Историја, структура, својства, производња, употреба сирћетне киселине



Тхе сирћетна киселина је безбојна органска течност чија је хемијска формула ЦХ3ЦООХ. Када се отопи у води добијате добро познату мјешавину под називом оцат, која се дуго користи као додатак храни. Оцат је водени раствор сирћетне киселине са приближном концентрацијом од 5%.

Као што му име каже, то је киселинско једињење, па стога сирће представља пХ вредност мању од 7. У присуству њене ацетатне соли она представља пуферни систем који је ефикасан у регулацији пХ између 2.76 и 6.76; то значи, да одржава пХ у том интервалу пре умереног додавања базе или киселине.

Његова формула је довољна да се схвати да је формирана уједињењем метил групе (ЦХ3и карбоксилну групу (ЦООХ). Након мравље киселине, ХЦООХ је једна од најједноставнијих органских киселина; која такође представља крајњу тачку многих процеса ферментације.

Према томе, сирћетна киселина се може произвести аеробном и анаеробном бактеријском ферментацијом, а хемијском синтезом процес метанолног карбониловања је главни механизам његове производње.

Поред свакодневне употребе као припреме салата, у индустрији она представља сировину за производњу целулозног ацетата, полимера који се користи за израду фотографских филмова. Поред тога, сирћетна киселина се користи у синтези поливинил ацетата, који се користи у производњи лепка за дрво.

Када је сирће концентрисано, више се не зове као такво и назива се глацијална сирћетна киселина. У овим концентрацијама, иако је слаба киселина, она је веома корозивна и може изазвати иритацију коже и респираторног тракта само површним дисањем. Ледена сирћетна киселина се користи као растварач у органској синтези.

Индек

  • 1 Хистори
    • 1.1 1800
    • 1.2 1900
  • 2 Структура сирћетне киселине
  • 3 Физичка и хемијска својства
    • 3.1 Хемијска имена
    • 3.2 Молекуларна формула
    • 3.3 Физички изглед
    • 3.4 Мирис
    • 3.5 Тасте
    • 3.6 Тачка кључања
    • 3.7 Тачка топљења
    • 3.8 Пламиште
    • 3.9 Растворљивост у води
    • 3.10 Растворљивост у органским растварачима
    • 3.11 Густина
    • 3.12 Густина паре
    • 3.13 Притисак паре
    • 3.14 Декомпозиција
    • 3.15 Вискозност
    • 3.16 Корозивност
    • 3.17 Топлина сагоревања
    • 3.18 Топлота испаравања
    • 3.19 пХ
    • 3.20 Површински напон
    • 3.21 пКа
    • 3.22 Хемијске реакције
  • 4 Производња
    • 4.1 Оксидативна или аеробна ферментација
    • 4.2 Анаеробна ферментација
    • 4.3 Карбониловање метанола
    • 4.4 Оксидација ацеталдехида
  • 5 Усес
    • 5.1 Индустриал
    • 5.2 Као растварач
    • 5.3 Доктори
    • 5.4 У храни
  • 6 Референце

Хистори

Човек који припада многим културама, користио је ферментацију бројних воћа, махунарки, житарица, итд., Да би добио алкохолна пића, производ трансформације шећера, као што је глукоза, у етанолу, ЦХ3ЦХ2ОХ.

Вероватно зато што је почетна метода за производњу алкохола и сирћета ферментација, можда покушавајући да произведе алкохол у неодређено време, пре много векова, сирће се добија грешком. Обратите пажњу на сличност између хемијских формула сирћетне киселине и етанола.

Већ у трећем веку пре нове ере грчки филозоф Теофаст описао је деловање сирћета на метале за производњу пигмената, као што је олово бела.

1800

Године 1823. у Немачкој је дизајниран тим у облику торња за аеробну ферментацију различитих производа, како би се добила оцтена киселина у облику сирћета..

Херман Фоелбе је 1846. године први пут постигао синтезу сирћетне киселине употребом неорганских једињења. Синтеза је започела са хлорисањем угљеног дисулфида и закључила, после две реакције, са електролитичком редукцијом у сирћетну киселину.

Крајем деветнаестог и почетком двадесетог века, захваљујући истраживању Ј. Веизманна, почела је да се користи бактерија Цлостридиум ацетобутилицум за производњу сирћетне киселине, кроз анаеробну ферментацију.

1900

Почетком 20. века, доминантна технологија била је производња сирћетне киселине оксидацијом ацеталдехида.

Године 1925. Хенри Дреифус из британске компаније Целанесе дизајнирао је пилот постројење за карбонилацију метанола. Касније, 1963. године, немачка компанија БАСФ увела је употребу кобалта као катализатора.

Отто Хроматка и Хеинрицх Ебнер (1949), дизајнирали су тенк са системом агитације и снабдевања ваздухом за аеробну ферментацију, намењену за производњу сирћета. Ова опрема, уз неке адаптације, још увијек се користи.

