Структура, својства, номенклатура, употреба и примјери алдехида



Тхе алдехиди они су органска једињења која имају општу формулу РЦХО. Р представља алифатски или ароматични ланац; Ц до угљеника; Или кисеоник и Х за водоник. Карактеришу их карбонилне групе као што су кетони и карбоксилне киселине, тако да се алдехиди називају и карбонилним једињењима..

Карбонилна група даје алдехид многим својим својствима. То су једињења која лако оксидују и веома су реактивна на нуклеофилне додатке. Двострука веза карбонилне групе (Ц = О) има два атома који имају разлике у њиховој авидности за електроне (електронегативност).

Кисеоник привлачи електроне снажније од угљеника, тако да се електронски облак креће према њему стварајући двоструку везу између угљика и кисеоника поларног, са важним диполним моментом. То чини поларна једињења алдехида.

Поларитет алдехида ће утицати на њихове физичке особине. Тачка кључања и растворљивост алдехида у води су веће од неполарних хемијских једињења са сличним молекуларним тежинама, као што је случај са угљоводоницима.

Алдехиди са мање од пет атома угљеника су растворљиви у води, јер се водоничне везе формирају између кисеоника карбонилне групе и молекула воде. Међутим, повећање броја угљеника у угљоводоничном ланцу доводи до повећања неполарног дела алдехида, што га чини мање топљивим у води..

Али, како су они и одакле долазе? Иако његова природа у суштини зависи од карбонилне групе, остатак молекуларне структуре такође много доприноси целини. Према томе, оне могу бити било које величине, мале или велике, или чак макромолекула може имати подручја у којима карактер алдехида превладава.

Тако, као и код свих хемијских једињења, постоје "пријатни" алдехиди и други горки. Могу се наћи у природним изворима или синтетизирани у великим размјерима. Примери алдехида су ванилин, веома присутан у сладоледу (топ имаге) и ацеталдехид, који додаје укус алкохолним пићима.

Индек

  • 1 Хемијска структура 
  • 2 Физичка и хемијска својства
    • 2.1 Тачке топљења
    • 2.2 Тачке кључања
    • 2.3 Растворљивост у води изражена у г / 100 г Х2О
  • 3 Реактивност
    • 3.1 Реакција оксидације
    • 3.2 Смањење алкохола
    • 3.3 Редукција до угљоводоника
    • 3.4 Нуклеофилна адиција
  • 4 Номенклатура
  • 5 Усес
    • 5.1 Формалдехид
    • 5.2 Бакелите
    • 5.3 Шперплоча
    • 5.4 Полиуретан
    • 5.5 Бутиралдехиде
    • 5.6 Ацеталдехид
    • 5.7 Сажетак
  • 6 Примери алдехида
    • 6.1 Глутаралдехид
    • 6.2 Бензалдехид
    • 6.3 Глицералдехид
    • 6.4 Глицералдехид-3-фосфат
    • 6.5 11-цис-ретинал
    • 6.6 Пиридоксал фосфат (витамин Б6)
    • 6.7 Салицилалдехиде
  • 7 Референце

Хемијска структура 

Алдехиди се састоје од карбонила (Ц = О) на који је атом водоника директно повезан. Ово га разликује од других органских једињења као што су кетони (Р2Ц = О) и карбоксилне киселине (РЦООХ).

Молекуларна структура око -ЦХО, формил групе је приказана на горњој слици. Формилна група је равна, јер угљеник и кисеоник имају сп хибридизацију2. Ова планарност га чини подложним нападу нуклеофилних врста, и стога се лако оксидира.

На шта се ова оксидација односи? На формирање везе са било којим другим атомом више електронегативним од угљеника; а за алдехиде то је кисеоник. Према томе, алдехид се оксидује у карбоксилну киселину, -ЦООХ. Шта ако је алдехид смањен? Уместо тога би се формирао примарни алкохол, РОХ.

Алдехиди се производе само од примарних алкохола: оних у којима је ОХ група на крају ланца. Слично томе, формил група увек се налази на крају ланца или из њега излази или прстен као супституент (ако постоје друге важније групе, као што је -ЦООХ).

Физичке и хемијске особине

Пошто су поларна једињења, њихове тачке топљења су веће од тачака неполарних једињења. Алдехидни молекули нису у стању да се вежу интермолекуларно преко водикових веза, са само атомима угљеника везаним за атоме водоника.

Због горе наведеног, алдехиди имају ниже тачке кључања од алкохола и карбоксилних киселина.

Тачке топљења

Формалдехид -92; Ацеталдехиде -121; Пропионалдехиде -81; н-Бутиралдехид -99; н-Валералдехид -91; Цапроалдехиде -; Хепталдехид - 42; Фенилацеталдехид -; Бензалдехид -26.

