Карактеристике естара, структура, употреба, примјери



Тхе естери они су органска једињења која имају компоненту карбоксилне киселине и алкохолну компоненту. Његова општа хемијска формула је РЦО2Р' или РЦООР'. Десна страна, РЦОО, одговара карбоксилној групи, док је десна, ОР' То је алкохол. Два дијеле атом кисика и дијеле одређену сличност с етерима (РОР ').

Из тог разлога етил ацетат, ЦХ3ЦООЦХ2ЦХ3, најједноставнији естар, сматра се као сирћетна киселина или сирће, и стога етимолошко порекло имена 'естер'. Тако се естар састоји од супституције киселог водоника ЦООХ групе, за алкил групу која долази из алкохола.

Где су естери? Из тла органске хемије постоје многи природни извори. Угодан мирис воћа, као што су банане, крушке и јабуке, производ је интеракције естера са многим другим компонентама. Такође се налазе у облику триглицерида у уљима или мастима.

Наше тело производи триглицериде из масних киселина, које имају дугачке угљеничне ланце, и алкохолни глицерол. Оно што разликује неке естере од других је и Р, ланац киселинских компоненти и Р ', онај алкохолне компоненте.

Естар ниске молекулске масе мора имати неколико угљеника у Р и Р ', док други, као што су воскови, имају много угљеника, посебно у Р', алкохолној компоненти, и према томе високим молекулским масама.

Међутим, нису сви естри строго органски. Ако је атом угљеника карбонилне групе замењен атомом фосфора, тада ће бити присутан РПООР. То је познато као фосфатни естар, и они су од пресудног значаја у структури ДНК.

Према томе, све док се атом може ефикасно везати за угљеник или кисеоник, као што је сумпор (РСООР '), он може да формира неоргански естар.

Индек

  • 1 Својства
    • 1.1 Растворљивост у води
    • 1.2 Реакција хидролизе
    • 1.3 Реакција редукције
    • 1.4 Реакција трансестерификације
  • 2 Структура
    • 2.1 Прихват водоничних мостова
  • 3 Номенклатура
  • 4 Како се они формирају?
    • 4.1 Естерификација
    • 4.2 Естри из ацил хлорида
  • 5 Усес
  • 6 Примери
  • 7 Референце

Пропертиес

Естри нису киселине или алкохоли, тако да се не понашају као такви. Њене тачке топљења и кључања, на пример, су ниже од оних са сличним молекуларним тежинама, али ближе вредностима од оних алдехида и кетона.

Бутаноична киселина, ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦООХ, има тачку кључања од 164 ° Ц, док је етил ацетат, ЦХ3ЦООЦХ2ЦХ3, од 77.1ºЦ.

Поред недавног примера, тачке кључања 2-метилбутана, ЦХ3ЦХ (ЦХ3ЦХ2ЦХ3, метил ацетата, ЦХ3ЦООЦХ3, и 2-бутанола, ЦХ3,ЦХ (ОХ) ЦХ2ЦХ3, су следећи: 28, 57 и 99ºЦ. Ова три једињења имају молекулске тежине 72 и 74 г / мол.

Естери ниске молекуларне тежине имају тенденцију да буду испарљиви и имају пријатне мирисе, због чега им њихов садржај у плодовима даје њихове породичне мирисе. С друге стране, када су њихове молекуларне тежине високе, оне су безбојне и без мириса кристалне чврсте материје, или у зависности од њихове структуре, показују масне карактеристике.

Растворљивост у води

Карбоксилне киселине и алкохоли су обично растворљиви у води, осим ако имају висок хидрофобни карактер у својим молекуларним структурама. Исто важи и за естере. Када су Р или Р 'кратки ланци, естар може да ступи у интеракцију са молекулима воде помоћу дипол-диполних сила и лондонских сила.

То је зато што су естери акцептори водикових веза. Како? За своја два атома кисеоника РЦООР '. Молекули воде формирају водикове везе са било којим од ових кисеоника. Али када су Р или Р ланци веома дуги, они одбијају воду у свом окружењу, чинећи њихово растварање немогућим.

Очигледан пример овога се јавља код триглицеридних естара. Његови бочни ланци су дуги и чине уља и масти нерастворљивим у води, осим ако су у контакту са мање поларним растварачем, сличнијим овим ланцима..

Реакција хидролизе

Естери такође могу да реагују са молекулима воде у ономе што је познато као реакција хидролизе. Међутим, они захтевају довољно кисели или базични медијум за промовисање механизма наведене реакције:

РЦООР ' + Х2О <=> РЦООХ + Р'ОХ

(Кисели медијум)

Молекул воде се додаје у карбонилну групу, Ц = О. Кисела хидролиза је сумирана у супституцији сваког Р 'алкохолне компоненте за ОХ који долази из воде. Обратите пажњу и на то како се естер "разбија" у своје две компоненте: карбоксилну киселину, РЦООХ и алкохол Р'ОХ.

