Структура, својства, синтеза, употреба и ризици етилацетата



Тхе етил ацетат или етил етаноат (ИУПАЦ име) је органско једињење чија је хемијска формула ЦХ3ЦООЦ2Х5. Састоји се од естра, где алкохолна компонента потиче од етанола, док његова карбоксилна киселина долази из сирћетне киселине.

То је течност под нормалним условима температуре и притиска, која воћу даје пријатан мирис. Ово својство улази савршено у складу са оним што се очекује од естера; који је у ствари хемијска природа етил ацетата. Због тога се користи иу прехрамбеним производима и алкохолним пићима.

На горњој слици је приказан скелет структуре етил ацетата. Са леве стране треба обратити пажњу на компоненту карбоксилне киселине, а десно на компоненту алкохола. Са структурне тачке гледишта, може се очекивати да се ово једињење понаша као хибрид између сирћета и алкохола; међутим, она има својства.

Ту се истичу хибриди који се називају естери као различити. Етил ацетат не може реаговати као киселина, нити може дехидрирати у одсуству ОХ групе. Уместо тога, пролази базну хидролизу у присуству јаке базе, као што је натријум хидроксид, НаОХ.

Ова реакција хидролизе се користи у наставним лабораторијама за хемијске кинетичке експерименте; где је реакција, поред тога, другог реда. Када дође до хидролизе, практично етилни етанол се враћа у своје почетне компоненте: киселину (депротонисану са НаОХ) и алкохол.

У свом структуралном костуру опажено је да атоми водоника превладавају над онима кисеоника. Ово утиче на њихову способност интеракције са неполарним врстама као што су масти. Такође се користи за растварање једињења као што су смоле, боје и уопште органске чврсте материје.

Упркос пријатној ароми, продужена изложеност овој течности ствара негативан утицај (као и скоро сва хемијска једињења) у телу..

Индек

  • 1 Структура етил ацетата
    • 1.1. Одсуство атома водоника
  • 2 Физичка и хемијска својства
    • 2.1 Имена
    • 2.2 Молекуларна формула
    • 2.3 Молекуларна тежина
    • 2.4 Физички опис
    • 2.5 Боја
    • 2.6 Мирис
    • 2.7 Укус
    • 2.8 Праг мириса
    • 2.9 Тачка кључања
    • 2.10 Тачка топљења
    • 2.11 Растворљивост у води
    • 2.12 Растворљивост у органским растварачима
    • 2.13 Густина
    • 2.14 Густина паре
    • 2.15 Стабилност
    • 2.16 Притисак паре
    • 2.17 Вискозност
    • 2.18 Топлина сагоревања
    • 2.19 Топлота испаравања
    • 2.20 Површински напон
    • 2.21 Индекс рефракције
    • 2.22 Температура складиштења
    • 2.23 пКа
  • 3 Суммари
    • 3.1 Фисхер-ова реакција
    • 3.2 Тишченкова реакција
    • 3.3 Друге методе
  • 4 Усес
    • 4.1 Растварач
    • 4.2 Вештачке ароме
    • 4.3 Аналитицс
    • 4.4 Органска синтеза
    • 4.5 Хроматографија
    • 4.6 Ентомологија
  • 5 Ризици
  • 6 Референце

Структура етил ацетата

На горњој слици приказана је структура етил ацетата са моделом сфера и шипки. У овом моделу су истакнути атоми кисеоника са црвеним сферама; са леве стране је фракција изведена из киселине, а са десне стране је фракција изведена из алкохола (алкокси група, -ОР).

Карбонилну групу цени Ц = О веза (двоструке шипке). Структура око ове групе и суседни кисеоник је равна, јер постоји делокализација оптерећења резонанцијом између оба кисеоника; чињеница која објашњава релативно ниску киселост α-водика (оних из групе -ЦХ3, повезано са Ц = О).

Молекул, ротирајући две своје везе, директно фаворизује начин на који он реагује са другим молекулима. Присуство два атома кисеоника, и асиметрија у структури, дају му сталан диполни моменат; која је заузврат одговорна за своје дипол-дипол интеракције.

На пример, електронска густина је већа у близини два атома кисеоника, значајно се смањујући у групи -ЦХ3, и постепено у ОЦХ групи2ЦХ3.

Због ових интеракција, молекули етил ацетата формирају течност под нормалним условима, која има значајно високу тачку кључања (77ºЦ)..

Одсуство атома донора водоничних веза

Ако пажљиво погледате структуру, приметићете одсуство атома који може донирати водонични мост. Међутим, атоми кисеоника су такви акцептори, а етил ацетат је веома растворан у води и у значајној мери ступа у интеракцију са поларним једињењима и донорима водоничне везе (као што су шећери)..

Такође, ово вам омогућава да одлично реагујете са етанолом; због чега његово изненађење у алкохолним пићима није изненађујуће.

С друге стране, његова алкокси група чини да она може да интерагује са одређеним аполарним једињењима, као што је хлороформ, ЦХ3Цл.

Физичке и хемијске особине

Имена

-Етил ацетат

-Етхил етханоате

-Естар сирћетне киселине

-Ацетокиетхане

Молекуларна формула

Ц4Х8О2 или ЦХ3ЦООЦ2Х5

Молекуларна тежина

88,106 г / мол.

Физички опис

Бистра безбојна течност.

Боја

Безбојна течност.

Мирис

Карактеристично за етре, слично мирису ананаса.

Тасте

Пријатно када се разблажује, додаје воћни укус пиву.

Праг мириса

3.9 ппм. 0.0196 мг / м3 (слаб мирис); 665 мг / м3 (висок мирис).

Детектабилни мирис на 7 - 50 ппм (средња вредност = 8 ппм).

