Енантиомерос номенклатура, карактеристике, својства и примери



Тхе енантиомери су они парови органских (и неорганских) једињења који се састоје од две зрцалне слике које се не могу преклапати једна над другом. Када се деси супротно - на пример, у случају лопте, голф клуба или вилице - они се сматрају ахиралним објектима..

Термин хиралност је сковао Вилијем Томсон (Лорд Келвин), који је дефинисао да је објекат хиралан ако се не може преклапати са његовим огледалом. На пример, руке су хирални елементи, јер рефлексија леве руке, иако се окреће, никада се неће подударати са оригиналом.

Један од начина да се то покаже је постављањем десне руке на лево, откривајући да су једини прсти који се преклапају средњи. У ствари, реч хирална потиче од грчке речи цхеир, што значи "рука".

За случај вилице горње слике, ако би се њен одраз окренуо, савршено би одговарао оригиналу, што се преводи као ахирални објекат..

Индек

  • 1 Асиметрични угљеник
  • 2 Номенклатура
    • 2.1 Правила секвенци или приоритета
  • 3 Карактеристике енантиомера
  • 4 Својства
  • 5 Примери
    • 5.1 Тхалидомиде
    • 5.2. Салбутамол и лимонен
  • 6 Референце

Асимметриц царбон

Који геометријски облик мора да се сматра скупом атома киралним? Одговор је тетраедарски; то јест, за органско једињење атом угљеника мора имати тетраедарски аранжман око њега. Међутим, иако се ово односи на већину једињења, то није увијек случај.

Тако да је овај хипотетички ЦВ спој4 бити хирални, сви супституенти морају бити различити. Ако то није било тако, рефлексија тетраедра би се могла преклапати након неких ротација.

Према томе, једињење Ц (АБЦД) је хирално. Када се то догоди, атом угљеника везан за четири различита супституента је познат као асиметрични угљеник (или стереогени угљеник). Када се овај угљеник "погледа" у огледало, његов одраз и то чине енантиомерни пар.

На горњој слици су приказани три пара енантиомера једињења Ц (АБЦД). Узимајући у обзир само први пар, његова рефлексија није суперпонирана, јер када се окрећу само слова А и Д се поклапају, али не и Ц и Б..

Какве везе имају други парови енантиомера? Једињење и његова слика првог енантиомерног пара су дијастереомери других парова.

Другим речима, дијастереомери су стереоизомери истог једињења, али без да буду производ њихове сопствене рефлексије; то јест, они нису његова зрцална слика.

Практичан начин за асимилацију овог концепта је употреба модела, од којих су неки једноставни као они наоружани аниме лоптом, неки штапићи и неке пластелинске масе које представљају атоме или групе..

Номенклатура

Променом места два слова настаје други енантиомер, али ако се промене три слова, операција се враћа на оригинално једињење са различитим просторним оријентацијама..

На тај начин, променом два слова настају два нова енантиомера и истовремено два нова диастереомера почетног пара..

Међутим, како разликовати ове енантиомере једни од других? Ту се појављује апсолутна Р-С конфигурација.

Истраживачи који су га спровели били су Цахн, Сир Цхристопхер Инголд и Владимир Прелог. Због тога је познат као систем нотација (Р-С) Цахн-Инголд-Прелога.

Правила секвенци или приоритета

Како применити ову апсолутну конфигурацију? Прво, термин "апсолутна конфигурација" се односи на тачно просторно распоређивање супституената на асиметричном угљенику. Према томе, сваки просторни распоред има своју Р или С конфигурацију.

Горња слика приказује две апсолутне конфигурације за пар енантиомера. Да би означили једну од две као Р или С, правила секвенци или приоритета се морају следити:

1- Супституент са највећим атомским бројем је онај са највећим приоритетом.

2 - Молекул је оријентисан тако да атом или група нижег приоритета указују иза авиона.

3. Нацртајте стрелице веза и нацртајте круг у силазном правцу приоритета. Ако је овај правац исти у смеру казаљке на сату, конфигурација је Р; ако је у супротном смеру, онда је конфигурација С.

У случају слике, црвена сфера означена бројем 1 одговара супституенту са највишим приоритетом, и тако даље.

Бела сфера, број 4, готово увек одговара атому водоника. Другим речима: водоник је најнижи приоритет и последњи.

