Карактеристике моносахарида, функције, класификација, примјери



Тхе моносахариди они су релативно мали молекули који чине структурну базу сложенијих угљених хидрата. Они се разликују у смислу структуре и стереокемијске конфигурације.

Најистакнутији пример моносахарида, а такође и најзаступљенији у природи, је д-глукоза, састављена од шест атома угљеника. Глукоза је незамењив извор енергије и основна је компонента одређених полимера, као што су скроб и целулоза.

Моносахариди су једињења изведена из алдехида или кетона и садрже најмање три атома угљеника у својој структури. Они се не могу подвргнути процесима хидролизе да би се разложили на једноставнију јединицу.

Генерално, моносахариди су чврсте супстанце, беле боје и кристалног изгледа са слатким укусом. Пошто су поларне супстанце, оне су високо растворљиве у води и нерастворљиве у неполарним растварачима.

Они се могу повезати са другим моносахаридима помоћу гликозидних веза и формирати разне спојеве, велике биолошке и структурне важности, веома разноврсне..

Велики број молекула које могу формирати моносахариди омогућава им да буду богати и информацијама и функцијама. Заправо, угљикохидрати су најобилнији биомолекули у организмима.

Сједињавање моносахарида доводи до дисахарида - као што су сахароза, лактоза и малтоза - и до већих полимера као што су гликоген, скроб и целулоза, који обављају функције складиштења енергије, поред структурних функција.

Индек

  • 1 Опште карактеристике
  • 2 Структура
    • 2.1 Стереоисоми
    • 2.2 Хемиацелес и хемицеталес
    • 2.3 Конформације: столица и брод
  • 3 Својства моносахарида
    • 3.1 Мутаротација и аномерни облици д-глукозе
    • 3.2 Модификација моносахарида
    • 3.3 Дјеловање пХ у моносахаридима
  • 4 Функције
    • 4.1 Извор напајања
    • 4.2 Интеракција ћелија
    • 4.3 Компоненте олигосахарида
  • 5 Класификација
  • 6 Важни деривати моносахарида
    • 6.1 Гликозиди
    • 6.2 Н-гликозиламини или Н-гликозиди
    • 6.3. Мучна киселина и неураминска киселина
    • 6.4 Шећерни алкохоли
  • 7 Примери моносахарида
    • 7.1 -Алдосас
    • 7.2 -Целсес
  • 8 Референце

Опште карактеристике

Моносахариди су најједноставнији угљикохидрати. Структурно су угљени хидрати и многи од њих могу бити представљени емпиријском формулом (Ц-Х2О)н. Они представљају важан извор енергије за ћелије и део су различитих молекула неопходних за живот, као што је ДНК.

Моносахариди су састављени од атома угљеника, кисеоника и водоника. Када су у раствору, доминантни облик шећера (као што је рибоза, глукоза или фруктоза) није отворени ланац, већ формирају енергетски стабилније прстенове..

Најмањи моносахариди се састоје од три угљеника и представљају дихидроксиацетон и д- и л-глицералдехид..

Угљенични скелет моносахарида нема гранање, и сви атоми угљеника, осим једног, поседују хидроксилну групу (-ОХ). На преосталом атому угљеника налази се карбонилни кисеоник који се може комбиновати у ацеталној или кеталној вези.

Структура

Стереоисоми

Моносахариди - са изузетком дихидроксиацетона - имају асиметричне атоме угљеника, тј. Повезани су са четири различита елемента или супституента. Ови угљеници су одговорни за појаву киралних молекула и стога за оптичке изомере.

На пример, глицералдехид има један асиметрични атом угљеника и према томе два облика означених стереоизомера су слова д- и л-глицералид. У случају алдотетрозе имају два асиметрична атома угљеника, док алдопентозе имају три.

Алдохексозе, као и глукоза, имају четири асиметрична атома угљеника, стога могу постојати у облику 16 различитих стереоизомера.

Ови асиметрични угљеници показују оптичку активност, а облици моносахарида варирају у природи према овом својству. Најчешћи облици глукозе су декстроротаторни, а уобичајена форма фруктозе леворотирајућа.

Када се појави више од два атома асиметричних угљеника, префикси д- и л- односе се на асиметрични атом даље од карбонилног угљеника.

Хемиацелес и хемицеталес

Моносахариди имају способност да формирају прстенове захваљујући присуству алдехидне групе која реагује са алкохолом и генерише хемиацетал. Исто тако, кетони могу да реагују са алкохолом и генерално хемицеталним.

