Дифениламин (Ц6Х5) 2НХ Хемијска структура, својства

Тхе дифениламин је органско једињење чија је хемијска формула (Ц₆Х₅)₂НХ Његово име указује да је то амин, као и његова формула (-НХ.)₂). С друге стране, термин "дифенил" се односи на присуство два ароматична прстена везана на азот. Према томе, дифениламин је ароматски амин.

У свету органских једињења реч ароматична није нужно повезана са постојањем њених мириса, већ са карактеристикама које дефинишу њено хемијско понашање према одређеним врстама..

У случају дифениламина, његове ароматичности и чињенице да је његова чврста маса карактеристична арома се поклапа. Међутим, темељ или механизми који управљају њиховим хемијским реакцијама могу се објаснити њиховим ароматичним карактером, али не и њиховом пријатном аромом.

Његова хемијска структура, базичност, ароматичност и интермолекуларне интеракције су варијабле одговорне за његове особине: од боје његових кристала до његове применљивости као антиоксидативног средства.

Индек

• 1 Хемијска структура
• 2 Усес
• 3 Припрема
  • 3.1 Термичка деаминација анилина
  • 3.2 Реакција са фенотиазином
• 4 Својства
  • 4.1 Растворљивост и базичност
• 5 Референце 

Хемијска структура

У горњим сликама приказане су хемијске структуре дифениламина. Црна сфера одговара угљениковим атомима, беле сфере одговарају атомима водоника, а плаве сфере одговарају атому азота..

Разлика између обје слике је модел како они графички представљају молекул. У доњем се истиче ароматично стање прстенова са црним испрекиданим линијама, као и равна геометрија ових прстенова..

Ниједна од две слике не показује солитарни пар електрона који нису дељени на атом азота. Ови електрони "ходају" кроз коњуговани π систем двоструких веза у прстену. Овај систем формира неку врсту циркулирајућег облака који омогућава интермолекуларне интеракције; то јест, са другим прстеновима другог молекула.

Горе наведено значи да не-дељени пар азота пролази кроз оба прстена, распоређујући једнако своју електронску густину, а затим се враћа у азот, да би поновио циклус поново.

У овом процесу смањује се доступност ових електрона, што доводи до смањења базичности дифениламина (његова тенденција да се електрони дају као Левис-ова база).

Усес

Дифениламин је оксидациони агенс који може да испуни низ функција, а међу њима су:

- Током складиштења, јабуке и крушке пролазе кроз физиолошки процес који се зове опекотина, а односи се на производњу коњугираних триена, што доводи до оштећења коже плода. Деловање дифениламина омогућава повећање периода складиштења, чиме се смањује оштећење плодова на 10% од онога што је уочено у његовом одсуству.

- Борбом против оксидације, дифениламин и његови деривати продужавају рад мотора тако што спречавају задебљање искоришћеног уља.

- Дифениламин се користи за ограничавање дејства озона у производњи гуме.

- Дифениламин се користи у аналитичкој хемији за детекцију нитрата (НО₃^-), хлорати (ЦлО)₃^-) и других оксидационих агенаса.

- То је индикатор који се користи у тестовима детекције тровања нитратима.

- Када се РНК хидролизује један сат, она реагује са дифениламином; ово омогућава његову квантификацију.

- У ветеринарској медицини дифениламин се примењује локално у превенцији и лечењу манифестација вриштања код расплодних животиња.

- Неки од деривата дифениламина припадају категорији нестероидних антиинфламаторних лекова. Исто тако, они могу имати фармаколошке и терапеутске ефекте као што су антимикробна, аналгетичка, антиконвулзивна и антиканцерогена активност..

Препаратион

Природно, дифениламин се производи у луку, коријандрима, зеленим и црним листовима чаја, и љуштима агрума. Синтетички, постоји много путева који воде до овог једињења, као што су:

Термичка деаминација анилина

Припрема се термалном деаминацијом анилина (Ц₆Х₅НХ₂) у присуству оксидационих катализатора.

Ако анилин у овој реакцији не угради атом кисеоника у своју структуру, зашто се он оксидира? Пошто је ароматични прстен група која се повлачи из електрона, за разлику од Х-атома, која своју ниску електронску густину даје доњем делу азота у молекулу.

        2Ц₆Х₅НХ₂           => (Ц₅Х₅)₂ НХ + НХ₃

Такође, анилин може да реагује са анилин хидрохлоридном соли (Ц₆Х₅НХ₃⁺Цл^-) под грејањем од 230 ° Ц двадесет сати.

Ц₆Х₅НХ₂ + Ц₆Х₅НХ₃⁺Цл^- => (Ц₅Х₅)₂ НХ

Реакција са фенотиазином

Дифениламин изазива неколико деривата у комбинацији са различитим реагенсима. Један од њих је фенотиазин, који је синтетизован сумпором прекурсор деривата са фармацеутским деловањем.

(Ц₆Х₅)₂НХ + 2С => С (Ц₆Х₄НХ + Х₂С

Пропертиес

Дифениламин је бела кристална супстанца која, у зависности од нечистоћа, може добити бронхијалне, ћилибарне или жуте тонове. Има пријатну арому за цвеће, има молекуларну тежину од 169.23 г / мол и густину од 1.2 г / мЛ.

Молекули ових чврстих материја ступају у интеракцију Ван дер Ваалсовим силама, међу којима су водоничне везе формиране од стране атома азота (НХ-НХ) и слагање ароматских прстенова, ослањајући своје "електронске облаке" један на други.

Како ароматични прстенови заузимају много простора, они интерферирају са водиковим везама, без разматрања и ротације Н-прстена. Ово доводи до тога да чврста твар нема веома високу тачку топљења (53 ºЦ).

Међутим, у течном стању молекули су више одвојени и ефикасност водоничних веза се побољшава. Слично томе, дифениламин је релативно тежак, што захтева много топлоте да прође у гасну фазу (302 ° Ц, његова точка кључања). Ово је такође делимично последица тежине и интеракције ароматичног прстена.

Растворљивост и базичност

Веома је нерастворљив у води (0,03 г / 100 г воде) због хидрофобног карактера његових ароматичних прстенова. С друге стране, веома је растворљив у органским растварачима као што је бензол, угљеник тетраклорид (ЦЦл)₄), ацетон, етанол, пиридин, сирћетна киселина, итд..

Његова константа киселости (пКа) је 0.79, што се односи на киселост њене коњугиране киселине (Ц₆Х₅НХ₃⁺). Протон који се додаје азоту има тенденцију одвајања, јер се пар електрона са којима је везан може проћи кроз ароматичне прстенове. Дакле, висока нестабилност Ц₆Х₅НХ₃⁺ одражава ниску базичност дифениламина.

Референце

1. Габриела Цалво (16. април 2009). Како дифениламин утиче на квалитет плода? Преузето 10. априла 2018. године из: тодоагро.цом
2. Корпорација Лубризол. (2018). Дифениламин антиоксиданси. Преузето 10. априла 2018. године, из: лубризол.цом
3. Арун Кумар Мисхра, Арвинд Кумар. (2017). Фармаколошка примена дифениламина и његовог деривата као моћног биоактивног једињења: преглед. Цуррент Биоацтиве Цомпоундс, волумен 13.
4. ПрепЦхем. (2015-2016). Припрема дифениламина. Преузето 10. априла 2018. године, од: препцхем.цом
5. ПубЦхем. (2018). Дифениламин. Преузето 10. априла 2018. године, из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
6. Википедиа. (2018). Дифениламин. Преузето 10. априла 2018. године, са: ен.википедиа.орг