Боилинг поинтс

Формалдехид -21; Ацеталдехиде 20; Пропионалдехиде 49; н-Бутиралдехид 76; н-Валералдехид 103; Цапроалдехиде 131; Хепталдехиде 155; Фенилацеталдехид 194; Бензалдехид 178.

Растворљивост у води изражена у г / 100 г Х2О

Формалдехид, веома растворљив; Ацеталдехид, бесконачан; Пропионалдехиде, 16; н-Бутиралдехид, 7; н-Валералдехид, слабо растворљив; капроалдехид, слабо растворљив; Благо растворљив фенилацеталдехид; Бензалдехид, 0,3.

Тачке кључања алдехида имају тенденцију да се директно повећају са молекуларном тежином. Напротив, постоји тенденција да се смањи растворљивост алдехида у води како се њихова молекулска тежина повећава. То се огледа у физичким константама горе поменутих алдехида.

Реактивност

Оксидациона реакција

Алдехиди се могу оксидовати до одговарајуће карбоксилне киселине у присуству било ког од ових једињења: Аг (НХ)3)2, КМнО4 или К2Цр2О7.

Смањење алкохола

Они се могу хидрогенизовати помоћу катализатора од никла, платине или паладијума. Према томе, Ц = О је трансформисан у Ц-ОХ.

Редукција до угљоводоника

У присуству Зн (Хг), концентроване ХЦл или НХ2НХ2 алдехиди губе карбонилну групу и постају угљоводоници.

Нуцлеопхилиц Аддитион

Постоји неколико једињења која се додају карбонилној групи, међу којима су: Григнардови реагенси, цијанид, деривати амонијака и алкохоли.

Номенклатура

На горњој слици илустрована су четири алдехида. Како се називају?

Пошто су то оксидовани примарни алкохоли, име алкохола се мења у -ол по -ал. Према томе, метанол (ЦХ3ОХ) ако се оксидира у ЦХ3ЦХО се зове метанал (формалдехид); ЦХ3ЦХ2ЦХО етанал (ацеталдехид); ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦХО пропанал и ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХО бутанал.

Сви новоименовани алдехиди имају -ЦХО групу на крају ланца. Када је на оба краја, као у А, на крају -ал се додаје префикс ди-. Будући да А има шест угљеника (бројећи оне обе формилне групе), он је изведен из 1-хексанола и његово име је стога: хексанбира.

Када постоји супституент, као што је алкил радикал, двострука или трострука веза, или халоген, наведени су угљеници главног ланца који дају -ЦХО број 1. Тако се алдехид Б зове: 3-јодохексанал.

Међутим, у алдехидима Ц и Д -ЦХО група нема приоритет за идентификацију поменутих једињења од других. Ц је циклоалкан, док је Д бензен, оба са једним од њихових Х супституисаних са формил групом.

У њима, пошто је главна структура циклична, формилна група се назива карбалдехид. Дакле, Ц је циклохексанкарбалдехид, а Д је бензенкарбалдехид (боље познат као бензалдехид).

Усес

У природи постоје алдехиди који могу да дају пријатне укусе, као што је случај са цинамалдехидом, који је одговоран за карактеристичан укус цимета. Због тога се често користе као вештачке ароме у многим производима као што су слаткиши или храна.

Формалдехид

Формалдехид је алдехид који се индустријски производи у већој количини. Формалдехид који се добија оксидацијом метанола користи се у 37% -ном раствору гаса у води, под називом формалин. Користи се у штављењу коже и очувању и балзамирању лешева.

Исто тако, формалдехид се користи као гермицид, фунгицид и инсектицид за биљке и поврће. Међутим, његова највећа корист је допринос производњи полимерних материјала. Пластика која се зове бакелит се синтетише реакцијом између формалдехида и фенола.

Бакелите

Бакелит је полимер тродимензионалне структуре велике тврдоће који се користи у многим кућним прибором, као што су ручке за лонце, таве, апарати за кафу, ножеви итд..

Полимери слични бакелиту су направљени од формалдехида у комбинацији са једињењима уреа и меламин. Ови полимери се користе не само као пластика, већ се користе и као адхезивни адхезиви и материјали за облагање.

Пливоод

Шперплоча је комерцијални назив материјала који се формира од танких листова дрвета, спојених полимерима произведеним из формалдехида. Брендови Формица и Мелмац се производе уз учешће овог произвођача. Формица је пластични материјал који се користи за премазивање намештаја.

Мелмац пластика се користи у припреми посуђа, чаша, чаша, итд. Формалдехид је сировина за синтезу метилен-дифенил-диизоцијаната (МДИ), прекурсора полиуретана.

Полиуретан

Полиуретан се користи као изолација у фрижидерима и замрзивачима, подлози за намештај, душецима, премазима, лепковима, ђоновима итд..

Бутиралдехиде

Бутиралдехид је главни прекурсор за синтезу 2-етилхексанола, који се користи као пластификатор. Има пријатну арому јабуке која омогућава њену употребу у храни као арома.

