Шта су деривати бензена?

Тхе деривати бензена су, према систему Међународне уније за чисту и примењену хемију (ИУПАЦ), ароматични угљоводоници.

Слика 1 показује неке примјере. Иако су нека једињења упућена искључиво ИУПАЦ именима, неки су чешће означени заједничким именима (Важни деривати бензена и групе, С.Ф.).

Историјски, супстанце типа бензен назване су ароматичним угљоводоницима јер су имале препознатљиве ароме.

Данас је ароматично једињење било које једињење које садржи бензенски прстен или има одређена својства налик бензену (али не нужно јаку арому)..

Ароматска једињења у овом тексту можете препознати по присуству једног или више бензенских прстена у његовој структури.

Током 1970-их, истраживачи су открили да је бензен канцероген. Међутим, то не значи да су једињења која садрже бензенски прстен као део њихове структуре такође канцерогена.

Честа је грешка да се, ако се једињење користи за производњу одређене хемикалије, ризици повезани са њом остају исти.

У ствари, када бензен реагује да би произвео различите деривате, престаје да буде бензенско једињење, а хемијске особине производа често могу бити потпуно различите.

Стога, присуство бензенског прстена у структури једињења није аутоматски узрок забринутости, у ствари, велики број једињења пронађених у нашој храни садржи бензенски прстен негде у његовој структури. (Структура и номенклатура ароматичних једињења, СФ).

Номенклатура деривата бензена

Деривати бензена су изоловани и коришћени као индустријски реагенси више од 100 година и многа имена су укорењена у историјским традицијама хемије.

Доље наведена једињења носе заједничке историјске називе и већину времена не по системским именима ИУПАЦ (бензенски деривати, С.Ф.).

-Фенол је такође познат као бензенол.

-Толуен је такође познат као метил бензен.

-Анилин је такође познат као бензенамин.

-Анизол је такође познат као метокси бензен.

-ИУПАЦ назив стирена је винил бензен.

-Ацетофенон је такође познат као метил фенилни кетон.

-Име ИУПАЦ бензалдехида је бензенкарбалдехид.

-Бензојева киселина има ИУПАЦ-име бензен-карбоксилне киселине.

Једноставни деривати

Када бензен садржи једну супституентску групу они се називају једноставни деривати. Номенклатура за овај случај ће бити име деривата + бензена.

На пример, хлор (Цл) везан за фенил групу би се означавао као хлоробензен (хлор + бензен). Пошто постоји само један супституент у бензенском прстену, не морамо указивати на његов положај у бензенском прстену (Лам, 2015).

Дисупституисани деривати

Када су два положаја у прстену супституисана са другим атомом или групом атома, једињење је дисупституисани бензен.

Можете бројити атоме угљеника и именовати једињење у односу на њих. Међутим, постоји посебна номенклатура која описује релативне положаје.

Користећи толуен као пример, орто оријентација је однос 1.2; циљ је 1.3, а параграф 1.4. Мора се узети у обзир да постоје два орто и мета позиције.

Супституенти се наводе по абецедном реду осим ако постоји један важан или који даје молекулу своје име, на пример фенол.

Ознаке за орто, мета и пара позиције могу се поједноставити словима о, м и п респективно (курзивом).

Пример ове врсте номенклатуре приказан је на слици 4 са молекулима о брометилбензен, киселина м нитробензоиц анд тхе п бромонитробензен (Цолапрет, С.Ф.).

Полисупституисани деривати

Када постоји више од два супституента у бензилном прстену, треба их користити за разликовање.

Почетак броја у атому угљеника на који је једна од група везана и бројање ка атому угљеника који води до друге супституентске групе најкраћим путем.

Редослед супституената је алфабетски и супституенти се наводе испред броја угљеника у коме је све ово праћено речју бензен. Слика 5 приказује пример 1-бромо молекула, 2,4-динитробензена.

Ако група даје посебно име, назив молекула као дериват тог једињења и ако ниједна група не даје посебно име, наведите га абецедним редом, дајући им најнижи скуп бројева.

На слици 6 приказан је ТНТ молекул, према овом типу номенклатуре, овај молекул би се требао звати 2, 4, 6 тринитротолуен.

Неки важни деривати бензена

Бројни супституисани деривати бензена су добро позната и комерцијално важна једињења.

Један од најочигледнијих је полистирен, произведен полимеризацијом стирена. Полимеризација укључује реакцију многих мањих молекула да формирају дуге ланце молекула.

Годишње се производи неколико трилиона килограма полистирена, а њихова употреба укључује пластични прибор за јело, паковање хране, материјале за паковање пене, кућиште рачунара и изолационе материјале (Нет Индустриес и његови лиценцари, С.Ф.).

Други важни деривати су феноли. Они су дефинисани као молекули бензена са везаним ОХ (хидроксидним) групама.

Описани су као безбојна или бијела крута твар у свом најчишћем облику. Користе се за прављење епоксида, смола и филмова.

Толуен је дефинисан као молекул бензена са групом од једног атома угљеника и три атома водоника везана за њега. То је "бистра и безбојна течност са препознатљивим мирисом".

Толуен се користи као растварач, иако се ова употреба постепено прекида јер толуен може изазвати главобоље, збуњеност и губитак памћења. Такође се користи у производњи одређених врста пене.

Анилин је молекул бензена са амино групом (-НХ₂) у прилогу. Анилин је безбојно уље, али може потамнити излагањем свјетлу. Користи се за производњу боја и фармацеутских производа (Киммонс, С.Ф.).

Бензојева киселина је конзерванс хране, полазни материјал за синтезу боја и других органских једињења и користи се за сушење дувана.

Најсложеније молекуле на бази бензена имају примену у медицини. Можда ћете чути Парацетамол, који има хемијски назив ацетаминофен, који се обично користи као аналгетик за ублажавање болова и главобоља.

У ствари, вероватно је да велики број медицинских једињења представља бензенски прстен негде у његовој структури, иако су ова једињења често компликованија од оних приказаних овде.

Референце

1. Анди Бруннинг / Цомпоунд Интерес. (2015). Деривати бензена у органској хемији. Рецоверед фром цомпоундцхем.цом.
2. Бензен Деривативес. (С.Ф.). Рецоверед фром цхемистри.туторвиста.цом.
3. Цолапрет, Ј. (С.Ф.). Бензен и његови деривати. Обновљено из цолапрет.цом.утекас.еду.
4. Важни деривати и групе бензена. (С.Ф.). Опорављено од цолби.еду.
5. Киммонс, Р. (С.Ф.). Списак деривата бензена. Добављено из хункер.цом.
6. Лам, Д. (2015, 16. новембар). Номенклатура деривата бензена. 
7. Нет Индустриес и њени Лиценцори. (С.Ф.). Деривати бензен-бензена. Преузето са сциенце.јранк.орг.
8. Структура и номенклатура ароматичних једињења. (С.Ф.). Рецоверед фром саилордоторг.гитхуб.ио.