Хидроксил (ОХ) структура, јонске и функционалне групе



Тхе хидроксилну групу (ОХ) је онај који има атом кисеоника и наликује молекулу воде. Може се наћи као група, ион или радикал (ОХ·). У свету органске хемије он се у суштини везује за атом угљеника, мада то може да уради и са сумпором или фосфором.

С друге стране, у неорганској хемији учествује као хидроксилни јон (специфичније хидроксидни јон или оксидрил). То јест, врста везе између ње и метала није ковалентна, већ ионска или координациона. Због тога је веома важан "карактер" који дефинише својства и трансформације многих једињења.

Као што се може видети на слици изнад, ОХ група је повезана са радикалом означеним словом Р (ако је алкил) или са словом Ар (ако је ароматично). Да се ​​не би разликовало ово двоје, понекад је представљено повезано са "таласом". Дакле, у зависности од тога шта је иза тог "таласа", говоримо о органском споју или другом.

Шта ОХ група доприноси молекулу са којим је повезана? Одговор је у његовим протонима, који се могу "ухватити" јаким базама да би се формирале соли; такође могу да ступају у интеракцију са другим околним групама кроз водоничне везе. Где год да је, представља потенцијални регион формирања воде.

Индек

  • 1 Струцтуре
    • 1.1 Водонични мостови
  • 2 Ион хидроксил
  • 3 Реакција дехидрације
  • 4 Функционалне групе
    • 4.1 Алкохоли
    • 4.2 Феноли
    • 4.3 Карбоксилне киселине
  • 5 Референце

Структура

Каква је структура хидроксилне групе? Молекул воде је угаон; то јест, изгледа као боомеранг. Ако "исечете" један од његових крајева - или оно што је исто, уклоните протон - могу се појавити две ситуације: радикал се производи (ОХ)·или хидроксил јон (ОХ-). Међутим, обе имају линеарну геометрију молекула (али не и електронску).

Очигледно је то зато што једноставне везе оријентишу два атома да остану поравнати, али не и њихове хибридне орбитале (према теорији валентних веза).

С друге стране, будући да је молекул воде Х-О-Х и знајући да је угаони, промена Х са Р или Ар потиче од Р-О-Х или Ар-О-Х. Овде је тачна област која укључује три атома угаона геометрија молекула, али она два атома О-Х, је линеарна.

Водонични мостови

ОХ група дозвољава молекулима који га имају да ступају у међусобну интеракцију преко водикових веза. Они сами по себи нису јаки, али како се број ОХ повећава у структури једињења, њихови ефекти се множе и рефлектују на физичке особине истог..

Пошто ови мостови захтевају да се њихови атоми сретну један са другим, онда атом кисеоника из ОХ групе мора да формира правац са водоником друге групе..

Ово резултира у веома специфичним просторним аранжманима, као што су они који се налазе у структури молекула ДНК (између азотних база).

Такође, број ОХ група у структури је директно пропорционалан афинитету воде за молекул или обрнуто. Шта то значи? На пример, шећер, иако има хидрофобну угљеничну структуру, њен велики број ОХ група чини га веома растворљивим у води.

Међутим, у неким чврстим материјама интермолекуларне интеракције су толико јаке да "преферирају" да остану заједно пре растварања у одређеном растварачу.

Ион хидрокил

Иако су јон и хидроксилна група веома слични, њихова хемијска својства су веома различита. Хидроксилни јон је изузетно јака база; то јест, прихвата протоне, чак и силом, да постане вода.

Зашто? Зато што је реч о некомплетном молекулу воде, негативно набијеној и анксиозној да се заврши додавањем протона.

Типична реакција која објашњава основност овог иона је следећа:

Р-ОХ + ОХ- => Р-О- + Х2О

Ово се дешава када се базични раствор дода алкохолу. Овде је алкоксидни јон (РО-) одмах се повезује са позитивним јоном у раствору; то јест, На катион+ (РОНа).

Како ОХ група не треба протонирати, она је изузетно слаба база, али као што се може видети из хемијске једначине, она може донирати протоне, иако само на веома јаким базама..

Исто тако, вреди споменути ОХ нуклеофилни карактер-. Како то мислиш? Пошто је то веома мали негативни јон, може брзо да се креће да нападне позитивне језгре (а не атомска језгра).

Ове позитивне језгре су атоми молекула који пате од електронског недостатка због њихове електронегативне средине.

Дехидрациона реакција

ОХ група прихвата протоне само у веома киселим медијима, што доводи до следеће реакције:

Р-ОХ + Х+ => Р-О2Х+

У наведеној експресији Х+ је кисели протон дониран од врло киселих врста (Х2СО4, ХЦл, ХИ, итд.). Овде се формира молекул воде, али је повезан са остатком органске (или неорганске) структуре.

Парцијални позитивни набој на атому кисеоника узрокује слабљење Р-О везе2Х+, што доводи до испуштања воде. Из тог разлога је познат као реакција дехидрације, пошто алкохоли у киселим медијима ослобађају текућу воду.

Шта је следеће? Формирање онога што је познато као алкен (Р2Ц = ЦР2 или Р2Ц = ЦХ2).

Функционалне групе

Алкохоли

Сама хидроксилна група је већ функционална група: она алкохола. Примери овог типа једињења су етил алкохол (ЕтОХ) и пропанол (ЦХ3ЦХ2ЦХ2ОХ).

Обично су течности које се мешају са водом јер могу да формирају водикове везе између својих молекула.

Феноли

Други тип алкохола су аромати (АрОХ). Ар означава арил радикал, који није ништа више него бензенски прстен са или без алкил супституената.

Ароматичност ових алкохола их чини отпорним на киселинске протонске нападе; другим речима, не могу се дехидрирати (све док је ОХ група директно повезана са прстеном).

То је случај са фенолом (Ц6Х5ОХ):

Фенолни прстен може бити део веће структуре, као у аминокиселини тирозин.

Карбоксилне киселине

Коначно, хидроксилна група чини кисели карактер карбоксилне групе присутне у органским киселинама (-ЦООХ). Овде, за разлику од алкохола или фенола, ОХ је веома кисели, а његов протон је дониран јаким или благо јаким базама.

Референце

  1. Хелменстине, Анне Марие, Пх.Д. (7. фебруар 2017.) Дефиниција хидроксилне групе. Преузето са: тхоугхтцо.цом
  2. Википедиа. (2018). Хидрокси група. Такен фром: ен.википедиа.орг
  3. Пројекат биологије. (25. август 2003). Хидроксил амино киселине. Одсек за биохемију и молекуларну биофизику Универзитет у Аризони. Преузето из: биологи.аризона.еду
  4. Др. Ј.А. Цолапрет. Алкохоли. Преузето из: цолапрет.цм.утекас.еду
  5. Куимицас.нет (2018). Хидроксилна група. Добављено из: куимицас.нет
  6. Др. Иан Хунт. Дехидратација алкохола. Одсек за хемију, Универзитет у Калгарију. Преузето из: цхем.уцалгари.ца