Године 1970. сјеверноамеричка компанија Монтсанто користила је систем катализатора на бази родијума за карбонилацију метанола.

Након тога, компанија БП је 1990. године увела Цатива поступак са употребом иридијумског катализатора за исту сврху. Ова метода се показала ефикаснијом и мање еколошки агресивном од методе Монтсанто.

Структура сирћетне киселине

Структура сирћетне киселине представљена моделом сфера и шипки приказана је на горњој слици. Црвене сфере одговарају атомима кисеоника, који пак припадају карбоксилној групи, -ЦООХ. Према томе, то је карбоксилна киселина. На десној страни структуре имамо метил групу, -ЦХ3.

Као што се може видети, то је веома мали и једноставни молекул. Има стални диполни моменат због групе -ЦООХ, која такође омогућава да сирћетна киселина формира две водоничне везе.

Управо ови мостови просторно оријентишу молекуле ЦХ3ЦООХ да формира димере у течном (и гасовитом) стању.

Горе на слици можемо видети како су два молекула распоређена тако да формирају две водоничне везе: О-Х-О и О-Х-О. Да би се испарила сирћетна киселина, мора се обезбедити довољна енергија за разбијање ових интеракција; због чега је течност са тачком кључања већом од воде (приближно 118 ° Ц).

Физичке и хемијске особине

Хемијска имена

Ацид:

-Ацетиц

-Етханоиц

-Етхил

Молекуларна формула

Ц2Х4О2 или ЦХ3ЦООХ.

Физички изглед

Безбојна течност.

Мирис

Ацре карактеристика.

Тасте

Бурнинг.

Тачка кључања

244 ºФ до 760 ммХг (117,9 ºЦ).

Тачка топљења

61.9 ºФ (16.6 ºЦ).

Тачка паљења

112 ° Ф (опен цуп) 104 ° Ф (затворена шалица) \ т.

Растворљивост у води

106 мг / мЛ на 25 ºЦ (може се мешати у свим пропорцијама).

Растворљивост у органским растварачима

Растворљив је у етанолу, етил етру, ацетону и бензену. Такође је растворљив у угљен тетраклориду.

Густина

1,051 г / цм3 на 68º Ф (1,044 г / цм)3 на 25 ° Ц).

Густина паре

2,07 (у односу на ваздух = 1).

Притисак паре

15,7 ммХг на 25 ºЦ.

Децомпоситион

Када се загреје на више од 440 ° Ц, разлаже се и производи угљен диоксид и метан.

Вискозност

1,056 мПасцал на 25 ºЦ.

Корозивност

Ледена сирћетна киселина је веома нагризајућа и њено гутање може изазвати тешке повреде једњака и пилоруса у човеку.

Топлина сагоревања

874,2 кЈ / мол.

Вапоризатион хеат

23.70 кЈ / мол на 117.9 ° Ц.

23.36 кЈ / мол на 25.0 ° Ц.

пХ

-Раствор концентрације 1 М има пХ од 2,4

- За 0,1 М раствор, његов пХ је 2,9

- И 3,4 ако је решење 0.01М

Сурфаце тенсион

27.10 мН / м на 25 ºЦ.

пКа

4.76 до 25 ° Ц.

Хемијске реакције

Сирћетна киселина је корозивна за многе метале, ослобађајући Х гас2 и формирање металних соли које се називају ацетати. Са изузетком хром (ИИ) ацетата, ацетати су растворљиви у води. Његова реакција са магнезијумом представљена је следећом хемијском једначином:

Мг (с) + 2 ЦХ3ЦООХ (аг) => (ЦХ3ЦОО)2Мг (аг) + Х2 (г)

Редукцијом сирћетне киселине настаје етанол. Такође може да формира анхидрид сирћетне киселине губитком воде из два молекула воде.

Производња

Као што је горе наведено, ферментација производи сирћетну киселину. Ова ферментација може бити аеробна (у присуству кисеоника) или анаеробна (без кисеоника).

Оксидативна или аеробна ферментација

Бактерије рода Ацетобацтер могу дјеловати на етанол или етил алкохол, производећи његову оксидацију у оцтену киселину у облику оцта. Овим поступком може се произвести оцат са концентрацијом од 20% сирћетне киселине.

Ове бактерије су способне да производе сирће, које делују на различите улазне материјале који укључују различите плодове, ферментисане махунарке, слад, житарице као што су пиринач или друго поврће које садржи или може да произведе етил алкохол.

Хемијска реакција олакшана бактеријама рода Ацетобацтер је следећа:

ЦХ3ЦХ2ОХ + О2       => ЦХ3ЦООХ + Х2О

Оксидативна ферментација се врши у резервоарима са механичком агитацијом и снабдевањем кисеоником.

Анаеробна ферментација

Заснива се на способности неких бактерија да производе сирћетну киселину тако што директно делују на шећере, без потребе за интермедијерима за производњу сирћетне киселине.

