Структура, својства, типови, употреба, примјери амина



Тхе амини то су органска једињења која потичу од амонијака. Они производе ковалентне везе између угљеника и азота. Наравно, молекул азота је кинетички инертан; али захваљујући биолошкој фиксацији, она се трансформише у амонијак, који затим пролази кроз касније реакције алкилације.

Када се амонијак "изнајмљује", он замењује један, два или три његова три водоника за атоме угљеника. Ови угљеници могу добро доћи из алкил (Р) или арил (Ар) групе. Према томе, постоје алифатски амини (линеарни или разгранати) и ароматични.

Општа формула за алифатске амине је приказана горе. Ова формула се може користити за ароматичне амине, с обзиром да Р може такође бити арил Ар група. Забележити сличност између амина и амонијака, НХ3. Практично, Х је замењен бочним ланцем Р.

Ако се Р састоји од алифатичних ланаца, ми имамо оно што је познато као алкиламин; а ако је Р ароматична по природи, онда је то ариламин. Од ариламина, најважнији од свих је аланин: амино група, -НХ2, повезан са бензенским прстеном.

Када постоје оксигенисане групе у молекуларној структури, као што су ОХ и ЦООХ, једињење се више не зове амин. У том случају, амин се сматра супституентом: амино групом. На пример, у аминокиселинама се то дешава, као иу другим биомолекулима од огромног значаја за живот.

Пошто је азот пронађен у многим есенцијалним једињењима за живот, они су сматрани виталним аминима; то јест, "витамини". Међутим, многи од витамина нису ни амини, а још више, нису сви витални за живот. Међутим, то не негира његову велику важност у живим организмима.

Амини су органске базе јаче од самог амонијака. Лако се извлаче из биљне материје и генерално имају јаке интеракције са неуронском матрицом организама; стога се многи лекови и лекови састоје од амина са сложеним структурама и супституентима.

Индек

  • 1 Струцтуре
  • 2 Својства амина
    • 2.1 Поларитет
    • 2.2 Физичке карактеристике
    • 2.3 Растворљивост у води
    • 2.4 Основност
  • 3 врсте (примарни, секундарни, терцијални)
  • 4 Траининг
    • 4.1 Алкилација амонијака
    • 4.2 Каталитичка хидрогенација
  • 5 Номенклатура
  • 6 Усес
    • 6.1 Боје
    • 6.2 Дроге и дроге
    • 6.3 Третирање гасова
    • 6.4 Пољопривредна хемија
    • 6.5 Производња смоле
    • 6.6 Хранљиве материје за животиње
    • 6.7 Гумарска индустрија
    • 6.8 Растварачи
  • 7 Примери
    • 7.1 Кокаин
    • 7.2 Никотин
    • 7.3 Морфиј
    • 7.4 Серотонин
  • 8 Референце

Структура

Каква је његова структура? Иако варира у зависности од природе Р, електронска средина атома азота је иста за све њих: тетраедарска. Али, имајући пар електрона који се не деле на атом азота (··), молекуларна геометрија постаје пирамидална. То важи за амонијак и амине.

Амини се могу представити тетраедром, као што је то учињено са угљеничним једињењима. Дакле, НХ3 и ЦХ4 они су нацртани као тетраедри, где се пар (··) налази у једном од врхова изнад азота.

Оба молекула су ахирална; међутим, они почињу да представљају хиралност пошто су њихови Хс замењени са Р. Амине Р2НХ је ахирална ако су два Р различита. Међутим, недостаје било каква конфигурација за диференцирање једног енантиомера од другог (као што то чини са хиралним угљеничним центрима).

То је зато што енантиомери:

Р2Н-Х | Х-НР2

размјењују се брзином која се не може изолирати; и стога, структуре амина се сматрају ахиралним, иако су сви супституенти на атому азота различити.

Својства амина

Поларитет

Амини су поларна једињења, од НХ амино групе2, јер има електронегативни атом азота, доприноси диполарном моменту молекула. Имајте на уму да азот има способност да донира водикове везе, што значи да амини обично имају високе тачке кључања и топљења.

Међутим, када се упоређује ово својство са оним оксигенираних једињења, као што су алкохоли и карбоксилне киселине, они су мање величине.

На пример, тачка кључања етиламина, ЦХ3ЦХ2НХ2 (16,6 ° Ц) је нижа од етанола, ЦХ3ЦХ2ОХ (78ºЦ).

Према томе, показано је да су водоничне везе О-Х јаче него оне Н-Х, чак и када амин може да формира више од једног моста. Ово поређење је валидно само ако Р има исту молекулску тежину за два једињења (ЦХ3ЦХ2-). С друге стране, етан кипи на -89 ° Ц, ЦХ3ЦХ3, као гас на собној температури.

Будући да амин има мање водика, он ствара мање водикових веза и његова точка кључања се смањује. Ово се посматра ако се упоређује тачка кључања диметиламина (ЦХ3)2НХ (7ºЦ), са етиламином (16,6ºЦ).

Физичке карактеристике

У свету хемије, када говоримо о амину, постоји невољни чин прекривања носа. То је зато што, у принципу, обично имају непријатне мирисе, од којих неки на крају личе на покварену рибу.

Додатно, течни амини имају тенденцију да имају жућкасте тонове, који повећавају визуелно неповјерење које генеришу.

Растворљивост у води

Амини имају тенденцију да буду нерастворљиви у води јер, упркос томе што могу да формирају водоничне везе са Х2Или је његова главна органска компонента хидрофобна. Што су Р групе веће или дуже, то је њихова растворљивост у води мања.

Када постоји киселина у средини, међутим, растворљивост се повећава формирањем такозваних аминских соли. У њима, азот има позитиван парцијални набој, који електростатички привлачи анион или коњугатну базу киселине.

На пример, у разблаженом раствору ХЦл, амин РНХ2 Реагује на следећи начин:

РНХ2 + ХЦл => РНХ3+Цл- (примарна сол амина)

РНХ2 био је нерастворљив (или слабо растворљив) у води и у присуству киселине формира со, чија солватација његових јона погодује њеној растворљивости.

Зашто се то догађа? Одговор лежи у једном од главних својстава амина: они су поларни и основни. Бити основни, реаговаће са киселинама довољно јаким да их протонирају, према дефиницији Бронстед-Ловри.

Басицити

Амини су органске базе јаче од амонијака. Што је већа електронска густина око атома азота, то ће бити базичнија; то јест, брже ће депротонирати киселине у медију. Ако је амин веома базичан, чак можете да уграбите протон из алкохола.

Р групе доприносе електронској густини у азот индуктивним ефектом; будући да не смијемо заборавити да је то један од најнепроблематичнијих атома у постојању. Ако су ове групе веома дугачке или гломазне, индуктивни ефекат ће бити већи, што ће такође повећати негативну област око пара електрона (··).

То узрокује (··) брже прихваћање иона+. Међутим, ако је Р веома крупан, базичност се смањује стеричким ефектом. Зашто? Из једноставног разлога што је Х+ мора да прође кроз конфигурацију атома пре него што достигне азот.

Други начин размишљања о базичности амина је стабилизовање његове соли амина. Оно што се смањује индуктивним ефектом може смањити позитивни набој Н+, то ће бити више базични амин. Разлози су исти управо објашњени.

Алкиламини вс ариламини

Алкиламини су много базичнији од ариламина. Зашто? Да би га разумели на једноставан начин, приказана је структура анилина:

Изнад, у амино групи, налази се пар електрона (··). Овај пар "путује" унутар прстена у орто позицијама и у односу на НХ2. То значи да два горња врха и супротно од НХ2 они су негативно набијени, док је атом азота позитивно.

Бити душик позитивно наелектрисан, +Н ће одбити Х+. И ако то није било довољно, пар електрона је делокализиран унутар ароматичног прстена, што га чини мање доступним за депротонирање киселина..

Основност анилина може се повећати ако су групе или атоми који донирају електронску густину везани за прстен, који се такмиче са паром (··) и присиљавајући га да се налази више у атому азота, спреман да делује као база.

