Формула карбоксилне киселине, номенклатура, структура, својства и употреба

Тхе карбоксилна киселина Појам који се приписује било ком органском једињењу које садржи карбоксилну групу. Они се такође могу назвати органским киселинама и присутни су у многим природним изворима. На пример, мравља киселина, карбоксилна киселина, се дестилише из мрава и других инсеката као што је галерита буба..

То јест, мравињак је богат извор мравље киселине. Такође, сирћетна киселина се екстрахује из сирћета, мирис упаљеног маслаца због маслинасте киселине, валеријане садрже билијарну киселину, а из капера добија се капринска киселина, све ове карбоксилне киселине.

Млечна киселина даје лош укус киселом млеку, ау неким мастима и уљима присутне су масне киселине. Примери природних извора карбоксилних киселина су безбројни, али сва њихова имена су изведена из латинских речи. Дакле, на латинском реч формица значи "мрав".

Како су ове киселине екстраховане у различитим поглављима историје, ова имена су постала уобичајена и учвршћена у популарној култури.

Индек

• 1 Формула
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Правило 1
  • 2.2 Правило 2
  • 2.3 Правило 3
  • 2.4 Правило 4
• 3 Структура
• 4 Својства
  • 4.1 Киселост
• 5 Усес
• 6 Референце

Формула

Општа формула карбоксилне киселине је -Р-ЦООХ, или детаљније: Р- (Ц = О) -ОХ. Атом угљеника је повезан са два атома кисеоника, што доводи до смањења његове електронске густине и, последично, делимичног позитивног набоја.

Ова набоја одражава оксидационо стање угљеника у органском једињењу. Ни у ком другом угљенику се не оксидује као у случају карбоксилних киселина, ова оксидација је пропорционална степену реактивности једињења..

Из тог разлога група ЦООХ има превагу над другим органским групама, и дефинише природу и главни ланац угљеника једињења..

Према томе, не постоје деривати киселина амина (Р-НХ₂), али аминокиселине изведене из карбоксилних киселина (аминокиселине).

Номенклатура

Уобичајена имена која потичу из латинског за карбоксилне киселине не објашњавају структуру једињења, нити његов распоред или распоред група његових атома..

С обзиром на потребу за овим појашњењима, јавља се ИУПАЦ систематска номенклатура за именовање карбоксилних киселина.

Ова номенклатура је регулисана неколико правила, а неки од њих су:

Правило 1

Да споменемо карбоксилну киселину, морате променити назив вашег алкана додавањем суфикса "ицо". Дакле, за етан (ЦХ₃-ЦХ₃његова одговарајућа карбоксилна киселина је етанска киселина (ЦХ₃-ЦООХ, сирћетна киселина, исто као и сирће.

Други пример: за ЦХ₃ЦХ₂ЦХ₂-ЦООХ алкан постаје бутан (ЦХ₃ЦХ₂ЦХ₂ЦХ₃) и, према томе, назива се бутанска киселина (маслачна киселина, исто као и упаљени маслац).

Правило 2

-ЦООХ група дефинише главни ланац, а број који одговара сваком угљенику се рачуна од карбонила.

На пример, ЦХ₃ЦХ₂ЦХ₂ЦХ₂-ЦООХ је пентанска киселина, бројећи од једног до пет угљеника до метил (ЦХ₃). Ако је друга метилна група повезана са трећим угљеником, то би био ЦХ₃ЦХ₂ЦХ (ЦХ₃ЦХ₂-ЦООХ, добијена номенклатура сада је: 3-метилпентанска киселина.

Правило 3

Супституентима претходи број угљеника на који су повезани. Такође, ови супституенти могу бити двоструке или троструке везе, и додати суфикс "ицо" подједнако алкенима и алкинима. На пример, ЦХ₃ЦХ₂ЦХ₂ЦХ = ЦХЦХ₂-ЦООХ се помиње као (цис или транс) 3-хептенска киселина.

Правило 4

Када се ланац Р састоји од прстена (φ). Киселина се помиње од имена прстена и завршава суфиксом "карбоксилна". На пример, Ц-ЦООХ се назива бензенкарбоксилна киселина.