РЦООР ' + ОХ- => РЦОО-+ Р'ОХ

(Основни медиј)

Када се хидролиза изводи у базичној средини, позната је иреверзибилна реакција сапонификација. Ово се широко користи и представља камен темељац у производњи ручно израђених или индустријских сапуна.

Тхе РЦОО- је стабилни карбоксилатни анион, који је електростатички повезан са доминантним катионом у медијуму.

Ако је коришћена база НаОХ, формира се РЦООНа со. Када је естер триглицерид, који по дефиницији има три бочна ланца Р, формирају се три соли масних киселина, РЦООНа и глицерол алкохола..

Реакција редукције

Естри су високо оксидована једињења. Како то мислиш? То значи да има неколико ковалентних веза са кисеоником. Када се елиминишу Ц-О везе, долази до руптуре која завршава раздвајањем киселих и алкохолних компоненти; и још више, киселина је редукована на мање оксидисан облик, на алкохол:

РЦООР '=> РЦХ2ОХ + Р'ОХ

Ово је реакција редукције. Потребан је јак редукциони агенс, као што је литијум алуминијум хидрид, ЛиАлХ4, и кисели медиј који промовише миграцију електрона. Алкохоли су највише редуковани облици, односно они који имају мање ковалентне везе са кисеоником (само један: Ц-ОХ).

Два алкохола, РЦХ2ОХ + Р'ОХ, потичу из два одговарајућа ланца оригиналног естра РЦООР '. Ово је метода синтезе алкохола са додатом вредношћу из њихових естара. На пример, ако сте хтели да направите алкохол из егзотичног извора естера, то би био добар пут за ту сврху.

Реакција трансестерификације

Естери се могу трансформисати у друге ако реагују у киселим или базним медијима са алкохолима:

РЦООР ' + Р "ОХ <=> РЦОИЛИ " + Р'ОХ

Структура

Горња слика представља општу структуру свих органских естера. Приметимо да Р, карбонилна група Ц = О и ОР ', формирају равни троугао, производ сп хибридизације2 централног атома угљеника. Међутим, други атоми могу усвојити друге геометрије, а њихове структуре зависе од унутрашње природе Р или Р '..

Ако су Р или Р 'једноставни алкил ланци, на пример, типа (ЦХ2)нЦХ3, оне ће изгледати цик-цак у свемиру. Ово је случај са пентил бутаноатом, ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦООЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ3.

Али у сваком од угљеника ових ланаца може бити гранање или незасићење (Ц = Ц, Ц≡Ц), што би модификовало укупну структуру естра. Из тог разлога, његове физичке особине, као што су растворљивост и тачке кључања и топљења, варирају са сваким једињењем.

На пример, незасићене масти имају двоструке везе у својим Р ланцима, што негативно утиче на интермолекуларне интеракције. Као резултат, они смањују тачке топљења, све док нису на собној температури течне или уља.

Прихват водоничних мостова

Иако се троугао скелета естара више истиче на слици, Р и Р ланци су одговорни за разноликост у својим структурама.

Међутим, сам троугао заслужује структуралну карактеристику естера: они су акцептори водикових веза. Како? Кроз кисеоник карбонилних и алкоксидних група (-ОР ').

Они имају парове слободних електрона, који могу привући делимично позитивно наелектрисане атоме водоника из молекула воде.

Стога је то посебан тип дипол-диполних интеракција. Молекули воде се приближавају естру (ако га не спречавају Р или Р ланци) и формирају се Ц = О-Х мостови2О, или ОХ2-О-Р '.

Номенклатура

Како се називају естери? Да би се правилно именовао естар потребно је узети у обзир број угљеника Р и Р 'ланаца. Такође, било која могућа грана, супституент или незасићеност.

Када се то уради, на име сваког Р 'алкоксидне групе -ОР' додаје се суфикс -ило, док се ланцу Р карбоксилне групе -ЦООР, суфикс -ато. Прво се помиње одељак Р, иза кога следи реч 'де', а затим име одељка Р '..

На пример, ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦООЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ3 Има пет угљеника на десној страни, тј. Они одговарају Р '. На левој страни су четири атома угљеника (укључујући карбонилну групу Ц = О). Према томе, Р 'је пентил група, а Р бутан (да би се укључио карбонил и да се сматра да је главни ланац).

