Структура алкалоида, биосинтеза, класификација и употреба



Тхе алкалоиди они су молекули који садрже атоме азота и угљеника у својој молекуларној структури, која обично формира комплексне прстенове. Под појмом алкалоид, који је први пут предложио апотекар В. Меисснер 1819. године, значи "слично алкалијама".

Реч алкали се односи на способност молекула да апсорбује јоне водоника (протона) из киселине. Алкалоиди се налазе као појединачни молекули, тако да су мали и могу апсорбовати јоне водоника, што их чини базом.

Неке од уобичајених база укључују млеко, калцијум карбонат у антацидима или амонијак у производима за чишћење. Алкалоиде производе нека жива бића, посебно биљке. Међутим, улога ових молекула у поврћу је нејасна.

Без обзира на њихову улогу у биљкама, многи алкалоиди се користе у медицини за људе. Аналгетици који потичу од биљке мака, као што је морфијум, постоје од 1805. Други пример је антималаријски кинин, који су племена Амазона користила више од 400 година..

Индек

  • 1 Струцтуре
  • 2 Биосинтеза
    • 2.1 Биосинтеза троланских и никотинских алкалоида
    • 2.2 Биосинтеза бензилизокинолинских алкалоида
    • 2.3 Биосинтеза терпен индол алкалоида
  • 3 Класификација
    • 3.1 Према свом биосинтетском пореклу
    • 3.2 Према свом биогенетском претходнику
    • 3.3 Према својој хемијској структури или основном језгру
  • 4 Усес
    • 4.1 Алкалоиди се могу користити као лекови
    • 4.2 Алкалоиди се могу користити као наркотици
    • 4.3 Алкалоиди се могу користити као пестициди и репеленти
    • 4.4 Алкалоиди се могу користити у научним истраживањима
  • 5 Референце

Структура

Хемијске структуре алкалоида су изузетно променљиве. Генерално, алкалоид садржи најмање један атом азота у структури аминског типа; то јест, дериват амонијака који замењује атоме водоника са водоник-угљеничним групама које се називају угљоводоници.

Овај или други атом азота може бити активан као база у киселинско-базним реакцијама. Назив алкалоид је првобитно примењен на ове супстанце јер, као и неорганске базе, оне реагују са киселинама да би формирале соли.

Већина алкалоида има један или више атома азота као део прстена атома, који се често назива циклични систем. Имена алкалоида се обично завршавају суфиксом "-ина", који се односи на њихову хемијску класификацију као амине.

Биосинтеза

Биосинтеза алкалоида у биљкама укључује многе метаболичке кораке, катализоване ензимима који припадају широком распону протеинских породица; Из тог разлога, алкалоидни биосинтетски путеви су знатно сложенији.

Ипак, могуће је коментирати неке опћенитости. Постоје неке главне гране у синтези алкалоида које укључују:

Биосинтеза троланских и никотинских алкалоида

У овој групи алкалоида биосинтеза се изводи из једињења Л-Аргинин и Орнитин. Они трпе процес декарбоксилације посредованим њиховим одговарајућим ензимима: аргинин декарбоксилаза и орнитин декарбоксилаза.

Продукт ових реакција су молекули путрецина. Након других корака, који укључују трансфер метил група, производе се никотински деривати (као што је никотин) и тропи (као што је атропин и скополамин)..

Биосинтеза бензилизокинолинских алкалоида

Синтеза бензилизокинолинских алкалоида почиње од Л-тирозинских молекула, који се декарбоксилирају ензимом тирозин-декарбоксилаза да би се добили молекули тирамина.

Ензим норцоцлаурине синтхасе користи тирамин произведен у претходном кораку и Л-ДОПА да би се формирали молекули нороклаурина; они пролазе кроз другу серију комплексних реакција да би се појавили алкалоиди берберин, морфин и кодеин.

Биосинтеза терпен индол алкалоида

Ова група алкалоида синтетише се из два пута: један који почиње од Л-триптофана, а други из гераниола. Продукти ових путева су триптамин и сецолаганин, ови молекули су супстрат ензима естректозидина синтазе, који катализира синтезу стриктозида..

Из естректозидина настају различити терпенски индолски алкалоиди, као што су ајмалицина, катарантина, серпентина и винбластина; потоњи је коришћен у лечењу Ходгкинове болести.

У области структурне биохемије, молекуларне и ћелијске биологије и биотехнолошке примене, карактеризација нових биосинтетских алкалоидних ензима је у фокусу истраживања у последњих неколико година..

Класификација

Због своје разноликости и структуралне сложености, алкалоиди се могу класификовати на различите начине:

Према свом биосинтетском пореклу

Према њиховом биосинтетском пореклу, алкалоиди су класификовани у три главне групе:

Прави алкалоиди

Они су они који су изведени из аминокиселина и имају атом азота као део хетероцикличног прстена. На пример: хигрина, кокаин и физостигмин.

Протоалцалоидес

Они су такође изведени из амино киселина, али азот није део хетероцикличног прстена. На пример: ефедрин и колхицин.

Псеудоалкалоиди

Они су алкалоиди који не потичу од аминокиселина, а азот је део хетероцикличне структуре. На пример: аконитин (терпен алкалоид) и соланидин (стероидни алкалоид).

