Фосфодиестер повезује како се формира, функцију и примјере



Тхе фосфодиестерске везе то су ковалентне везе које се јављају између два атома кисеоника фосфатне групе и хидроксилних група двају других молекула. У овом типу веза фосфатна група делује као "мост" стабилне везе између два молекула кроз атоме кисеоника.

Основна улога фосфодиестерских веза у природи је у формирању ланаца нуклеинске киселине и ДНК и РНК. Заједно са пентозним шећерима (дезоксирибоза или рибоза, као што је случај) фосфатне групе су део потпорне структуре ових важних биомолекула..

Нуклеотидни ланци ДНК или РНК, као протеини, могу да прихвате различите тродимензионалне конформације које су стабилизоване нековалентним везама, као што су водоничне везе између комплементарних база.

Међутим, примарна структура је дата линеарном секвенцом нуклеотида ковалентно везаних фосфодиестарским везама.

Индек

  • 1 Како се формира фосфодиестерска веза?
    • 1.1 Укључени ензими
  • 2 Функција и примјери
  • 3 Референце

Како се формира фосфодиестерска веза?

Као и пептидне везе у протеинима и гликозидне везе између моносахарида, фосфодиестерске везе настају реакцијама дехидрације у којима се губи молекул воде. Ово је општи преглед једне од ових реакција дехидрације:

Х-Кс1-ОХ + Х-Кс2-ОХ → Х-Кс1-Кс2-ОХ + Х2О

Фосфатни јони одговарају потпуно депротонисаној коњугованој основи фосфорне киселине и називају се неорганским фосфатима, чија је скраћеница означена Пи. Када су две фосфатне групе међусобно повезане, формира се анхидрована фосфатна веза и добија се молекул познат као неоргански пирофосфат или ППи..

Када је фосфатни ион везан за атом угљеника органског молекула, хемијска веза се назива фосфатни естер, а настала врста је органски монофосфат. Ако се органски молекул веже за више од једне фосфатне групе, формирају се органски дифосфати или трифосфати..

Када се један молекул неорганског фосфата веже за две органске групе, користи се фосфодиестарска веза или "диестер фосфат". Важно је не мешати фосфодиестерске везе са високо-енергетским фосфоанхидро везама између фосфатних група молекула као што је АТП, на пример.

Фосфодиестерске везе између суседних нуклеотида састоје се од две фосфоестарске везе које се јављају између хидроксила на 5 'положају нуклеотида и хидроксила на положају 3' следећег нуклеотида на ланцу ДНК или РНК..

У зависности од услова средине, ове везе се могу хидролизовати и ензимски и неензиматски.

Укључени ензими

Формирање и разбијање хемијских веза је пресудно за све виталне процесе које познајемо, а случај фосфодиестерских веза није изузетак.

Међу најважнијим ензимима који могу да формирају ове везе су ДНА или РНА полимеразе и рибозими. Ензими фосфодиестеразе могу да их ензиматски хидролизују.

Током репликације, кључни процес за ћелијску пролиферацију, у сваком реакционом циклусу дНТП (деоксинуклеотид трифосфат) комплементаран са шаблонском базом је инкорпориран у ДНК реакцијом преноса нуклеотида.

Полимераза је одговорна за формирање нове везе између 3'-ОХ из шаблона шаблона и α-фосфата дНТП, захваљујући енергији ослобођеној од разградње веза између α и β фосфата дНТП, који су повезани фосфоанхидро везама.

Резултат је продужење ланца нуклеотидом и ослобађање пирофосфатног молекула (ППи). Утврђено је да ове реакције заслужују два двовалентна јона магнезијума (Мг2+), чије присуство омогућава електростатичку стабилизацију нуклеофила ОХ- да се приближи активном месту ензима.

Тхе пКа фосфодиестерске везе је близу 0, тако да су у воденом раствору ове везе потпуно јонизоване, негативно набијене.

Ово даје молекулима нуклеинске киселине негативан набој, који се неутралише захваљујући ионским интеракцијама са позитивним набојем аминокиселинских остатака протеина, до електростатичког везивања са јонима метала или за асоцијацију са полиаминима.

У воденом раствору фосфодиестерске везе у ДНК молекулама су много стабилније него у молекулима РНК. У алкалном раствору, наведене везе у РНК молекулима се одвајају интрамолекуларним померањем нуклеозида на 5 'крају са 2' оксианионом..

Функција и примјери

Као што је поменуто, најважнија улога ових веза је њихово учешће у формирању скелета молекула нуклеинских киселина, који су најважнији молекули у целуларном свету..

Активност ензима топоизомеразе, који су активно укључени у репликацију ДНК и синтезу протеина, зависи од интеракције фосфодиестерских веза на 5 'крају ДНК са бочним ланцем тирозинских остатака на активном месту ових ензима.

Молекули који учествују као други гласници, као што су циклички аденозин монофосфат (цАМП) или циклични гуанозин трифосфат (цГТП), имају фосфодиестарске везе које се хидролизују помоћу специфичних ензима познатих као фосфодиестеразе, чије је учешће од великог значаја за многе сигналне процесе целлулар.

Глицерофосфолипиди, фундаменталне компоненте у биолошким мембранама, састављени су од молекула глицерола који је везан фосфодиестерским везама за поларне "главе" групе које чине хидрофилни регион молекула..

Референце

  1. Фотхергилл, М., Гоодман, М.Ф., Петруска, Ј., & Варсхел, А. (1995). Структурно-енергетска анализа улоге металних јона у хидролизи фосфодиестерске везе ДНК полимеразом И. Часопис Америчког хемијског друштва, 117(47), 11619-11627.
  2. Лодисх, Х., Берк, А., Каисер, Ц.А., Криегер, М., Бретсцхер, А., Плоегх, Х., Мартин, К. (2003). Молецулар Целл Биологи (5. изд.). Фрееман, В. Х. & Цомпани.
  3. Накамура, Т., Зхао, И., Иамагата, И., Хуа, И.Ј., & Ианг, В. (2012). Гледање ДНК полимеразе η чини фосфодиестерску везу. Природа, 487(7406), 196-201.
  4. Нелсон, Д.Л., & Цок, М. М. (2009). Лехнингер Принциплес оф Биоцхемистри. Омега издања (5. изд.)
  5. Оиванен, М., Куусела, С., & Лоннберг, Х. (1998). Кинетика и механизми цијепања и изомеризације фосфодиестерских веза РНК са бронстед киселинама и базама. Цхемицал Ревиевс, 98(3), 961-990.
  6. Прадеепкумар, П., Хобартнер, Ц., Баум, Д., & Силверман, С. (2008). Формирање нуклеопептидних веза ДНК-катализовано. Ангевандте Цхемие Интернатионал Едитион, 47(9), 1753-1757.
  7. Содерберг, Т. (2010). Органска хемија са биолошким нагласком Том ИИ (Вол. ИИ). Миннесота: Универзитет у Минесоти Моррис Дигитал Велл. Преузето са ввв.дигиталцоммонс.моррис.умн.еду