Користи се и за производњу гумених акцелератора. Интервенише као интермедијарни реагенс у производњи растварача.

Ацеталдехиде

Ацеталдехид је коришћен у производњи сирћетне киселине. Али ова функција ацеталдехида је смањена у важности, јер је замењена процесом карбонилације метанола..

Синтхесис

Остали алдехиди су прекурсори оксоалкохола, који се користе у производњи детерџената. Такозвани оксоалкохоли се припремају додавањем угљен моноксида и водоника олефину да се добије алдехид. И коначно, алдехид се хидрогенизује да се добије алкохол.

Неки алдехиди се користе у производњи парфема, као што је случај са Цханел бр. 5. Многи алдехиди природног порекла имају пријатан мирис, на пример: хептанал има мирис зелене траве; октанални мирис наранџе; неанални мирис ружа и цитрал мирис вапна.

Примери алдехида

Глутаралдехид

Глутаралдехид има у својој структури две формилне групе на оба краја.

Продаје се под именом Цидек или Глутарал, а користи се као дезинфекционо средство за стерилизацију хируршких инструмената. Користи се у третману брадавица на стопалима, наносећи се као течност. Користи се и као фиксатор ткива у лабораторијама за хистологију и патологију.

Бензалдехид

То је најједноставнији ароматски алдехид који је формиран бензенским прстеном где се формилна група веже.

Налази се у бадемовом уљу, стога је његов карактеристичан мирис који омогућава да се користи као арома за храну. Поред тога, користи се у синтези органских једињења везаних за производњу лекова и за производњу пластике.

Глицералдехиде

То је алдотриоза, шећер састављен од три атома угљеника. Има два изомера који се зову енантиомери Д и Л. Глицералдехид је први моносахарид који се добија фотосинтезом током тамне фазе (Цалвинов циклус)..

Глицералдехид-3-фосфат

Структура глицералдехид-3-фосфата је приказана на горњој слици. Црвене сфере поред жуте боје одговарају фосфатној групи, док црне сфере чине угљенични скелет. Црвена сфера повезана са белом је ОХ група, али када је повезана са црном куглом, а друга са белом куглом, онда је то ЦХО група..

Глицералдехид-3-фосфат је укључен у гликолизу, метаболички процес у коме се глукоза разграђује у пирувичну киселину уз производњу АТП, резервоара енергије живих бића. Поред тога, из производње НАДХ, биолошки редукциони агенс.

У гликолизи, глицералдехид-3-фосфат и дихидроацетон фосфат потичу од цепања Д-фруктоза-1-6-бифосфата

Глицералдехид-3-фосфат интервенише у метаболичком процесу познатом као пентозни циклус. При томе настаје НАДПХ, важан биолошки редуктор.

11-цис-ретинал

Ца-каротен је природни пигмент присутан у неколико поврћа, посебно у мркви. Он пролази кроз оксидативну руптуру у јетри, претварајући се у алкохолни ретинол или витамин А. Оксидација витамина А и накнадна изомеризација једне од његових двоструких веза, формира алдехид 11-цис-ретинал.

Пиридоксал фосфат (витамин Б6)

То је протетска група повезана са неколико ензима, која је активни облик витамина Б6 и учествује у процесу синтезе инхибиторног неуротрансмитера ГАБА.

Где је формилна група у својој структури? Треба приметити да се ово разликује од осталих група повезаних са ароматичним прстеном.

Салицилалдехиде

То је сировина за синтезу ацетилсалицилне киселине, аналгетика и антипиретског лека познатог као Аспирин..

Референце

  1. Роберт Ц. Неуман, Јр. Поглавље 13, Карбонил Једињења: Кетони, Алдехиди, Карбоксилне киселине. [ПДФ] Преузето из: цхем.уцр.еду
  2. Герман Фернандез. (14. септембар 2009). Номенклатура алдехида. Преузето са: куимицаорганица.нет
  3. Т.В. Грахам Соломонс, Цраигх Б. Фрихле. Органиц Цхемистри. (Десето издање, стр. 729-731) Вилеи Плус.
  4. Јерри Марцх и Виллиам Х. Бровн. (31. децембар 2015). Алдехид Преузето са: британница.цом
  5. Википедиа. (2018). Алдехиди Преузето са: хттпс://ен.википедиа.орг/вики/Алдехиде
  6. Моррисон, Р. Т. анд Боид, Р.Н. (1990). Органиц Цхемистри Фифтх Едитион. Уводник Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
  7. Цареи, Ф.А. (2006). Органска хемија Шесто издање. Мц Грав Хилл.
  8. Матхевс, Цх. К., Ван Холде, К. Е. анд Атхерн, К.Г. (2002). Биоцхемистри Тхирд Едитион. Пеарсон Адиссон Веслеи.