Према његовом биогенетском претходнику

У овој класификацији алкалоиди су груписани у зависности од молекула из којег почиње њихова синтеза. Према томе, алкалоиди изведени из:

- Л-фенилаланин.

- Л-тирозин.

- Л-Триптофан.

- Л-Орнитин.

- Л-Лизин.

- Л-хистидин.

- Никотинска киселина.

- Антхранилиц ацид.

- Пиричне базе.

- Терпенски метаболизам.

Према својој хемијској структури или основном језгру

- Пирролидине.

- Пиридин-пиролидин.

- Исокуинолине.

- Имидазол.

- Пиперидин.

- Пиридин-Пиперидин.

- Кинолин.

- Пурина.

- Тропане.

- Индоле.

Усес

Алкалоиди имају вишеструку употребу и примену, како у природи тако иу друштву. У медицини, употреба алкалоида се заснива на физиолошким ефектима које изазивају у организму, што је мера токсичности једињења..

Будући да су органски молекули произведени од стране живих бића, алкалоиди имају структуралну способност за интеракцију са биолошким системима и директно утичу на физиологију организма. Ово својство може изгледати опасно, али употреба алкалоида на контролисан начин је веома корисна.

Упркос токсичности, неки алкалоиди су корисни када се користе у исправним дозама. Вишак дозе може проузроковати оштећење и сматрати се отровним за тијело.

Алкалоиди се добијају углавном од жбуња и биља. Могу се наћи у различитим деловима биљке, као што су листови, стабљике, корени итд..

Алкалоиди се могу користити као лекови

Неки алкалоиди имају значајну фармаколошку активност. Ови физиолошки ефекти чине их вредним лековима за лечење неких озбиљних поремећаја.

На пример: винкристин Винца росеус користи се као лек против рака и ефедрин Епхедра дистацхиа се користи за регулисање крвног притиска.

Други примјери укључују цурарину, која се налази у курареу и снажан је опуштање мишића; атропин, који се користи за ширење зјеница; кодеин, који се користи као средство за сузбијање кашља; и ергот алкалоиди, који се користе за ублажавање мигрене, међу многим другима.

Алкалоиди се могу користити као наркотици

Многе психотропне супстанце, које делују на централни нервни систем, су алкалоиди. На пример, опијумски морфијум (Папавер сомниферум) сматра се леком и аналгетиком. Диетиламид лизергичне киселине, познатији као ЛСД, је алкалоид и психоделични лек.

Ове наркотике се још од давнина користе као инструменти за ментално узбуђење и еуфорију, иако се према модерној медицини сматрају штетним..

Алкалоиди се могу користити као пестициди и репеленти

Већина пестицида и природних репелената се добија из биљака, где они врше своју функцију као део сопственог одбрамбеног система биљке против инсеката, гљива или бактерија које утичу на њих. Ова једињења су углавном алкалоиди.

Као што је горе поменуто, ови алкалоиди су по природи токсични, мада ова својства у великој мери зависе од концентрације.

На пример, пиретрин се користи као средство против инсеката, у концентрацији која је смртоносна за комарце, али не и за људе.

Алкалоиди се могу користити у научним истраживањима

Због специфичних ефеката на организам, алкалоиди се широко користе у научним истраживањима. На пример, алкалоид атропин може изазвати дилатацију зенице.

Затим, да би се проценило да ли нова супстанца има сличне ефекте или супротне ефекте, она се пореди са дејством атропина.

Неки алкалоиди су проучавани са великим интересовањем због њихових антитуморских својстава, као што су винбластин и винкристин.

Други важни алкалоиди у научним истраживањима укључују кинин, кодеин, никотин, морфин, скополамин и резерпин,.

Референце

  1. Цорделл, Г. (2003). Алкалоиди: хемија и биологија, Волуме 60 (1ст ед.). Елсевиер.
  2. Де Луца, В., & Ст Пиерре, Б. (2000). Станична и развојна биологија биосинтезе алкалоида. Трендови у науци о биљкама, 5(4), 168-173.
  3. Фаццхини, П.Ј.Ј. (2001). Алкалоидна биосинтеза у биљкама: биохемија, ћелијска биологија, молекуларна регулација и примена метаболичког инжењерства. Годишњи преглед биљне биологије, 52(1), 29-66.
  4. Кутцхан, Т. М. (1995). Алкалоидна биосинтеза [мдасх] Основа за метаболичко инжењерство лековитих биљака. Плант Целл Онлине, 7(7), 1059-1070.
  5. Пеллетиер, С. (1983). Алкалоиди: хемијска и биолошка перспектива, Волуме 11 (1ст). Вилеи.
  6. Робертс, М. (2013). Алкалоиди: биохемија, екологија и медицинске примене. Спрингер Сциенце & Бусинесс Медиа.
  7. Венкерт, Е. (1959). Алкалоид Биосинтхесис. ЕКСПЕРИЕНТИА, КСВ(5), 165-204.
  8. Зиеглер, Ј., & Фаццхини, П.Ј. (2008). Алкалоидна биосинтеза: метаболизам и трговина људима. Годишњи преглед биљне биологије, 59(1), 735-769.