Ц6Х12О6      => 3ЦХ3ЦООХ

Бактерија укључена у овај процес је Цлостридиум ацетобутилицум, који је у стању да интервенише у синтези других једињења, поред сирћетне киселине.

Ацетогене бактерије могу да производе сирћетну киселину, делујући на молекуле формиране само једним атомом угљеника; такав је случај метанола и угљен моноксида.

Анаеробна ферментација је јефтинија од оксидативне ферментације, али има ограничење да су бактерије рода Цлостридиум мало отпорне на киселост. Ово ограничава његову способност да производи сирће са високом концентрацијом сирћетне киселине, као што се постиже оксидативном ферментацијом..

Металација метанола

Метанол може реаговати са угљен моноксидом да би се добила сирћетна киселина у присуству катализатора

ЦХ3ОХ + ЦО => ЦХ3ЦООХ

Користећи јодометан као катализатор, карбонилација метанола се одвија у три фазе:

У првој фази хидридна киселина (ХИ) реагује са метанолом, производећи јодометан, који реагује у другој фази са угљен моноксидом, формирајући једињење јодо ацеталдехид (ЦХ).3ИОЦ). Следеће, ЦХ3ЦОИ се хидрира да би се добила сирћетна киселина и регенерише ХИ.

Монсантов процес (1966) је поступак за производњу сирћетне киселине каталитичком карбонилацијом метанола. Развија се под притиском од 30 до 60 атм, на температури од 150-200 ºЦ, и употребом система катализатора родијума.

Процес Монсанта је у великој мери замењен Цатива процесом (1990) који је развио БП Цхемицалс ЛТД, који користи иридијумски катализатор. Овај процес је јефтинији и мање загађује.

Оксидација ацеталдехида

Ова оксидација захтева металне катализаторе као што су нафтенати, соли мангана, кобалт или хром.

2 ЦХ3ЦХО + О2     => 2 ЦХ3ЦООХ

Оксидација ацеталдехида може имати веома висок принос који може достићи 95% са одговарајућим катализаторима. Бочни продукти реакције се одвајају од сирћетне киселине дестилацијом.

Након поступка карбонилације метанола, оксидација ацеталдехида је други облик у процентима индустријске производње сирћетне киселине.

Усес

Индустријски

-Сирћетна киселина реагује са етиленом у присуству кисеоника да би се формирао винил ацетатни мономер, при чему се као катализатор реакције користи паладијум. Винил ацетат полимеризује у поливинил ацетату, који се користи као компонента боја и адхезивног материјала.

-Реагује са различитим алкохолима за производњу естара, укључујући етил ацетат и пропил ацетат. Ацетатни естери се користе као растварачи за боје, нитроцелулозу, премазе, лакове и акрилне лакове.

-Кондензацијом два молекула сирћетне киселине, губи се један молекул молекула, формира се анхидрид сирћетне киселине.3ЦО-О-ЦОЦХ3. Ово једињење је укључено у синтезу целулозног ацетата, полимера који сачињава синтетичку тканину и користи се у производњи фотографских филмова.

Као растварач

-То је поларни растварач са капацитетом да формира водикове везе. У стању је да раствори поларна једињења као што су неорганске соли и шећери, али и раствара неполарне једињења као што су уља и масти. Поред тога, сирћетна киселина се може мешати са поларним и неполарним растварачима.

-Мешљивост сирћетне киселине у алканима зависи од њиховог проширења: како се дужина ланца алкана повећава, његова мешљивост са сирћетном киселином се смањује.

Доцторс

-Разређена сирћетна киселина се користи као антисептик, наноси се локално, са могућношћу напада на бактерије као што су стрептококе, стафилококе и псеудомонас. Због тога се користи у лечењу кожних инфекција.

-Сирћетна киселина се користи у ендоскопији Барреттовог једњака. То је стање у којем се промена езофагеалне облоге, која постаје слична слузници танког црева.

-Чини се да је гел од 3% сирћетне киселине ефикасан адјуванс за лечење вагиналним леком Мисопростол, који индукује медицински абортус у средњем триместру, посебно код жена са вагиналним пХ од 5 или више.

-Користи се као замена за хемијски пилинг. Међутим, настале су компликације са овом употребом, јер је пријављен најмање један случај опекотина које је претрпио пацијент..

У храни

Оцат се дуго користи као зачина и арома за храну, тако да је ово најпознатија примена сирћетне киселине.

Референце

  1. Бију'с (2018). Шта је етаноична киселина? Преузето са: бијус.цом
  2. ПубЦхем. (2018). Сирћетна киселина. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  3. Википедиа. (2018). Сирћетна киселина. Преузето са: ен.википедиа.орг
  4. Цхемицал Боок. (2017). Ледена сирћетна киселина. Преузето са: цхемицалбоок.цом
  5. Сирћетна киселина: за шта је и шта је? Преузето из: ацидоацетицо.инфо
  6. Хелменстине, Анне Марие, Пх.Д. (22. јун 2018). Шта је глацијална сирћетна киселина? Преузето са: тхоугхтцо.цом