Структура, својства, номенклатура, токсичност и употреба антрацена



Тхе антрацен је полициклични ароматски угљоводоник (ПАХ) који се формира фузијом три бензенска прстена. То је безбојно једињење, али под зрачењем ултраљубичастог зрачења добија се флуоресцентна плава боја. Антрацен лако сублимира.

То је бела чврста материја (доња слика), али може бити представљена као моноклински безбојни кристали са благим ароматичним мирисом. Чврсти антрацен је практично нерастворљив у води и делимично је растворљив у органским растварачима, посебно у угљенисулфиду, ЦС2.

Открио га је 1832. Аугуст Лаурент и Јеан Думас, користећи катран као сировину. Овај материјал се још увек користи у производњи антрацена, јер садржи 1,5% ароматичног једињења. Исто тако, може се синтетизовати из бензокинона.

Налази се у животној средини као производ делимичног сагоревања фосилних горива. Он је пронађен у води за пиће, у атмосферском зраку, у издувним гасовима моторних возила иу диму цигарета. Појављује се на листи ЕПА (Агенције за заштиту животне средине САД) главних загађивача животне средине.

Антрацен се димеризује дејством ултраљубичастог светла. Додатно, хидрогенизује се до 9,10-дихидроантхрацена дејством цинка, одржавајући ароматичност преосталих бензенских прстена. Он се оксидира у антракинон реакцијом са водоник пероксидом.

Трљањем може да емитује светлост и електричну енергију, потамњује се излагањем сунчевој светлости.

Користи се као интермедијер у производњи мастила и боја, као што је ализарин. Користи се у заштити дрвета. Користи се и као инсектицид, акарицид, хербицид и родентицидни агенс.

Индек

  • 1 Структура антрацена
    • 1.1 Интермолекуларне силе и кристална структура
  • 2 Својства
    • 2.1 Хемијска имена
    • 2.2 Молекуларна формула
    • 2.3 Молекуларна тежина
    • 2.4 Физички опис
    • 2.5 Боја
    • 2.6 Мирис
    • 2.7 Тачка кључања
    • 2.8 Тачка топљења
    • 2.9 Пламиште
    • 2.10 Растворљивост у води
    • 2.11 Растворљивост у етанолу
    • 2.12 Растворљивост у хексану
    • 2.13 Растворљивост у бензену
    • 2.14 Растворљивост у угљиковом дисулфиду
    • 2.15 Густина
    • 2.16 Густина паре
    • 2.17 Притисак паре
    • 2.18 Стабилност
    • 2.19 Аутоматско паљење
    • 2.20 Декомпозиција
    • 2.21 Топлина сагоревања
    • 2.22 Капацитет калорија
    • 2.23 Максимална апсорпциона таласна дужина (видљива и ултраљубичаста)
    • 2.24 Вискозност
  • 3 Номенклатура
  • 4 Токсичност
  • 5 Усес
    • 5.1 Технолошки
    • 5.2 Еколошки
    • 5.3 Остало
  • 6 Референце

Антхраценска структура

На горњој слици приказана је структура антрацена представљена моделом сфера и шипки. Као што се може видети, постоје три ароматична прстена од шест угљеника; То су бензенски прстенови. Испрекидане линије указују на ароматичност присутну у структури.

Сви угљеници имају сп хибридизацију2, тако да је молекул у истој равни. Стога се антрацен може сматрати малим и ароматичним листом.

Приметимо такође да су атоми водоника (беле сфере), са стране, практично откривени пред низом хемијских реакција.

Интермолекуларне силе и кристална структура

Молекули антрацена ступају у интеракцију са дисперзионим силама из Лондона и слажу своје прстенове један на други. На пример, може се видети да се два од ових "листова" слажу и како се електрони крећу из свог облака π (ароматични центри прстена), они успевају да остану заједно.

Друга могућа интеракција је да су водици, са неким позитивним парцијалним набојем, привучени негативним и ароматичним центрима сусједних молекула антрацена. И због тога, ове атрактивности врше ефекат који усмерава антраценске молекуле у простору.

Према томе, антрацен је организован на такав начин да усваја структуру дугог домета; и према томе, могу кристализовати у моноклинском систему.

Претпоставља се да ови кристали показују жућкасте боје због њихове оксидације у антракинон; који је антраценски дериват чија је чврста супстанца жута.

Пропертиес

Хемијска имена

-Антхрацене

-Паранапхтхалене

-Антхрацин

-Греен Оил

Молекуларна формула

Ц14Х10 или (Ц6Х4ЦХ)2.

Молекуларна тежина

178.234 г / мол.

Физички опис

Чврста бела или бледо жута. Моноклински кристали производа алкохолне рекристализације.

Боја

Када је чист, антрацен је безбојан. Са жутим светлом жути кристали дају плаву флуоресценцију. Такође може представљати одређене жућкасте тонове.

Мирис

Ароматиц софт.

Тачка кључања

341.3 ºЦ.

Тачка топљења

216 ºЦ.

Тачка паљења

250ºФ (121ºЦ), затворена посуда.

Растворљивост у води

Практично нерастворљив у води.

0.022 мг / Л воде на 0 ° Ц

0044 мг / Л воде на 25ºЦ.

Растворљивост у етанолу

0.76 г / кг на 16 ° Ц

3.28 г / кг на 25 ° Ц. Обратите пажњу како је растворљивији у етанолу него у води на истој температури.

Растворљивост у хексану

3.7 г / кг.

Растворљивост у бензену

16,3 г / Л. Његова већа растворљивост у бензену показује висок афинитет за њу, јер су обе супстанце ароматичне и цикличне.

Растворљивост у карбон дисулфиду

32,25 г / Л.

Густина

1.24 г / цм3 на 1.25 г / цм3 на 23 ° Ц).

Густина паре

6.15 (у односу на ваздух узет као референца једнака 1).

Притисак паре

1 ммХг на 293 ° Ф (сублимира). 6.56 к 10-6 ммХг на 25 ºЦ.

Стабилност

Стабилан је ако се складишти у препорученим условима. Триболуминесцентна је и трибоелектрична; То значи да емитује светлост и струју када се трља. Антрацен потамни при излагању сунцу.

Аутоматско паљење

1.004 ºФ (540 ºЦ).

Децомпоситион

Опасна једињења настају сагоријевањем (угљикови оксиди). Разграђује се при загревању под утицајем јаких оксиданата, стварајући оштар и токсичан дим.

Топлина сагоревања

40,110 кЈ / кг.

Капацитет калорија

210.5 Ј / мол · К.

Максимална таласна дужина апсорпције (видљива и ултраљубичаста)

λ максимум 345,6 нм и 363,2 нм.

Вискозност

-0.602 цПоисе (240 ºЦ)

-0.498 цПоисе (270 ºЦ)

-0.429 цПоисе (300 ºЦ)

Као што се може видети, његова вискозност се смањује како температура расте.

Номенклатура

Антрацен је униформна полицикличка молекула, а према номенклатури која је успостављена за овај тип система, њено право име би требало да буде троструко. Префикс три је зато што постоје три бензенска прстена. Међутим, антраценско тривијално име проширено је и укорењено у популарној култури и науци.

Номенклатура једињења која су изведена из њега је обично помало комплексна и зависи од угљеника где се супституција одвија. У наставку је приказана одговарајућа нумерација угљеника за антрацен:

Редослед нумерисања је због приоритета у реактивности или осетљивости поменутих угљеника.

Угљеници екстрема (1-4, и 8-5) су најреактивнији, док они из средине (9-10) реагују другим условима; на пример, оксидативни, да би се формирао антракинон (9, 10-диоксоантрацен).

Токсичност

У контакту са кожом може изазвати иритацију, свраб и пецкање, које се погоршавају услед сунчеве светлости. Антрацен је фотосензибилизирајући, што повећава оштећење коже узроковано УВ зрачењем. Може изазвати акутни дерматитис, телангиектазију и алергију.

У контакту са очима може изазвати иритацију и опекотине. Дисање антрацена може иритирати нос, грло и плућа, узрокујући кашљање и хрипање.

Унос антрацена повезан је код људи са главобољом, мучнином, губитком апетита, упалом гастроинтестиналног тракта, спорим реакцијама и слабошћу..

Било је сугестија антраценске карциногене активности. Међутим, ова претпоставка није поткријепљена, чак су и неки деривати антрацена кориштени у лијечењу одређених врста рака.

Усес

Технолошки

-Антрацен је органски полупроводник, који се користи као сцинтилатор у детекторима високоенергетских фотона, електрона и алфа честица.

-Такође се користи за облагање пластике, као што је поливинил толуен. Ово је у циљу производње пластичних сцинтилатора, са карактеристикама сличним води, за употребу у дозиметрији радиотерапије.

-Антрацен се обично користи као УВ траг, примењен на премазе на штампаним плочама. То омогућава преглед премаза ултраљубичастим светлом.

Бипедал молецуле

Године 2005. хемичари са Универзитета Калифорнија, Риверсиде, синтетисали су први двоножни молекул: 9.10-дитиоантратрацен. Он се покреће у равној линији када се загрева на равној површини бакра и може се померити као да има два стопала.

Истраживачи су сматрали да је молекул потенцијално употребљив у молекуларном рачунању.

Пиезохроматицити

Неки деривати антрацена имају пиезохроматска својства, тј. Они имају способност да мењају боју у зависности од притиска који се примењује на њих. Због тога се могу користити као детектори притиска.

Антрацен се такође користи у припреми такозваних димних екрана.

Ецологицал

Полициклични ароматични угљоводоници (ПАХ) су загађивачи животне средине, углавном вода, тако да се улажу напори да се смањи токсична присутност ових једињења..

Антрацен је материјал (ПАХ) и користи се као модел за проучавање примене методе пиролизе воде у разградњи ПАХ једињења..

Хидрауличка пиролиза се користи у обради индустријских вода. Његовим деловањем на антрацен настаје оксидациона једињења: антрон, антрокинон и ксантон, као и деривати хидроантрацена..

Ови производи су мање стабилни од антрацена и стога су мање постојани у околини, те се могу лакше елиминисати од ПАХ једињења..

Отхерс

-Антрацен се оксидира да би се добио антрокинон, који се користи у синтези боја и боја

-Антрацен се користи у заштити дрвета. Користи се и као инсектицид, акарицид, хербицид и родентицид.

-Антибиотик антрациклин се користи у хемотерапији, јер инхибира синтезу ДНК и РНК. Молекул антрациклина је у сендвичу између база ДНК / РНК, инхибирајући репликацију брзо растућих ћелија рака.

Референце

  1. Фернандез Палациос С. ет ал. (2017). Пиезохромна својства деривата пиридил дивинил антрацена: заједничка Раманова и ДФТ студија. Универзитет у Малаги.
  2. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  3. Википедиа. (2018). Антхрацене. Преузето са: ен.википедиа.орг
  4. ПубЦхем. (2019). Антхрацене. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  5. Сомасхекар М. Н. и Цхетана П. Р. (2016). Преглед антрацена и његових деривата: апликације. Ресеарцх & Ревиевс: Јоурнал оф Цхемистри.