Хлоробензен (Ц6Х5Цл) Структура, Својства, Синтеза



Тхе хлоробензен је ароматично једињење хемијске формуле Ц6Х5Цл, специфично ароматски халид. На собној температури је безбојна, запаљива течност, која се често користи као растварач и одмашћивач. Поред тога, служи као сировина за производњу бројних корисних хемијских једињења.

У прошлом стољећу служила је као основа за синтезу ДДТ инсектицида, врло корисног у искорјењивању болести као што је маларија. Међутим, 1970. године забрањена је његова употреба због високе токсичности за људе. Молекул хлоробензена је поларан због веће електронегативности хлора у односу на атом угљеника на који се спаја..

Ово доводи до тога да хлор има умерену густину негативног набоја δ- у односу на угљеник и остатак ароматичног прстена. Исто тако, хлоробензен је практично нерастворљив у води, али је растворљив у течностима ароматичне хемијске природе, као што су: хлороформ, бензен, ацетон, итд..

Поред тога, Рходоцоццус пхенолицус је бактеријска врста способна да разгради хлоробензен као једини извор угљеника..

Индек

  • 1 Хемијска структура
  • 2 Хемијска својства
    • 2.1 Мирис
    • 2.2 Молекуларна тежина
    • 2.3 Тачка кључања
    • 2.4 Тачка топљења
    • 2.5 Тачка паљења
    • 2.6 Растворљивост у води
    • 2.7 Растворљивост у органским једињењима
    • 2.8 Густина
    • 2.9 Густина паре
    • 2.10 Притисак паре
    • 2.11 Самопаљење
    • 2.12 Вискозност
    • 2.13 Корозивност
    • 2.14 Топлина сагоревања
    • 2.15 Топлота испаравања
    • 2.16 Површински напон
    • 2.17. Ионизациони потенцијал
    • 2.18 Праг прага мириса
    • 2.19 Експериментална тачка замрзавања
    • 2.20 Стабилност
  • 3 Суммари
  • 4 Апплицатионс
    • 4.1 Користи се у органској синтези
    • 4.2 Употреба за синтезу органских растварача
    • 4.3
  • 5 Референце

Хемијска структура

Структура хлоробензена је приказана на горњој слици. Сфере црног угљеника чине ароматични прстен, док беле сфере и зелене сфере чине атоме водоника и хлора..

За разлику од молекула бензена, хлоробензен има диполни момент. То је зато што је атом атома електронегативнији од остатка угљеника са сп хибридизацијом.2.

Из тог разлога не постоји равномјерна расподјела електронске густоће у прстену, али је већина усмјерена према Цл атому..

Према овом објашњењу, мапом електронске густине може се потврдити да, иако је слаба, постоји подручје δ- богато електронима.

Сходно томе, молекули хлоробензена међусобно ступају у интеракцију преко сила дипол-диполног типа. Међутим, они нису довољно јаки да ово једињење постоји у чврстој фази на собној температури; због тога је течност (али са вишом тачком кључања од бензена).

Хемијска својства

Мирис

Мирис му је мекан, није непријатан и сличан бадему.

Молекуларна тежина

112,556 г / мол.

Тачка кључања

131,6 ºЦ (270 ºФ) до 760 ммХг притиска.

Тачка топљења

-45.2 ºЦ (-49 ºФ)

Тачка паљења

27ºЦ (82ºФ) \ т

Растворљивост у води

499 мг / л на 25 ºЦ.

Растворљивост у органским једињењима

Може се мешати са етанолом и етил етром. Веома је растворљив у бензену, угљеничном тетраклориду, хлороформу и угљенисулфиду.

Густина

1.1058 г / цм3 на 20 ° Ц (1.11 г / цм3 на 68 ° Ф). Течност је нешто густа од воде.

Густина паре

3.88 у односу на ваздух. 3,88 (ваздух = 1).

Притисак паре

8.8 ммХг на 68 ° Ф; 11.8 ммХг на 77 ° Ф; 120 ммХг на 25 ºЦ.

Аутоигнитион

593 ºЦ (1.099 ºЦ)

Вискозност

0.806 мПоис на 20 ºЦ.

Корозивност

Напада неке врсте пластике, гуме и неке врсте премаза.

