Структура, примена и својства винске киселине

Тхе винска киселина је органско једињење чија је молекулска формула ЦООХ (ЦХОХ)₂ЦООХ. Има две карбоксилне групе; то јест, може да ослободи два протона (Х⁺). Другим речима, то је дипротична киселина. Такође, може се класификовати као алдарска киселина (кисели шећер) и дериват јантарне киселине.

Његова сол је позната од памтивијека и један је од нуспродуката производње вина. Ово кристализује као бели седимент који се назива "вински дијаманти", који се акумулирају у плуту или на дну бачве и боце. Ова со је калијум битартрат (или тартарат калијумове киселине).

Соли винске киселине имају заједничко присуство једног или два катиона (На⁺, К⁺. НХ₄⁺, Ца²⁺, итд.) јер, када испушта своја два протона, остаје негативно набијена са набојем од -1 (као са солима битартрата) или -2.

Заузврат, ово једињење је било предмет проучавања и подучавања органских теорија које се односе на оптичку активност, тачније са стереокемијом.

Индек

• Где си??
• 2 Структура
• 3 Апплицатионс
  • 3.1 У прехрамбеној индустрији
  • 3.2 У фармацеутској индустрији
  • 3.3 У хемијској индустрији
  • 3.4 У грађевинарству
• 4 Својства
  • 4.1 Стереокемија
• 5 Референце

Где је??

Винска киселина је састојак многих биљака и намирница, као што су кајсије, авокадо, јабуке, тамаринде, сунцокретово семе и грожђе.

У процесу старења вина, ова киселина - на ниским температурама - је комбинована са калијумом да кристализује као тартарат. У црвеним винима концентрација ових тартрата је мања, док је у белим винима већа.

Тартрати су соли белих кристала, али када зачепе нечистоће из алкохолног окружења, добијају црвенкасте или љубичасте тонове..

Структура

Молекуларна структура винске киселине представљена је на горњој слици. Карбоксилне групе (-ЦООХ) се налазе на бочним крајевима и одвојене су кратким ланцем од два угљеника (Ц₂ и Ц₃).

С друге стране, сваки од ових угљеника је везан за Х (белу сферу) и ОХ групу. Ова структура може ротирати Ц везу₂-Ц₃, на тај начин генерише неколико конформација које стабилизују молекул.

То значи да се централна карика молекула ротира као ротирајући цилиндар, наизменично измењујући просторне распореде ЦООХ, Х и ОХ група (Невман пројекције).

На пример, на слици две ОХ групе указују у супротним правцима, што значи да су у анти позицијама једна са другом. Исто важи и за групе ЦООХ.

Друга могућа конформација је она пар помрачених група, у којима су обе групе оријентисане у истом правцу. Ове конформације не би играле важну улогу у структури једињења ако су све групе угљеника Ц₂ и Ц₃ бити исти.

Пошто су у овом једињењу четири групе различите (-ЦООХ, ОХ, Х и друга страна молекула), угљеници су асиметрични (или хирални) и показују познату оптичку активност.

Начин на који су групе распоређене у Ц-угљенике₂ и Ц₃ винске киселине одређује неке различите структуре и својства за исто једињење; то јест, дозвољава постојање стереоизомера.

Апплицатионс

У прехрамбеној индустрији

Користи се као стабилизатор еултратора у пекарама. Користи се и као састојак за квасац, џем, желатину и безалкохолна пића. Исто тако, он испуњава функције као средство за закисељавање, агенс за квасац и јон за уклањање иона.

У овим намирницама се налази винска киселина: слатки колачићи, бомбони, чоколаде, гасне течности, пекарски производи и вина.

У изради вина користи се за њихово уравнотежење, са густативног становишта, смањењем пХ вредности..

У фармацеутској индустрији

Користи се у стварању пилула, антибиотика и шумећих таблета, као иу лековима који се користе у лечењу срчаних обољења..

У хемијској индустрији

Користи се у фотографији, као иу галванизацији и идеалан је антиоксидант за индустријске масти.

Користи се и као секвестрант металних јона. Како? Ротирајући своје везе на такав начин да може лоцирати атоме електрона карбонилне групе, богате електронима, око ових позитивно набијених врста.

У грађевинарству

Одгађа процес стврдњавања малтера, цемента и малтера, чинећи руковање овим материјалима ефикаснијим.

Пропертиес

- Винска киселина се продаје у облику кристалног праха или благо замућених белих кристала. Има пријатан укус, а ово својство указује на квалитетно вино.

- Топи се на 206 ° Ц и гори на 210 ° Ц. Веома је растворљив у води, алкохолима, основним растворима и бораксу.

- Његова густина износи 1.79 г / мЛ на 18 ° Ц и има две киселинске константе: пКа₁ и пКа₂. То јест, сваки од два кисела протона има своју тенденцију да се ослободи у воденој средини.

- Будући да има ЦООХ и ОХ групе, може се анализирати инфрацрвеном (ИР) спектроскопијом за њена квалитативна и квантитативна одређивања..

- Друге технике, као што су масена спектроскопија и нуклеарна магнетна резонанца, омогућавају да се изврше претходне анализе овог једињења.

Стереоцхемистри

Винска киселина је прво органско једињење за које је развијена енантиомерна резолуција. Шта то значи? То значи да се њихови стереоизомери могу ручно раздвојити захваљујући истраживачком раду биохемичара Лоуиса Пастеура, 1848. године..

А шта су стереоизомери винске киселине? То су: (Р, Р), (С, С) и (Р, С). Р и С су просторне конфигурације угљеника Ц₂ и Ц₃.

Винска киселина (Р, Р), најприроднија, ротира поларизовану светлост удесно; винска киселина (С, С) ротира улево, у супротном смеру. И на крају, винска киселина (Р, С) не ротира поларизовану светлост, јер је оптички неактивна.

Лоуис Пастеур је, уз помоћ микроскопа и пинцете, пронашао и одвојио кристале винске киселине који су показали "десну руку" и "љеворуку", као на слици изнад.

На овај начин, "десничарски" кристали су они формирани од енантиомера (Р, Р), док су "левичасти" кристали они енантиомера (С, С)..

Међутим, кристали винске киселине (Р, С) се не разликују од осталих, јер истовремено показују десно и лево обележје; према томе, они се не могу "решити".

Референце

1. Моница Иицхои (7. новембар 2010). Седимент у вину. [Фигуре] Преузето са: флицкр.цом
2. Википедиа. (2018). Винска киселина. Преузето 6. априла 2018. године, са: ен.википедиа.орг
3. ПубЦхем. (2018). Тартариц Ацид. Преузето 6. априла 2018. године, из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
4. Разумевање винских тартрата. Преузето 6. априла 2018. године, са: јорданвинери.цом
5. Аципедиа. Тартариц Ацид. Преузето 6. априла 2018. године, са: аципедиа.орг
6. Поцхтеца Винска киселина Преузето 6. априла 2018. године, од: поцхтеца.цом.мк
7. Дханесхвар Сингх ет ал. (2012). О пореклу оптичке неактивности мезо-винске киселине. Одсек за хемију, Универзитет Манипур, Цанцхипур, Импхал, Индија. Ј. Цхем. Рес., 4 (2): 1123-1129.