Структура, својства, употреба и ризици фумарне киселине

Тхе фумарна киселина или трансбуте диоксид је слаба дикарбоксилна киселина која интервенише у Кребсовом циклусу (или циклусу трикарбоксилне киселине) иу циклусу урее. Његова молекуларна структура је ХООЦЦХ = ЦХЦООХ, чија је кондензована молекулска формула Ц₄Х₄О₄. Соли и естери фумарне киселине се називају фумарати.

Произведен је у Кребсовом циклусу од сукцината који се оксидира до фумарата кроз дјеловање ензима сукцинат дехидрогеназе, користећи ФАД (Флавин Аденил Динуклеотид) као коензим. Док је ФАД сведен на ФАДХ₂. Након тога, фумарат се хидрира до Л-малата дејством ензима фумаразе.

У циклу уреје, аргиносукцинат се конвертује у фумарат дејством ензима аргиносукцинат лијазе. Фумарат се конвертује у малат помоћу цитосолне фумаразе.

Фумари киселина се може произвести из глукозе у процесу посредованог гљивицом Рхизопус нигрицанс. Фумарна киселина се такође може добити калоричном изомеризацијом малеинске киселине. Такође се може синтетизовати оксидацијом фурфурала натријум хлоратом у присуству ванадијум пентоксида.

Фумарска киселина има много користи; као додатак храни, припремање смоле и у лечењу неких болести, као што су псоријаза и мултипла склероза. Међутим, то представља мале ризике по здравље које треба узети у обзир.

Индек

• 1 Хемијска структура
  • 1.1 Геометријска изомерија
• 2 Физичка и хемијска својства
  • 2.1 Молекуларна формула
  • 2.2 Молекуларна тежина
  • 2.3 Физички изглед
  • 2.4 Мирис
  • 2.5 Тасте
  • 2.6 Тачка кључања
  • 2.7 Тачка топљења
  • 2.8 Пламиште
  • 2.9 Растворљивост у води
  • 2.10 Растворљивост у другим течностима
  • 2.11 Густина
  • 2.12 Притисак паре
  • 2.13 Стабилност
  • 2.14 Самопаљење
  • 2.15 Топлина сагоревања
  • 2.16 пХ
  • 2.17 Декомпозиција
• 3 Усес
  • 3.1 У храни
  • 3.2 У припреми смола
  • 3.3 У медицини
• 4 Ризици
• 5 Референце

Хемијска структура

Молекуларна структура фумарне киселине је приказана на горњој слици. Црна сфера одговара угљениковим атомима који чине његов хидрофобни костур, док црвене сфере припадају двема ЦООХ карбоксилним групама. Дакле, обе ЦООХ групе су раздвојене само два угљеника везана двоструком везом, Ц = Ц.

Из структуре фумарне киселине може се рећи да има линеарну геометрију. То је зато што сви атоми његовог карбонатног костура имају сп хибридизацију² и, дакле, почивају на истој равни поред два централна атома водоника (две беле сфере, једна горе и друга која гледа доле).

Једина два атома која излазе из ове равни (и са неколико наглашених углова) су два кисела протона ЦООХ група (беле сфере са стране). Када је фумарна киселина потпуно депротонисана, добија два негативна набоја који резонирају на његовим крајевима и тако постају дибазни анион.

Геометриц исометри

Структура фумарне киселине представља транс (или Е) изомерију. Ово се налази у релативним просторним положајима супституената двоструке везе. Два мала атома водоника указују у супротним правцима, као и две ЦООХ групе.

Ово даје фумарну киселину "цик-цак" костур. Док за други геометријски изомер, цис (или З), који није ништа друго до малеинска киселина, има закривљени костур са "Ц" обликом. Ова закривљеност је резултат фронталног сусрета двију ЦООХ група и два Хс у истој оријентацији:

Физичке и хемијске особине

Молекуларна формула

Ц₄Х₄О₄.

Молекуларна тежина

116,072 г / мол.

Физички изглед

Безбојна кристална чврста супстанца. Кристали су моноклинични у облику игле.

Бели кристални прах или грануле.

Мирис

Тоалет.

Тасте

Цитрусно воће.

Тачка кључања

329 ° Ф при притиску од 1,7 мммХг (522 ° Ц). Сублимирајте на 200 ° Ц (392 ° Ф) и разградите на 287 ° Ц.

Тачка топљења

572º Ф до 576º Ф (287º Ц).

Тачка паљења

273º Ц (отворена шољица). 230º Ц (затворена посуда).

Растворљивост у води

7000 мг / л на 25 ° Ц.

Растворљивост у другим течностима

-Растворљив у етанолу и концентрованој сумпорној киселини. Са етанолом може да формира водикове везе и, за разлику од молекула воде, оне етанола интерагују са већим афинитетом са органским скелетом његове структуре..

-Слабо растворљив у етил естру и ацетону.

Густина

1.635 г / цм³ на 68º Ф. 1.635 г / цм³ на 20 ° Ц.

Притисак паре

1.54 к ​​10^-4 ммХг на 25 ° Ц.

Стабилност

Стабилан је иако се разграђује путем аеробних и анаеробних микроорганизама.

Када се фумарна киселина загрева у затвореној посуди са водом између 150 ° Ц и 170 ° Ц, формира се ДЛ-јабучна киселина.

Аутоигнитион

1.634º Ф (375º Ц).

Топлина сагоревања

2,760 цал / г.

пХ

3.0-3.2 (0.05% раствор на 25 ° Ц). Ова вредност зависи од степена дисоцијације два протона, јер је то дикарбоксилна киселина, па је дипротична..

Децомпоситион

Разграђује се загревањем, стварајући корозивни гас. Бурно реагује са јаким оксидансима, изазивајући токсичне и запаљиве гасове који могу изазвати пожар, па чак и експлозије.

Подвргнута парцијалном сагоревању, фумарна киселина постаје иритирајући анхидрид малеинске киселине.

Усес

У храни

-Користи се као средство за закисељавање у храни, испуњавајући регулациону функцију киселости. У ту сврху може замијенити винско киселину и лимунску киселину. Осим тога, користи се као конзерванс за храну.

-У прехрамбеној индустрији, фумарна киселина се користи као кисело средство, примјењује се на безалкохолна пића, вина западног типа, хладна пића, концентрати воћних сокова, конзервирано воће, кисели краставци, сладолед и безалкохолна пића..

-Фумарицо киселина се користи у свакодневним пићима, као што су чоколадно млеко, јаја, какао и кондензовано млеко. Фумарна киселина се такође додаје сиру, укључујући и прерађене сиреве и замене за сир..

-Десерти као што су пудинг, ароматизовани јогурт и сорбети могу да садрже фумарну киселину. Ова киселина може сачувати јаја и десерте на бази јаја као што је крема.

Додатна употреба у прехрамбеној индустрији

-Фумарна киселина помаже у стабилизацији и укусу хране. Сланина и конзервирана храна такође имају агрегате овог једињења.

-Његова комбинована употреба са бензоатима и борном киселином је корисна против деградације меса, рибе и морских плодова.

-Има антиоксидативна својства, па се користи за конзервирање маслаца, сира и млека у праху.

-Олакшава руковање тијеста брашна, олакшавајући рад.

-Успешно се користи у исхрани свиња у смислу повећања тежине, побољшања пробавне активности и смањења патогених бактерија у пробавном систему..

У припреми смола

-Фумарна киселина се користи у производњи незасићених полиестерских смола. Ова смола има одличну отпорност на хемијску корозију и отпорност на топлоту. Осим тога, користи се у производњи алкидних смола, фенолних смола и еластомера (гума).

-Кополимер фумарне киселине и винил ацетата је високо квалитетни адхезивни облик. Кополимер фумарне киселине са стиреном је сировина у производњи стаклених влакана.

-Користи се за израду полихидричних алкохола и као средство за бојање.

Ин медицине

-Натријум фумарат може да реагује са железовим сулфатом да би се формирао гел гвожђа, који потиче од лека са именом Ферсамал. Ово се такође користи у лечењу анемије код деце.

-Естер диметилфумарат је коришћен у лечењу мултипле склерозе, што доводи до смањења прогресије инвалидности..

-Неколико естара фумарне киселине коришћено је у лечењу псоријазе. Једињења фумарне киселине би остварила своје терапеутско дејство кроз њихову имуномодулаторну и имуносупресивну способност..

-Биљка Фумариа оффициналис природно садржи фумарну киселину и деценијама се користи у лечењу псоријазе.

Међутим, бубрежна инсуфицијенција, оштећење функције јетре, гастроинтестинални ефекти и испирање су примећени код пацијента који је примао фумарну киселину за псоријазу. Поремећај је дијагностикован као акутна тубуларна некроза.

Експерименти са овим једињењем

-У експерименту који је спроведен на људима који су давали 8 мг фумарне киселине дневно, нико од учесника није показао оштећење јетре..

-Фумарна киселина је коришћена за инхибицију јетрених тумора индукованих код мишева тиоацетамидом.

-Коришћен је код мишева третираних митомицином Ц. Овај лек производи хепатичке промене, које се састоје од неколико цитолошких промена, као што су перинуклеарне неправилности, агрегација хроматина и абнормалне цитоплазматске органеле. Исто тако, фумарна киселина смањује учесталост ових промена.

-У експериментима са пацовима, фумарна киселина је показала инхибиторни капацитет за развој езофагеалног папилома, глиома у мозгу и мезенхимских тумора бубрега..

-Постоје експерименти који показују супротан ефекат фумарне киселине у односу на канцерозне туморе. Недавно је идентификован као онцометаболит или ендогени метаболит који може изазвати рак. Постоје високи нивои фумарне киселине у туморима и флуиду који окружује тумор.

Ризици

-У контакту са очима, прах фумарне киселине може изазвати иритацију, која се манифестује црвенилом, кидањем и болом.

-У контакту са кожом може изазвати иритацију и црвенило.

-Његова инхалација може иритирати слузокожу носница, гркљана и грла. Такође може изазвати кашаљ или кратак дах.

-С друге стране, фумарна киселина не показује токсичност када се прогута.

Референце

1. Стевен А. Хардингер (2017). Илустрован речник органске хемије: Фумарска киселина. Преузето из: цхем.уцла.еду
2. Трансмеркуим Гроуп. (Август 2014). Фумарна киселина. [ПДФ] Преузето из: гтм.нет
3. Википедиа. (2018). Фумарна киселина Преузето са: ен.википедиа.орг/вики/Фумариц_ацид
4. ПубЦхем. (2018). Фумарна киселина Преузето из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Краљевско хемијско друштво. (2015). Фумарна киселина Преузето са: цхемспидер.цом
6. ЦхемицалБоок. (2017). Фумарна киселина Преузето из: цхемицалбоок.цом