Топлина сагоревања

-3.100 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Вапоризатион хеат

40.97 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Сурфаце тенсион

33,5 дина / цм на 20 ºЦ.

Ионизациони потенцијал

9.07 еВ.

Праг мириса

Препознавање у ваздуху 2.1.10-1 ппм. Низак мирис: 0,98 мг / цм3; Висок мирис: 280 мг / цм3.

Експериментална тачка замрзавања

-45.55 ° Ц (-50 ° Ф) \ т.

Стабилност

Некомпатибилан је са средствима за оксидацију.

Синтхесис

У индустрији се употребљава метода уведена 1851. године, у којој се пролази плин (Цл2) преко течног бензена на температури од 240 ° Ц у присуству фери хлорида (ФеЦл3), који делује као катализатор.

Ц6Х6 => Ц6Х5Цл

Хлоробензен се такође припрема из анилина у Сандмаиер реакцији. Анилин формира бензендиазонијум хлорид у присуству натријум нитрита; и бензендиазонијум хлорид формира бензен хлорид у присуству бакар-хлорида.

Апплицатионс

Користи се у органској синтези

-Користи се као растварач, средство за одмашћивање и служи као сировина за производњу бројних веома корисних једињења. Хлоробензен је коришћен у синтези ДДТ инсектицида, који се тренутно не користи због његове токсичности за људе.

-Иако у мањем степену, хлоробензен се користи у синтези фенола, једињења које има фунгицидно, бактерицидно, инсектицидно, антисептичко дејство и такође се користи у производњи агрокемикалија, као иу процесу производње ацетилисалицилне киселине..

-Интервенише у производњи диизоцијаната, средства за одмашћивање ауто-делова.

-Користи се за добијање п-нитрохлоробензена и 2,4-динитрохлоробензена.

-Користи се у синтези једињења трифенилфосфина, тиофенола и фенилсилана.

-Трифенилфосфин се користи у синтези органских једињења; Тиофенол је пестицидни агенс и фармацеутски посредник. Насупрот томе, фенилсилан се користи у индустрији силикона.

-Он је део сировине за производњу дифенил оксида, који се користи као агенс за пренос топлоте, у контроли биљних болести и производњи других хемијских производа..

-П-нитрохлоробензен добијен из хлоробензена је једињење које се користи као интермедијер у производњи боја, пигмената, фармацеутских производа (парацетамол) и гуме.

Користи се за синтезу органских растварача

Хлоробензен се такође користи као сировина за припрему растварача који се користе у реакцијама синтезе органских једињења, као што су метилен дифенилдиизоцијанат (МДИ) и уретан..

МДИ интервенише у синтези полиуретана, који испуњава бројне функције у производњи производа за грађевинарство, хладњаке и замрзиваче, намјештај за кревете, обућу, аутомобиле, премазе и љепила, и друге примјене.

Исто тако, уретан је сировина за производњу пољопривредних помоћних средстава, боја, мастила и растварача за чишћење у електроници..

Медицинска употреба

-2,4-динитрохлоробензен се користи у дерматологији у лечењу алопеције ареате. Такође се користи у истраживањима алергије и имунологије дерматитиса, витилига и прогнозе еволуције код пацијената са малигним меланомом, гениталним брадавицама и са заједничким брадавицама..

-Имао је терапеутску употребу код пацијената са ХИВ-ом. С друге стране, имуномодулаторне функције су му приписане, аспект који је предмет дискусије.

Референце

  1. Алессандра Б. Алио С. (1998). Динитроклоробензен и његове примене. [ПДФ] Венезуелан Дерматологи, ВОЛ. 36, Но..
  2. Паноли Интермедиатес Индиа Привате Лимитед. Пара-нитро хлоро бензен (ПНЦБ). Преузето 4. јуна 2018. године, из: панолииндиа.цом
  3. Корри Барнес. (2018). Хлоробензен: својства, реактивност и употреба. Преузето 4. јуна 2018. године из: студи.цом
  4. Википедиа. (2018). Цхлоробензене. Преузето 4. јуна 2018. године са: ен.википедиа.орг
  5. ПубЦхем. (2018). Цхлоробензене. Преузето 4. јуна 2018. године, из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов