Фенолфталеин (Ц20Х14О4) Хемијска структура, својства

Тхе фенолфталеин је органска боја, која је пак слаба дипротична киселина, која се користи у многим волуметријским одређивањима као индикатор киселинске базе. То јест, ако је то дипротична киселина, у раствору можете изгубити два иона Х⁺, и да би био индикатор мора имати својство да буде шарен у распону пХ који се вреднује.

У базичној средини (пХ> 8) фенолфталеин је ружичаст, који се може појачати до пурпурно црвене боје (као што је приказано на следећој слици). Да би се користио као индикатор киселинске базе, он не сме брже реаговати са ОХ^- медијума које аналити одреде.

Поред тога, пошто је то веома слаба киселина, присуство -ЦООХ група се одбацује и, према томе, извор киселих протона су две ОХ групе везане за два ароматична прстена..

Индек

• 1 Формула
• 2 Хемијска структура
• 3 Усес
  • 3.1 Функција индикатора
  • 3.2 Користи се у медицини
• 4 Припрема
• 5 Својства
• 6 Референце

Формула

Фенолфталеин је органско једињење чија је кондензована хемијска формула Ц₂₀Х₁₄О₄. Иако можда није довољно открити које органске групе имате, можете израчунати инсатурације из формуле, како бисте почели да расветљавате свој костур.

Хемијска структура

Структура фенолфталеина је динамична, што значи да се мења у зависности од пХ средине. На горњој слици је приказана структура фенолфталеина у опсегу 0

То је петерокутни прстен који пролази кроз највеће модификације. На пример, у базичној средини, када се једна од ОХ група фенолних прстенова депротонира, њен негативни набој (-О)^-) привлачи ароматични прстен, "отварајући" петерокутни прстен у новом распореду његових веза.

Овде се нови негативни набој налази у групи -ЦОО^-, који се "одвајају" од петерокутног прстена.

Затим, након повећања базичности медијума, друга ОХ група фенолних прстенова се депротонира и резултујућа наелектрисана је делокализована кроз молекуларну структуру..

Доња слика резимира резултат двају депротонација у основном медију. Ова структура је одговорна за познату ружичасту боју фенолфталеина.

Електрони који "путују" кроз коњуговани π систем (представљен резонантним двоструким везама) апсорбују у видљивом спектру, посебно на таласној дужини жуте боје, одражавајући ружичасту боју која допире до очију посматрача.

Фенолфталеин има укупно четири структуре. Претходна два су најважнија у практичном смислу и скраћено су: Х₂Ин анд Ин^2-.

Усес

Функција индикатора

Фенолфталеин се користи у хемијској анализи као визуелни индикатор у одређивању тачке еквиваленције у неутрализационим реакцијама или киселинско-базним титрацијама. Реагенс за ове титрације киселина-база се припрема на 1% раствореног у 90% алкохола.

Фенолфталеин има 4 стања:

- У јако киселом медију има наранџасту боју (Х₃Ин⁺).

- Повећавајући пХ и постајући мало базичан, раствор постаје безбојан (Х₂Ин).

- У анионској форми након губитка другог протона, генерише се промена боје у раствору од безбојног до љубичасто црвеног (Ин.^2-), што је последица пораста пХ између 8,0 до 9,6.

- У јако базичној средини (пХ> 13), обојеност је безбојна (Ин (ОХ))^3-).

Овакво понашање је омогућило употребу фенолфталеина као индикације карбонације бетона, који варира пХ до вредности између 8,5 и 9.

Такође, промена боје је веома нагла; то јест, да је анион Ин^2- Пинк се производи при великој брзини. Према томе, то му омогућава да буде кандидат као индикатор у многим волуметријским одређивањима; на пример, слаба киселина (сирћетна киселина) или јака киселина (хлороводонична киселина).

Користи се у медицини

Фенолфталеин је коришћен као лаксативно средство. Међутим, постоји научна литература која указује на то да неки лаксативи који садрже фенолфталеин као активни састојак - који делује тако што инхибира апсорпцију воде и електролита у дебелом цреву, промовишући евакуацију - могу имати негативне ефекте..

Продужена употреба ових лекова који садрже фенолфталеин повезана је са производњом различитих поремећаја у функцији црева, панкреатитиса и чак рака, који се углавном производе код жена и на животињским моделима који се користе за фармаколошко проучавање овог хемијског једињења..

Хемијски модификовани фенолфталеин, који га трансформише у редуковано стање, користи се као реагенс у форензичким тестовима који омогућавају одређивање присуства хемоглобина у узорку (Кастле-Меиер-ов тест), што је неувјерљиво због присутности лажних позитивних резултата.

Препаратион

Настаје из кондензације фталног анхидрида са фенолом, у присуству концентроване сумпорне киселине, и из мешавине алуминијума и цинкових хлорида као катализатора реакције:

Електрофилна ароматска супституција је механизам који управља овом реакцијом. Од чега се састоји? Фенолни прстен (молекул на левој страни) је негативно набијен захваљујући атому кисеоника богатог електронима, који је у стању да направи било који слободан пар који прође кроз "електронски круг" прстена.

Са друге стране, угљеник Ц = О групе фталног анхидрида је веома незаштићен, јер фтални прстен и атом кисеоника одузимају електронску густину, носећи на тај начин позитивну парцијалну наплату. Фенолни прстен обогаћен електронима напада овај угљеник без електрона, уграђујући први прстен у структуру.

Овај напад се одвија преферентно на супротном крају угљеника везаног за ОХ групу; ово је позиција -фор.

Исто се дешава са другим прстеном: он напада исти угљеник и из њега се ослобађа молекул воде настао захваљујући киселом медију..

На овај начин, фенолфталеин није ништа друго него молекул анхидрида фталне киселине који је уградио два фенолна прстена у једну од својих угљеникових група (Ц = О).

Пропертиес

Његов физички изглед је бели чврсти материјал са трицлинским кристалима, често агломерисан или у облику ромбичних игала. Без мириса је, гушће од текуће воде (1.277 г / мЛ на 32ºЦ), и врло мало испарљивих (процењени притисак паре: 6,7 к 10^-13 ммХг).

Веома је слабо растворљив у води (400 мг / л), али је веома растворљив у алкохолима и етру. Из тог разлога препоручује се да се разблажи у етанолу пре употребе.

Није растворљив у ароматичним растварачима као што су бензен и толуен, или у алифатичним угљоводоницима као што је н-хексан.

Топи се на 262,5 ° Ц и течност има тачку кључања 557,8 ± 50,0 ° Ц при атмосферском притиску. Ове вредности указују на јаке интермолекуларне интеракције. То је због водикових веза, као и фронталних интеракција између прстена.

Његов пКа је 9.7 на 25 ° Ц. Ово доводи до веома ниске тенденције дисоцијације у воденој средини:

Х₂Ин (ац) + 2Х₂О (л) <=> Ин^2-(ац) + 2Х₃О⁺

Ово је равнотежа у воденој средини. Међутим, повећање ОХ јона^- у раствору смањује садашњу количину Х₃О⁺.

Сходно томе, равнотежа се помера у десно, да би произвела више Х₃О⁺. На тај начин ваш почетни губитак се награђује.

Када се дода више базе, равнотежа се помера на десно, и тако даље, све док од Х не остане ништа₂Ин. У овом тренутку, врста Ин^2- обојите раствор розе.

Коначно, фенолфталеин се разграђује загревањем, емитирајући опорни и иритантни дим.

Референце

1. Фитзгералд, Лавренце Ј.; Геркин, Рогер Е. Ацта Цристаллограпхица Одељак Ц (1998) 54, 535-539. Преузето 13. априла 2018. године, из: цристаллограпхи-онлине.цом
2. Херрера Д., Фернандез ц. ет ал (2015). Лаксативи са фенолфталеином и његова повезаност са развојем рака. Преузето 13. априла 2018. године из: ув.мк
3. Пан Реац АпплиЦхем. (2015). Преузето 13. априла 2018. године из: апплицхем.цом
4. Википедиа. Кастле-Меиер тест (2017). Преузето 13. априла 2018. године, са: ен.википедиа.орг
5. Патрициа Ф. Цооган, Линн Росенберг, Јулие Р. Палмер, Бриан Л. Стром, Анн Г. Заубер, Паул Д. Столлеи, Самуел Схапиро; Лаксативи за фенолфталеин и ризик од рака, ЈНЦИ: Часопис Националног института за рак, Том 92, вип. 23, 6 декември 2000 г., стр. 1943-1944, дои.орг
6. Википедиа. (2018). Пхенопхтхалеин. Преузето 13. априла 2018. године, са: ен.википедиа.орг
7. ЛХцхеМ. (10. мај 2012). Узорак чврстог фенолфталеина. [Фигуре] Преузето 13. априла 2018. године, са: цоммонс.викимедиа.орг