На пример, у случају глукозе, угљеник у позицији 1 (у линеарном облику) реагује са угљеником у позицији 5 исте структуре да би се формирао интрамолекуларни хемиацетал.

У зависности од конфигурације супституената присутних на сваком атому угљеника, шећери у њиховој цикличној форми могу бити представљени следећим формулама за Хавортхову пројекцију. У овим дијаграмима, руб прстена који је најближи читачу и овај део је представљен дебелим линијама (види главну слику).

Тако, шећер који има шест термина је пираноза, а прстен са пет назива се назива фураноса.

Тако се циклични облици глукозе и фруктозе називају глукопираноза и фруктофураноза. Као што је горе дискутовано, д-глукопираноза може постојати у две стереоизомерне форме, означене словима α и β.

Конформације: столица и брод

Хауортови дијаграми сугеришу да структура моносахарида има равну структуру, али ово гледиште није тачно.

Прстенови нису равни због тетраедарске геометрије присутне у њиховим атомима угљеника, тако да могу да усвоје два типа конформација, које се називају цхаир и брод о брод.

Конформација у облику столице је, у поређењу са бродом, ригиднија и стабилнија, због тога је конформација доминантна у решењима која садрже хексозе.

У форми столице могу се разликовати две класе супституената, назване аксијалне и екваторијалне. У пиранозама, екваторијалне хидроксилне групе пролазе процесе естерификације лакше него аксијалне.

Својства моносахарида

Мутаротација и аномерни облици д-глукозе

Када се нађу у воденим растворима, неки шећери се понашају као да имају додатни асиметрични центар. На пример, д-глукоза постоји у две изомерне форме које се разликују у специфичној ротацији: α-д-глукоза β-д-глукоза.

Иако је елементарни састав идентичан, обје врсте се разликују по физичким и хемијским својствима. Када ови изомери уђу у водени раствор, промена оптичке ротације се показује како време пролази, достижући коначну вредност у равнотежи..

Овај феномен се назива мутаротација и јавља се када се трећина алфа изомера помијеша са двије трећине бета изомера, на просјечној температури од 20 ° Ц..

Модификација моносахарида

Моносахариди могу да формирају гликозидне везе са алкохолима и аминима у облику модификованих молекула.

На исти начин, они могу бити фосфориловани, то јест, фосфатна група може бити додата моносахариду. Овај феномен је од великог значаја у различитим метаболичким путевима, на пример, први корак гликолитичког пута укључује фосфорилацију глукозе да би се добио интермедијерни глукоза 6-фосфат.

Како гликолиза напредује, генеришу се други метаболички интермедијери, као што су дихидроксиацетон фосфат и глицералдехид 3-фосфат, који су фосфорилисани шећери..

Процес фосфорилације даје негативан набој шећерима, спречавајући да ови молекули излазе из ћелије лако. Поред тога, даје им реактивност тако да могу да формирају везе са другим молекулима.

ПХ деловање у моносахаридима

Моносахариди су стабилни у срединама са високим температурама и са разблаженим минералним киселинама. Насупрот томе, када су изложени високо концентрованим киселинама, шећери пролазе кроз процес дехидрације који производи алдехидне деривате фурана, који се називају фурфурали..

На пример, загревање д-глукозе заједно са концентрованом хлороводоничном киселином ствара једињење које се зове 5-хидроксиметилфурфурал.

Када се фурфурали кондензују са фенолима, они производе обојене супстанце које се могу користити као маркери у анализи шећера.

С друге стране, меко алкална окружења производе прерасподјеле око аномерног угљика и сусједног угљика. Када се д-глукоза третира базичним супстанцама настаје смеша д-глукозе, д-фруктозе и д-манозе. Ови производи се јављају на собној температури.

Када дође до пораста температуре или концентрације алкалних супстанци, моносахариди се подвргавају процесима фрагментације, полимеризације или прерасподеле..

Функције

Извор напајања

Моносахариди, и угљени хидрати уопште, неопходни су елементи у исхрани као извори енергије. Поред функционисања као ћелијског горива и складиштења енергије, они функционишу као посредни метаболити у ензиматским реакцијама.

Интеракција ћелија

Они такође могу бити повезани са другим биомолекулима - као што су протеини и липиди - и испуњавају кључне функције везане за интеракцију ћелија.

Нуклеинске киселине, ДНК и РНК су молекуле одговорне за наслеђивање и имају у својој структури шећере, посебно пентозе. Д-рибоза је моносахарид који се налази у костуру РНК. Моносахариди су такође важне компоненте комплексних липида.

Компоненте олигосахарида

Моносахариди су основне структурне компоненте олигосахарида (од грчког олиго, што значи мало) и полисахариде, који садрже много јединица моносахарида, било појединачних или разноврсних.

Ове две комплексне структуре функционишу као биолошка складишта горива, на пример скроб. Такође постоје важне структурне компоненте, као што је целулоза пронађена у крутим ћелијским зидовима биљака иу дрвенастим и влакнастим ткивима различитих биљних органа..

Класификација

Моносахариди су класификовани на два различита начина. Први зависи од хемијске природе карбонилне групе, јер то може бити кетон или алдехид. Друга класификација се фокусира на број угљеникових атома присутних у шећеру.

На пример, дихидроксиацетон садржи кетонску групу и зато се назива "кетоза", за разлику од глицералдехида који садржи алдехидну групу и сматра се "алдозом"..

Моносахаридима се додељује специфично име у зависности од броја угљеника који се налазе у њиховој структури. Тако, шећер са четири, пет, шест и седам атома угљеника се назива тетрос, пентоза, хексоза и хептоза, односно.

Од свих поменутих класа моносахарида, хексозе су далеко најраспрострањенија група.

Обе класификације се могу комбиновати и назив који се даје молекулу је мешавина броја угљеника и типа карбонилне групе.

У случају глукозе (Ц6Х12О6) сматра се хексозом јер има шест атома угљеника и такође је алдоза. Према две класификације овај молекул је алдохексоза. Слично томе, рибулоза је кетопентоза.

Главни деривати моносахарида

Глукозиди

У присуству минералне киселине, алдопираноза може реаговати са алкохолима и формирати гликозиде. То су асиметрични мешовити ацетали конституисани реакцијом аномерног атома угљеника који долази из хемиацетала са хидроксилном групом алкохола.

Створена веза се назива гликозидна веза, а може се такође формирати реакцијом између аномерног угљеника моносахарида са хидроксилном групом другог моносахарида да би се формирао дисахарид. На тај начин се формирају олигосахаридни и полисахаридни ланци.

Могу се хидролизовати одређеним ензимима, као што су глукозидазе или када су изложени киселости и високим температурама.

Н-гликозиламини или Н-гликозиди

Алдозе и кетозе могу да реагују са аминима и резултирају Н-гликозидима.

Ови молекули имају важну улогу у нуклеинским киселинама и нуклеотидима, где је пронађено да атоми азота у базама формирају Н-гликозиламинске везе са атомом угљеника положаја 1 д-рибозе (у РНК) или 2-деокси-д-рибозе (у ДНК).

Мозаична киселина и неураминска киселина

Ова два деривата аминозара имају у својој структури девет атома угљеника и важне су структурне компоненте бактеријске архитектуре и љуске животињских ћелија, односно.

Структурна база бактеријског ћелијског зида је Н-ацетилмурамска киселина и формирана је од амино шећера Н-ацетил-д-глукозамина везаног за млечну киселину.

У случају Н-ацетил-неураминске киселине, она је дериват Н-ацетил-д-манозамина и пирувичне киселине. Једињење се налази у гликопротеинима и гликолипидима животињских ћелија.

Шећерни алкохоли

Код моносахарида, карбонилна група је способна да редукује и формира шећерне алкохоле. Ова реакција се одвија у присуству гасовитог водоника и металних катализатора.

У случају д-глукозе, реакција доводи до шећера-алкохола д-глуцитола. Слично, реакција са д-манозом даје д-манитол.

Наравно, постоје два веома богата шећера, глицерин и инозитол, оба са биолошком важношћу. Прва је компонента одређених липида, док се друга налази у фосфатидил-инозитолу и фитинској киселини.

Сол која долази из фитинске киселине је фитин, материјал неопходног носача у биљним ткивима.

Примери моносахарида

Глукоза

То је најважнији моносахарид и присутан је у свим живим бићима. Овај карбонизовани ланац је неопходан да би ћелије постојале јер им даје енергију.

Састоји се од карбонатног ланца од шест атома угљеника, а допуњује га дванаест атома водоника и шест атома кисеоника.

-Алдосас

Ова група је формирана од карбонила на једном крају карбонисаног ланца.

Годдессес

Глицоалдехиде

Триос

Глицералдехиде

Овај моносахарид је једина алдоза коју чине три атома угљеника. За оно што је познато као триоза.

То је први моносахарид добивен фотосинтезом. Поред тога што су део метаболичких путева као што је гликолиза.

Тетросас

Еритроса и Треоса

Ови моносахариди имају четири атома угљеника и алдехидну групу. Еритроза и тоса се разликују у конформацији киралних угљеника.

У тхрео су у конформацијама Д-Л или Л-Д, док су у еритрози конформације оба угљена Д-Д или Л-Л

Пентоза

У оквиру ове групе налазимо карбонатне ланце који имају пет атома угљеника. Према карбонилној позицији разликују се моносахариди рибоза, деоксирибоза, арабиноза, ксилоза и ликсоза.

Рибосе То је једна од главних компоненти РНК и помаже у формирању нуклеотида као што је АТП који обезбеђују енергију ћелијама живих бића..

Тхе деокирибосе је дезоксиазугар изведен из моносахарида од пет атома угљеника (пентоза, емпиријске формуле Ц5Х10О4)

Тхе арабиносе То је један од моносахарида који се појављују у пектину и хемицелулози. Овај моносахарид се користи у бактеријским културама као извор угљеника.

Тхе ксилосе Такође се обично назива дрвени шећер. Његова главна функција је повезана са људском исхраном и једна је од осам есенцијалних шећера за људско тело.

Тхе ликосе Он је моносахарид ретке природе и налази се у бактеријским зидовима неких врста.

Хекосас

У овој групи моносахарида постоји шест атома угљеника. Они су такође класификовани у зависности од тога где је карбонил:

Тхе алоса То је необичан моносахарид који је добивен само из листова афричког стабла.

Алтросе То је моносахарид који се налази у неким сојевима бактерија Бутиривибрио фибрисолвенс.

Глукоза састављен од карбонатног ланца од шест атома угљеника, и допуњен са дванаест атома водоника и шест атома кисеоника.

Маноза Има састав сличан глукози и његова главна функција је производња енергије за ћелије.

Тхе гулоса је вештачки моносахарид са слатким укусом који није ферментисан квасцем.

Добро је епимер глукозе и користи се као извор енергије за екстрацелуларни матрикс ћелија живих бића.

Галактоза је моносахарид који је део гликолипида и гликопротеина и налази се углавном у неуронима мозга.

Талосе је други вештачки моносахарид који је растворљив у води и има слатки укус

-Цетосас

У зависности од броја угљеникових атома можемо разликовати дихидроксиацетон, формиран од три атома угљеника и еритрулозе коју чине четири..

Исто тако, ако имају пет атома угљеника и зависно од карбонилне позиције, налазимо рибулозу и ксилулозу. Формирани од шест атома угљеника, имамо сицоса, фруктозу, сорбозу и тагатосу.

Референце

  1. Аудесирк, Т., Аудесирк, Г., & Биерс, Б.Е. (2003). Биологија: Живот на Земљи. Пеарсон едуцатион.
  2. Берг, Ј.М., Тимоцзко, Ј.Л., & Гатто Јр., Г.Ј. (2002). Стриер: Биоцхемистри. ВХ Фрееман и компанија.
  3. Цуртис, Х., & Сцхнек, А. (2008). Цуртис. Биологи. Ед Панамерицана Медицал.
  4. Нелсон, Д.Л., Лехнингер, А.Л., & Цок, М.М. (2008). Лехнингер принципи биохемије. Мацмиллан.
  5. Воет, Д., Воет, Ј.Г., & Пратт, Ц.В. (2013). Основе биохемије: живот на молекуларном нивоу. Вилеи.
  6. ЦОЛЛИНС, Петер М.; ФЕРРИЕР, Роберт Ј.Моносахариди: њихова хемија и њихова улога у природним производима.
  7. ЦХАПЛИН, М. Ф. И. Моносахариди.МАСС СПЕЦТРОМЕТРИ, 1986, вол. 1, стр. 7.
  8. АКСЕЛРОД, СОЛАНГЕ, ет ал. Глукоза / _ /-. Ј. Пхисиол, 1975, вол. 228, стр. 775.
  9. ДАРНЕЛЛ, Јамес Е., ет ал.Молекуларна ћелијска биологија. Нев Иорк: Сциентифиц Америцан Боокс, 1990.
  10. ВАЛЕНЗУЕЛА, А. Структура и функција моносахарида. 2003.
  11. ЗАХА, Арналдо; ФЕРРЕИРА, Хенрикуе Бунселмеиер; ПАССАГЛИА, Луциане МП.Основна молекуларна биологија-5. Артмед Едитора, 2014.
  12. КАРП, Гералд.Ћелијска и молекуларна биологија: концепти и експерименти (6а. МцГрав Хилл Мекицо, 2011.