Структура

На горњој слици представљена је општа структура карбоксилне киселине. Бочни ланац Р може бити било које дужине или имати све врсте супституената.

Атом угљеника има сп хибридизацију², што му омогућава да прихвати двоструку везу и да генерише кутеве од приближно 120º.

Дакле, ова група се може асимилирати као раван трокут. Већи кисеоник је богат електронима, док је нижи водоник сиромашан електронима, постаје кисели водик (акцептор електрона). Ово је уочљиво у резонантним структурама двоструке везе.

Водоник се ослобађа у базу и због тога ова структура одговара киселом једињењу.

Пропертиес

Карбоксилне киселине су веома поларна једињења, интензивних мириса и са могућношћу да међусобно делују међусобно помоћу водоничних мостова, као што је приказано на слици изнад..

Када две карбоксилне киселине интерагују на овај начин, формирају се димери, од којих су неки довољно стабилни да постоје у гасној фази.

Водонични мостови и димери узрокују карбоксилне киселине да имају више тачке кључања од воде. То је због тога што енергија обезбеђена у облику топлоте мора да испари не само молекул, већ и димер, који је поред ових везаних водоничних веза.

Мале карбоксилне киселине имају велики афинитет према води и поларним растварачима. Међутим, када је број атома угљеника већи од четири, хидрофобна природа Р ланаца превладава и они се не мешају са водом.

У чврстој или течној фази, дужина Р ланца и његови супституенти играју важну улогу. Дакле, када су ланци веома дуги, они ступају у међусобну интеракцију кроз дисперзионе силе у Лондону, као у случају масних киселина..

Киселост

Када карбоксилна киселина донира протон, он постаје карбоксилат анион, приказан на слици изнад. У овом аниону негативни набој је делокализован између два атома угљеника, стабилизујући га и, сходно томе, фаворизујући реакцију..

Како ова киселост варира од једне карбоксилне киселине до друге? Све зависи од киселости протона у ОХ групи: што је то слабије у електронима, то је више киселине.

Ова киселост се може повећати ако је један од супституената Р ланца електронегативна врста (која привлачи или уклања електронску густину из околине)..

На пример, ако је у ЦХ₃-ЦООХ је супституисан са Х метил групе атомом флуора (ЦФХ₂-ЦООХ) киселост се значајно повећава јер Ф уклања електронску густину карбонила, кисеоника, а затим водоника. Ако су сви Х замењени са Ф (ЦФ₃-ЦООХ) киселост достиже максималну вредност.

Која варијабла одређује степен киселости? Тхе пК_а. Мањи пК_а и ближе 1, већа је способност киселине да се дисоцира у води и, заузврат, опаснија и штетна. Из претходног примера, ЦФ₃-ЦООХ има најнижу вредност пК_а.

Усес

Због огромне разноликости карбоксилних киселина, свака од њих има потенцијалну примену у индустрији, било у полимерној, фармацеутској или прехрамбеној индустрији..

- У очувању хране, нејонизоване карбоксилне киселине пролазе кроз ћелијску мембрану бактерија, смањујући унутрашњи пХ и заустављајући њихов раст.

- Лимунска и оксална киселина се користе за уклањање хрђе са металних површина, без правилног мењања метала.

- У полимерној индустрији се производе тона полистиренских и најлонских влакана.

- Естери масних киселина се користе у производњи парфема.

Референце

1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. Органиц Цхемистри. Карбоксилне киселине и њихови деривати (10. издање, стр. 779-783). Вилеи Плус.
2. Википедиа. (2018). Карбоксилна киселина. Преузето 1. априла 2018. године, са: ен.википедиа.орг
3. Паулина Нелега, РХ (5. јун 2012). Органске киселине. Преузето 1. априла 2018. године, од: Натуралвеллбеинг.цом
4. Францис А. Цареи. Органиц Цхемистри Карбоксилне киселине. (шесто издање, стр. 805-820). Мц Грав Хилл.
5. Виллиам Реусцх. Карбоксилне киселине. Преузето 1. априла 2018. године, од: цхемистри.мсу.еду