкохола и концентроване хлороводоничне киселине, али да би се примарно или секундарно учинило неопходно користити други метод, пошто су брзине реакције сувише споре.

Терцијарни хлоралкан се може добити мешањем одговарајућег алкохола са концентрованом хлороводоничном киселином на собној температури.

Хлороалкани се могу припремити реакцијом алкохола са течним фосфор (ИИИ) хлоридом, ПЦ13.

Они се такође могу припремити додавањем чврстог фосфор хлорида (В) (ПЦИ5) у алкохол.

Ова реакција је насилна на собној температури, стварајући облаке гасовитог хлорида. То није добар избор као начин за производњу халогеналкана, иако се користи као тест за -ОХ групе у органској хемији (Цларк, МАКИНГ ХАЛОГЕНОАЛКАНЕС, 2015).

Употреба алкил халида

Алкил халиди имају различите намене, укључујући апарате за гашење пожара, пропеленте и раствараче.

Халоалкани реагују са многим супстанцама које доводе до широког спектра различитих органских производа па су корисне у лабораторији као посредници у производњи других органских хемикалија..

Неки халоалкани имају негативне ефекте на животну средину, као што је оштећење озона. Најпознатија породица у овој групи су хлорофлуороугљеници, или ЦФЦ за кратко.

ЦФЦ су хлорофлуороугљеници - једињења која садрже угљеник са везаним атомима хлора и флуора. Два уобичајена ЦФЦ-а су ЦФЦ-11, који је трихлоркарбон угљеник и ЦФЦ-12, који је дихлор дифлуор угљеник..

ЦФЦ нису запаљиве и нису јако токсичне. Због тога им је дат велики број употреба.

Коришћени су као расхладна средства, пропеланти за аеросоле, за производњу пјенасте пластике као што су експандирани полистирен или полиуретанска пена, и као растварачи за хемијско чишћење и за опште намене одмашћивања.

Нажалост, ЦФЦ-и су углавном одговорни за уништавање озонског омотача. У горњој атмосфери, везе угљеник-хлор се прекидају дајући слободне радикале хлора.

Управо ти радикали уништавају озон. ЦФЦ се замењују једињењима која су мање штетна за животну средину. Одатле, због Монтреалског протокола, елиминисана је употреба већине ЦФЦ-а.

ЦФЦ-и такођер могу узроковати глобално загријавање. На пример, молекул ЦФЦ-11 има потенцијал глобалног загревања приближно 5000 пута већи од молекула угљен-диоксида.

С друге стране, у атмосфери има много више угљен-диоксида од ЦФЦ-а, тако да глобално загревање није главни проблем који је повезан са њима.

Неки халоалкани се још увек користе, мада се једноставни алкани, као што је бутан, могу користити за неке примене (на пример, као аеросолни потисни гасови) (Цларк, УСЕС ОФ ХАЛОГЕНОАЛКАНЕС, 2015).

Референце

  1. Цларк, Ј. (2015, септембар). УВОД У ХАЛОГЕНОАЛКАНЕ . Добављено из цхемгуиде.цо.ук: цхемгуиде.цо.ук.
  2. Цларк, Ј. (2015, септембар). МАКИНГ ХАЛОГЕНОАЛКАНЕС . Добављено из цхемгуиде.цо.ук: цхемгуиде.цо.ук.
  3. Цларк, Ј. (2015, септембар). УПОТРЕБА ХАЛОГЕНОАЛКАНА. Добављено из цхемгуиде.цо.ук: цхемгуиде.цо.ук.
  4. Цолапрет, Ј. (С.Ф.). Халоалкани (Алкил халиди). Добављено из цолапрет.цм.утекас.еду: цолапрет.цм.утекас.еду.
  5. Цуртис, Р. (2016., 12. јул). Халоалканес. Преузето са цхем.либретектс.орг: цхем.либретектс.орг.
  6. Халоалканес. (С.Ф.). Преузето са ивиросес: ивиросес.цом.
  7. Иан Хунт. (С.Ф.). Основна ИУПАЦ органска номенклатура. Преузето са цхем.уцалгари.ца: цхем.уцалгари.ца.