Затим, да именујемо једињење, једноставно додајте одговарајуће суфиксе и именујте их у одговарајућем редоследу: бутанато оф пентило.

Како да именујем следеће једињење: ЦХ3ЦХ2ЦООЦ (ЦХ3)3? Ланац -Ц (ЦХ3)3 одговара терц-бутил алкил супституенту. Пошто лева страна има три угљена, то је "пропан". Његово име је: пропанато од терц-алиило.

Како се они формирају?

Естерификација

Постоје многи путеви за синтезу естера, од којих неки могу бити и нови. Међутим, сви се слажу у чињеници да троугао слике структуре, тј. ЦО-О везе, мора бити формиран. За то, морате почети од једињења које је раније имало карбонилну групу: као карбоксилну киселину.

И на шта би карбоксилна киселина била везана? У алкохол, иначе не би имао алкохолну компоненту која карактерише естре. Међутим, карбоксилне киселине захтевају топлоту и киселост да би се омогућио наставак механизма реакције. Следећа хемијска једначина представља горе наведено:

РЦООХ + Р'ОХ <=> РЦООР '+ Х2О

(Кисели медијум)

Ово је познато као реакција естерификацију.

На пример, масне киселине могу да се естерификују са метанолом, ЦХ3ОХ, да замени своју киселину Х метилним групама, тако да се ова реакција може такође сматрати као метилација. Ово је важан корак при одређивању профила масних киселина неких уља или масти.

Естери из ацил хлорида

Други начин за синтезу естара је из ацил хлорида, РЦОЦл. У њима, уместо замене хидроксилне групе ОХ, замењен је Цл атом:

РЦОЦл + Р'ОХ => РЦООР '+ ХЦл

И за разлику од естерификације карбоксилне киселине, вода се не ослобађа већ хлороводонична киселина.

Друге методе су доступне у свету органске хемије, као што је Баеиер-Виллигер оксидација, која користи перокси киселине (РЦОООХ).

Усес

Међу главним употребама естара су:

-При прављењу свијећа или свијећа, попут оне на слици горе. За ову сврху користе се веома дуги естери бочних ланаца.

-Као лекови или конзерванси хране. То је због дејства парабена, који су само естри пара-хидроксибензојеве киселине. Иако чувају квалитет производа, постоје студије које доводе у питање њен позитиван утицај на организам.

-Служе за производњу вештачких мириса који имитирају мирис и укус многих плодова или цвећа. Тако су естри присутни у слаткишима, сладоледима, парфемима, козметици, сапунима, шампонима, међу осталим комерцијалним производима који заслужују атрактивне ароме или укусе.

-Естери такође могу имати позитиван фармаколошки ефекат. Из тог разлога фармацеутска индустрија је била посвећена синтези естара добијених из киселина присутних у организму да би се проценило могуће побољшање у лечењу болести. Аспирин је један од најједноставнијих примера таквих естара.

-Течни естри, као што је етил ацетат, су погодни растварачи за одређене типове полимера, као што су нитроцелулоза и широк спектар смола..

Примери

Неки додатни примери естара су следећи:

-Пентил бутаноат, ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦООЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ3, који мирише на кајсије и крушке.

-Винил ацетат, ЦХ3ЦООЦХ2= ЦХ2, из којих се производи поливинил ацетат полимер.

-Изопентил пентаноат, ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦООЦХ2ЦХ2ЦХ (ЦХ3)2, која опонаша укус јабука.

-Етилпропаноат, ЦХ3ЦХ2ЦООЦХ2ЦХ3.

-Пропил метаноат, ХЦООЦХ2ЦХ2ЦХ3.

Референце

  1. Т.В. Грахам Соломонс, Цраигх Б. Фрихле. Органиц Цхемистри. (Десето издање, стр. 797-802, 820) Вилеи Плус.
  2. Цареи, Ф. А. Органиц Цхемистри (2006) Сиктх Едитион. Мц Грав Хилл-
  3. Цхемистри ЛибреТектс. Номенклатура естара. Преузето са: цхем.либретектс.орг
  4. Админ (19. септембар 2015. године). Естри: Његова хемијска природа, својства и употреба. Преузето из: пуре-цхемицал.цом
  5. Органска хемија у нашем свакодневном животу. (9. март 2014). Које су употребе естара? Преузето са: ген2цхемистассигнмент.веебли.цом
  6. Куимицас.нет (2018). Примери естара. Добављено из: куимицас.нет
  7. Мир Мариа де Лоурдес Цорнејо Артеага. Главне примене естара. Преузето из: уаех.еду.мк
  8. Јим Цларк (Јануар 2016). Интродуцинг Естерс. Преузето из: цхемгуиде.цо.ук