Пример апсолутне конфигурације

У композиту горње слике (аминокиселина л-серин), асиметрични угљеник има следеће супституенте: ЦХ2ОХ, Х, ЦООХ и НХ2.

Примјењујући горе наведена правила за ово једињење, супституент са највишим приоритетом је НХ2, затим ЦООХ и, на крају, ЦХ2ОХ. Четврти супституент је Х.

ЦООХ група има приоритет над ЦХ2ОХ, јер угљеник формира три везе са атомима кисеоника (О, О, О), док други формира само једну са ОХ (Х, Х, О).

Карактеристике енантиомера

Енантиомерима недостају елементи симетрије. Ови елементи могу бити или равни или центар симетрије.

Када су оне присутне у молекуларној структури, врло је вероватно да је једињење акирално и, према томе, не може да формира енантиомере.

Пропертиес

Пар енантиомера показује исте физичке особине, као што је тачка кључања, тачка топљења или притисак паре.

Међутим, једна особина која их разликује је способност ротације поларизоване светлости, или оно што је исто: сваки енантиомер има сопствене оптичке активности.

Енантиомери који ротирају поларизовану светлост у смеру казаљке на сату добијају конфигурацију (+), док они који је ротирају према супротном добијају конфигурацију (-).

Ове ротације су независне од просторног распореда супституената на асиметричном угљенику. Према томе, једињење конфигурације Р или С може бити (+) и (-).

Додатно, ако су концентрације оба енантиомера (+) и (-) једнаке, поларизована светлост не одступа од своје путање и смеша је оптички неактивна. Када се то догоди, смеша се назива рацемска смеша.

С друге стране, просторна регулација регулише реактивност ових једињења према стереоспецифичним супстратима. Пример ове стереоспецифичности јавља се у случају ензима, који могу да делују само на одређени енантиомер, али не и на његову зрцалну слику..

Примери

Од многих могућих енантиомера, имамо као пример следећа три једињења:

Тхалидомиде

Који од два молекула има С конфигурацију? Онај са леве стране. Редослед приоритета је следећи: прво атом азота, друга карбонилна група (Ц = О), а трећа метиленска група (-ЦХ)2-).

Када пролазите кроз групе, користите смер казаљке на сату (Р); међутим, како водоник излази из равнине, конфигурација која се види из задњег угла заправо одговара С, док у случају молекула на десној страни водоник (најнижи приоритет) показује једном из авиона.

Салбутамол и лимонен

Који је од два молекула Р енантиомер: онај горе или онај испод? У оба молекула асиметрични угљеник је везан за ОХ групу.

Утврђивање редоследа приоритета за молекул испод даје следеће: прво ОХ, други ароматски прстен и трећа ЦХ група2-НХ-Ц (ЦХ3)3.

Пролазећи кроз групе, круг се црта у смеру казаљке на сату; према томе, то је Р енантиомер, тако да је молекул испод Р енантиомер, а горњи један С је енантиомер..

У случају једињења (Р) - (+) - лимонен и (С) - (-) - лимонен, разлике су у њиховим изворима и мирисима. Р-енантиомер се одликује мирисом поморанџи, док С-енантиомер има мирис лимуна..

Референце

  1. Т.В. Грахам Соломонс, Цраигх Б. Фрихле. Органиц Цхемистри. (Десето издање, стр. 188-301) Вилеи Плус.
  2. Францис А. Цареи. Органиц Цхемистри Ин Стереоцхемистри. (Шесто издање, стр. 288-301). Мц Грав Хилл.
  3. Зееввеез. (1. август 2010). Форк Миррор Рефлецтион. [Фигуре]: Преузето 17. априла 2018. године, са: флицкр.цом   
  4. Г. П. Мосс. Основна терминологија стереокемије (ИУПАЦ Препоруке 1996) Чиста и примењена хемија, Том 68, Издање 12, Странице 2193-2222, ИССН (Онлине) 1365-3075, ИССН (Принт) 0033-4545, ДОИ: дои.орг
  5. Архива молекула седмице. (1. септембар 2014). Тхалидомиде. Преузето 17. априла 2018. године из: ацс.орг
  6. Јорди пицарт. (29. јул 2011). Додељивање Р и С конфигурација у хиралном центру. [Фигуре] Преузето 17. априла 2018. године, са: цоммонс.викимедиа.орг