Реакција сапонификације и супстанце које се могу добити



Тхе сапонификација То је основна хидролиза естра. То значи да естар реагује са базом (НаОХ или КОХ) неповратно, производећи алкохол и карбоксилате натријума или калијума. Ријеч значи "производња сапуна" и заправо је једна од најстаријих кемијских реакција које користи човјечанство.

У вавилонским временима, уз помоћ пепела сакупљеног од дрвета и биљака и животињских масти, они су усавршили уметност прављења сапуна. Зашто животињска маст? Разлог је тај што је богат глицеринским триестрима (триглицеридима), а дрвени пепео је извор калијума, основног метала.

У супротном, реакција се одвија на нижем приносу, али довољно да одражава њене ефекте на боје и неке површине. Такав је случај са уљаним сликама, где се пигменти мешају са уљем (извор естара).

Индек

  • 1 Реакција сапонификације
    • 1.1 Механизам
    • 1.2 Кинетика
  • 2 Супстанце које се могу добити сапонификацијом
    • 2.1 Раствор сапуна
  • 3 Референце

Сапонификациона реакција

Механизам

Естери имају ацил групу (О = Ц-Р), која је подложна нуклеофилним нападима као што је ОХ-.

Пошто атоми кисеоника "краду" електронску густину од атома угљеника, она је делимично напуњена, још више у случају естара.

Сходно томе, овај позитивни набој привлачи негативне врсте способне да снабдевају електронима атом угљеника, са нуклеофилним нападом (лева страна слике). Као резултат, формира се тетраедарски интермедијер (други молекул са лева на десно).

Негативни набој на кисеонику тетраедарског интермедијера је производ ОХ- околине Затим, овај негативни набој се делокализира да би настао карбонил група, "присиљавајући" да се разбије веза Ц-ОР. Такодје, ово пресељење производи карбоксилну киселину РЦООХ и алкоксидни ион Р'О-.

Коначно, пошто је реакциона средина базична, алкоксид депротонира један молекул воде и карбоксилна киселина реагује са другим ОХ- медија, стварајући производе сапонификације.

Кинетика

Брзина реакције сапонификације је пропорционална концентрацијама реактаната. Другим речима, повећавајући или концентрацију естра (РЦООР ') или базу (НаОХ), реакција ће се одвијати већом брзином.

Ово је такође преведено на следећи начин: стопа сапонификације је први поредак у односу на естар, и први поредак у односу на базу. Горе наведено се може изразити сљедећом математичком једнаџбом:

Брзина = к [РЦООР '] [НаОХ]

Где је к константни или брзински коефицијент, који се мења као функција температуре или притиска; то јест, што је већа топлота, то је већа брзина сапонификације. Због тога је медијум подложан кључању.

Пошто су оба реагенса кинетичка првог реда, укупна реакција је други поредак.

У реакционом механизму сапонификације, формирање тетраедарског интермедијера захтева нуклеофилни напад, који укључује и естар и базу.

Дакле, кинетика другог реда се рефлектује у овој чињеници, јер они интервенишу у (спор) детерминантном кораку реакције.

Супстанце које се могу добити сапонификацијом

Главни производи сапонификације су алкохоли и соли карбоксилних киселина. У киселој средини добије се одговарајући РЦООХ, добијен сапонификацијом масти и уља, познатих као масне киселине..

На тај начин, сапуни се састоје од соли масних киселина које настају сапонификацијом. Да ли излазите са каквим катионима? Они могу бити На+, К+, Мг2+, Фаитх3+, итд..

Ове соли су растворљиве у води, али се таложе дјеловањем НаЦл доданог у смјесу, која дехидрира сапун и одваја га од водене фазе. Реакција сапонификације триглицерида је следећа:

Глицерин је алкохолно "Е", а сапун је све соли насталих масних киселина. Овде сваки бочни ланац -Р има различите дужине и степен незасићености. Према томе, ови ланци чине разлику између масноћа и биљних уља.

Кључ за производњу сапуна онда лежи у избору најбољих масти и уља, или прецизније, у избору различитих извора триглицерида.

Ова бела сапунаста маса може садржати боје и друге органске састојке у својој структури, дајући јој пријатне ароме и свијетле боје. Одавде, распон могућности је укроћен умјетношћу и позивом у овој трговини.

Међутим, реакција сапонификације је такође синтетички пут карбоксилних киселина и алкохола који нису нужно повезани са глицерином или сапунима.

На пример, базична хидролиза било ког естра, као што је једноставан етил ацетат, ће произвести сирћетну киселину и етанол.

Растварач сапуна

Соли масних киселина су растворљиве у води, али не на исти начин као што су јони растворени; то јест, окружена воденом сфером. У случају сапуна, њихови бочни ланци -Р их спречавају у теорији да се растворе у води.

Дакле, да би се супротставили овом енергетски неудобном положају, они су оријентисани тако да ови ланци долазе у контакт, формирајући неполарно органско језгро, док су поларне главе крај (-ЦОО)- На+), интеракција са молекулима воде и стварање "поларне љуске".

Горе наведено је илустровано на слици изнад, где је приказан овај тип структуре познат као мицела.

"Црни репови" одговарају хидрофобним ланцима, уплетени у органско језгро заштићено сивим сферама. Ове сиве сфере чине поларни штит, главе -ЦОО- На+.

Затим, мицеле су кластери (кластери) соли масних киселина. Унутар њих се може ставити масноћа која је нерастворљива у води због свог аполарног карактера.

Како то раде? И масни и -Р ланци су хидрофобни, тако да оба имају велики афинитет једни за друге.

Када мицеле затварају масноће, вода ступа у интеракцију са поларном шкољком, омогућавајући растворљивост сапуна. Слично томе, мицеле су негативно набијене, изазивајући одбијање једна другој и, према томе, генерисање дисперзије масти..

Референце

  1. Анне Марие Хелменстине, Пх.Д. (3. октобар 2017). Дефиниција и реакција сапонификације. Преузето 24. априла 2018. године, са: тхоугхтцо.цом
  2. Францис А. Цареи. Органиц Цхемистри Карбоксилне киселине. (шесто издање, стр. 863-866). Мц Грав Хилл.
  3. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. Органиц Цхемистри. Липиди (10. издање, стр. 1056-1058). Вилеи Плус.
  4. Википедиа. (2018). Сапонификација. Преузето 24. априла 2018. године, са: ен.википедиа.орг
  5. Боид Ц. (27. фебруар 2015). Разумите хемију и историју сапуна. Преузето 24. априла 2018. године, од: цхемсервице.цом
  6. Луца Лагхи (27. март 2007). Сапонификација. Преузето 24. априла 2018. године, са: цоммонс.викимедиа.орг
  7. Аманда Цроцхет (12. мај 2015). Мицелле (сиви тонови). Преузето 24. априла 2018. године, са: цоммонс.викимедиа.орг