Карактеристике примарног угљеника, врсте и примери



Тхе примарни угљеник је оно што у било ком једињењу, без обзира на његову молекуларну средину, формира везу са најмање једним другим атомом угљеника. Ова веза може бити једноставна, двострука (=) или трострука (≡), све док постоје само два атома угљеника везана и на суседним позицијама (логички).

Водоници присутни у овом угљенику се називају примарни водици. Међутим, хемијске карактеристике примарних, секундарних и терцијарних водоника се мало разликују и претежно су подложне молекуларним угљениковим срединама. Због тога се примарни угљеник (1 °) обично третира са већом важношћу од његових водоника.

И, како изгледа примарни угљен? Одговор зависи, као што је поменуто, од његове молекуларне или хемијске средине. На пример, примарна слика приказује примарне угљенике, затворене унутар црвених кругова, у структури хипотетског молекула (мада вероватно реалног).

Ако се пажљиво посматра, видећете да су три од њих идентичне; док су остале три потпуно различите. Прва три се састоје од метил група, -ЦХ3 (десно од молекула), а остали су метилол групе, -ЦХ2ОХ, нитрил, -ЦН, и амид, РЦОНХ2 (лево од молекула и испод њега).

Индек

  • 1 Карактеристике примарног угљеника
    • 1.1 Локација и линкови
    • 1.2 Ниска стеричка импакција
    • 1.3 Реактивност
  • 2 Типови
  • 3 Примери
    • 3.1 Алдехиди и карбоксилне киселине
    • 3.2 У линеарним аминима
    • 3.3 У алкил халидима
  • 4 Референце

Карактеристике примарног угљеника

Локација и линкови

Изнад, приказано је шест примарних атома угљеника, без коментара осим њихових локација и других атома или група које их прате. Они могу бити било гдје у структури, и гдје год да су, указују на "крај пута"; то јест, где се завршава део скелета. Зато се понекад називају и терминалним угљеником.

Дакле, очигледно је да групе -ЦХ3 Они су терминали и њихов угљеник је 1 °. Треба приметити да се овај угљеник везује за три водоника (који су изостављени на слици) и за један угљеник, довршавајући њихове четири одговарајуће везе.

Према томе, сви су карактерисани поседовањем Ц-Ц везе, веза која такође може бити двострука (Ц = ЦХ2) или троструки (Ц≡ЦХ). Ово остаје тачно чак и ако постоје други атоми или групе везане за наведене угљенике; као што се дешава са остала три угљена, 1 ° преостала слика.

Ниска стеричка импакција

Поменуто је да су примарни угљеници терминални. Када показује на крај дела скелета, нема других атома који би их ометали просторно. На пример, групе -ЦХ3 могу да ступају у интеракцију са атомима других молекула; али њихове интеракције са суседним атомима исте молекуле су ниске. Исто важи и за -ЦХ2ОХ и -ЦН.

То је зато што су практично изложени "вакууму". Стога, они обично имају стеричку препреку у односу на друге врсте угљеника (2., 3. и 4.).

Међутим, постоје изузеци, производ молекуларне структуре са превише супституената, висока флексибилност или тенденција да се затвори у себе.

Реактивност

Једна од посљедица ниже стеричке сметње око угљика 1 је већа изложеност реакцији с другим молекулима. Што мање атома омета пролаз нападајућег молекула према њему, то је вјероватнија његова реакција.

Али, то је тачно само са статичке тачке гледишта. У ствари, најважнији фактор је електронски; то јест, оно што је окружење наведених угљеника 1 °.

Угљеник уз примарни преноси део његове електронске густине на њега; и иста ствар се може десити у супротном смеру, фаворизујући одређену врсту хемијске реакције.

Дакле, стерички и електронски фактори објашњавају зашто је обично најреактивнији; иако, у ствари, не постоји глобално правило реактивности за све примарне угљенике.

Типови

Примарним угљеницима недостаје унутрашња класификација. Уместо тога, класификују се према групама атома којима припадају или са којима су повезане; то су функционалне групе. Пошто свака функционална група дефинише специфичан тип органског једињења, постоје различити примарни угљеници.

На пример, -ЦХ група2ОХ изведен из примарног алкохола РЦХ2ОХ. Примарни алкохоли се стога састоје од 1 ° угљеника везаних за хидроксил групу, -ОХ.

Нитрилна група, -ЦН или -Ц = Н, с друге стране, могу бити директно повезани са атомом угљеника једноставном Ц-ЦН везом. На овај начин се не може очекивати постојање секундарних нитрила (Р2ЦН) или много мање терцијарног (Р3ЦН).

Сличан случај се дешава са супституентом изведеним из амида, -ЦОНХ2. Може се подвргнути супституцијама водоника атома азота; али његов угљеник може бити повезан само са другим угљеником, и стога ће се увек сматрати примарним, Ц-ЦОНХ2.

А што се тиче групе -ЦХ3, она је замена за алкил, који се може повезати само са другим угљеником, што је примарно. Ако се етилна група разматра са друге стране, -ЦХ2ЦХ3, одмах ће се приметити да ЦХ2, метиленска група, је угљеник 2 ° да се повеже са два угљеника (Ц-ЦХ2ЦХ3).

Примери

Алдехиди и карбоксилне киселине

Указано је на неке примере примарних угљеника. Поред њих, следећи пар група: -ЦХО и -ЦООХ, назван формил и карбоксил, респективно. Угљици ове две групе су примарни, јер ће увек формирати једињења са РЦХО (алдехидима) и РЦООХ (карбоксилним киселинама) формулама..

Овај пар је блиско повезан један са другим због реакција оксидације коју формил група претвара у карбоксил:

РЦХО => РЦООХ

Реакција је погођена алдехидима или -ЦХО групом ако је као супституент у молекулу.

У линеарним аминима

Класификација амина зависи искључиво од степена супституције водоника групе -НХ2. Међутим, у примарним аминима примарни угљеници се могу посматрати, као у пропанамину:

ЦХ3-ЦХ2-ЦХ2-НХ2

Приметите да је ЦХ3 увек ће бити угљеник 1 °, али овај пут ЦХ2 на десној страни је такође 1 ° јер је повезан са једним угљеником и НХ групом2.

У алкил халогенидима

Пример који је веома сличан претходном дат је са алкил халогенидима (иу многим другим органским једињењима). Претпоставимо бромопропан:

ЦХ3-ЦХ2-ЦХ2-Бр

У њој су примарни угљеници и даље исти.

Као закључак, угљеници од 1 ° превазилазе тип органског једињења (па чак и органометалне), јер могу бити присутни у било ком од њих и идентификовани су једноставно зато што су повезани са једним угљеником.

Референце

  1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  2. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
  3. Моррисон, Р.Т. анд Боид, Р.Н. (1987). Органиц Цхемистри (5та Едитион). Уводник Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
  4. Асхенхурст Ј. (16. јун 2010). Примарна, средња, терцијарна, квартарна у органској хемији. Мастер Органска хемија Преузето са: мастерорганиццхемистри.цом
  5. Википедиа. (2019). Примари царбон. Преузето са: ен.википедиа.орг