Тачка кључања

171 ° Ф до 760 ммХг (77,1 ° Ц).

Тачка топљења

-118.5 ºФ (-83.8 ºЦ).

Растворљивост у води

80 г / Л.

Растворљивост у органским растварачима

Може се мешати са етанолом и етил етром. Веома растворљив у ацетону и бензену. Може се мешати и са хлороформом, фиксним и испарљивим уљима, као и са оксигенисаним и хлорисаним растварачима.

Густина

0.9003 г / цм3.

Густина паре

3,04 (однос ваздуха: 1).

Стабилност

Полако се распада са влагом; некомпатибилно са неколико пластичних и јаких оксидационих средстава. Смеша са водом може бити експлозивна.

Притисак паре

93,2 ммХг на 25 ºЦ

Вискозност

0.423 мПоглед на 25 ºЦ.

Топлина сагоревања

2.238,1 кЈ / мол.

Вапоризатион хеат

35,60 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Сурфаце тенсион

24 дина / цм на 20 ºЦ.

Рефрацтиве индек

1.373 на 20 ºЦ / Д.

Температура складиштења

2 - 8 ºЦ.

пКа

16 - 18 на 25 ºЦ.

Синтхесис

Фисхерова реакција

Етил ацетат се индустријски синтетизује Фисхеровом реакцијом, у којој је етанол естерификован са сирћетном киселином. Реакција се изводи на собној температури.

ЦХ3ЦХ2ОХ + ЦХ3ЦООХ     <=>     ЦХ3ЦООЦХ2ЦХ3 +   Х2О

Реакција се убрзава киселом катализом. Равнотежа се помера у десно, тј. Према производњи етил ацетата, уклањањем воде; према Закону о масовној акцији.

Реакција Тишченка

Етил ацетат је такође индустријски припремљен коришћењем Тишченкове реакције, коњуговањем два еквивалента ацеталдехида са употребом алкоксида као катализатора..

2 ЦХ3ЦХО => ЦХ3ЦООЦХ2ЦХ3

Друге методе

-Етил ацетат се синтетизује као копродукт у оксидацији бутана у сирћетну киселину, у реакцији која се изводи на температури од 175 ° Ц и притиску од 50 атм. Као катализатор се користе јони кобалта и хрома.

-Етил ацетат је копродукат етанолизе поливинил ацетата са поливинил алкохолом.

-Етил ацетат се такође производи у индустрији дехидрогенацијом етанола, при чему се реакција катализира употребом бакра на повишеној температури, али нижој од 250 ° Ц..

Усес

Солвент

Етил ацетат се користи као растварач и разблаживач, који се користи за чишћење штампаних плоча. Користи се као растварач у производњи модификованог екстракта хмеља, као иу декофеинизацији кафе и листова чаја. Користи се у мастилима за означавање воћа и поврћа.

Етил ацетат се користи у текстилној индустрији као средство за чишћење. Користи се за калибрацију термометара, који се користе у одвајању шећера. У индустрији боја се користи као растварач и разблаживач употријебљених материјала.

Вештачке ароме

Користи се у изради воћних арома; На пример: банана, крушка, бресква и ананас, као и арома грожђа, итд..

Аналитицс

Користи се за одређивање бизмута, бора, злата, молибдена и платине, као и талијумског растварача. Етил ацетат има способност да екстрахује многа једињења и елементе присутне у воденом раствору, као што су: фосфор, кобалт, волфрам и арсен.

Органска синтеза

Етил ацетат се користи у индустрији као редуктор вискозности за смоле које се користе у формулацијама фоторезиста. Користи се у производњи ацетамида, ацетил ацетата и метил хептанона.

Цхроматограпхи

У лабораторијама, етил ацетат се користи као мобилна фаза колонске хроматографије и као растварач за екстракцију. Пошто је етил ацетат релативно ниске тачке кључања, лако се испарава, што омогућава концентровање растворених супстанци у растварачу.

Ентомологи

Етил ацетат се користи у ентомологији за гушење инсеката смештених у контејнер, што омогућава његово сакупљање и проучавање. Паре етил ацетата убијају инсекте без његовог уништавања и спречавају његово стврдњавање, олакшавајући његово сакупљање.

Ризици

-Тхе ЛД50 етилацетата код пацова указује на ниску токсичност. Међутим, може иритирати кожу, очи, кожу, нос и грло.

-Излагање високим нивоима може изазвати вртоглавицу и несвестицу. Такође, дуготрајна изложеност може да утиче на јетру и бубрег.

-Удисање етил ацетата у концентрацији од 20,000 - 43,000 ппм може изазвати плућни едем и крварење.

-Граница изложености на радном месту је постављена од стране ОСХА-е на 400 ппм у ваздуху, у просеку, током 8-часовне радне смене.

Референце

  1. Стевен А. Хардингер. (2017). Илустровани речник органске хемије: етил ацетат (ЕтОАц). Преузето са: цхем.уцла.еду
  2. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  3. Моррисон, Р. Т. анд Боид, Р.Н. (1990). Органиц Цхемистри (5та едитион). Уводник Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
  4. Википедиа. (2019). Етил ацетат. Преузето са: ен.википедиа.орг
  5. Цоттон С. (с.ф.). Етил ацетат. Преузето са: цхм.брис.ац.ук
  6. ПубЦхем. (2019). Етил ацетат. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  7. Невсеед Цхемицал. (2018). Примена и употреба етил ацетата. Преузето са: фоодсвеетенерс.цом
  8. Департмент оф Хеалтх оф Сениор Сервицес, Нев Јерсеи Департмент. (2002). Етил ацетат. [ПДФ] Добављено из: њ.гов