Типови (примарни, секундарни, терцијарни)

Иако нису формално представљене, имплицитно се помињу примарни, секундарни и терцијарни амини (горња слика, с лева на десно).

Примарни амини (РНХ2) су моносупституисани; секундарне (Р2НХ), су дисупституисане, са две алкил или арил Р групе; и терцијарне (Р3Н), су трисупституисани и нема водоник.

Сви постојећи амини су изведени из ова три типа, тако да је њихова разноликост и интеракција са биолошком и неуронском матрицом огромна.

Генерално, могло би се очекивати да су терцијарни амини најосновнији; међутим, не можете направити такву тврдњу без познавања структура Р.

Траининг

Алкилација амонијака

У почетку је поменуто да су амини изведени из амонијака; према томе, најједноставнији начин за њихово формирање је њихова алкилација. Да би се то постигло, вишак амонијака реагује са алкил халидом, након чега следи додавање базе за неутрализацију соли амина:

НХ3 + РКС => РНХ3+Кс- => РНХ2

Треба приметити да ови кораци воде до примарног амина. Могу се формирати и секундарни и чак терцијарни амини, тако да се принос за један производ смањује.

Неке методе обуке, као што је Габриелова синтеза, омогућавају добијање примарних амина тако да се не стварају други нежељени производи.

Такође, кетони и алдехиди могу бити редуковани у присуству амонијака и примарних амина, што доводи до секундарних и терцијарних амина.

Каталитичка хидрогенација

Нитро једињења се могу редуковати у присуству водоника и катализатора који се трансформише у њихове одговарајуће амине.

АрНО2 => АрНХ2

Нитрили, РЦ≡Н и амиди, РЦОНР2, они су такође редуковани да дају примарне и терцијарне амине, респективно.

Номенклатура

Како се називају амини? Већину времена они су названи у терминима Р, алкил или арил групе. У име Р, изведено из његовог алкана, на крају се додаје реч "амин".

Дакле, ЦХ3ЦХ2ЦХ2НХ2 То је пропиламин. С друге стране, може се именовати само с обзиром на алкан, а не као групу Р: пропанамин.

Први начин да их именујемо је далеко најпознатији и најкориснији.

Када постоје две НХ групе2, именован је алкан и позиције амино група су наведене. Дакле, Х2НЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХ2НХ2 зове се: 1,4-бутанедиамин.

Ако постоје групе са оксигенацијом, као што је ОХ, требало би дати приоритет у односу на НХ2, који се назива супституентом. На пример, ХОЦХ2ЦХ2ЦХ2НХ2 зове се: 3-Аминопропанол.

А што се тиче секундарних и терцијарних амина, слова Н се користе да означе Р групе.Најдужи ланац ће остати са именом једињења. Дакле, ЦХ3НХЦХ2ЦХ3 зове се: Н-метилетиламин.

Усес

Цолорантс

Примарни ароматски амини могу послужити као полазни материјал за синтезу азо боја. У почетку, амини реагују тако да формирају соли диазонијума, које формирају азо једињења помоћу азо-спојнице (или диазо-спрезање).

Они се, због интензитета њихове обојености, користе у текстилној индустрији као материјал за бојење; на пример: метил наранџаста, смеђа 138 директна, залазак сунца жута ФЦФ и понцеау.

Дроге и дроге

Многи лекови делују са агонистима и антагонистима природних аминских неуротрансмитера. Примери:

-Хлорфенирамин је антихистамин који се користи у контроли алергијских процеса због уноса неке хране, пелудне грознице, уједа инсеката итд..

-Хлорпромазин је седативни агенс, а не покретач сна. Олакшава анксиозност и чак се користи у лечењу неких менталних поремећаја.

-Ефедрин и фенилефедрин се користе као деконгестиви респираторног тракта.

-Амитрипталин и имипрамин су терцијарни амини који се користе у лечењу депресије. Због своје структуре, класифицирају се трициклични антидепресиви.

-Опиоидни аналгетици као што су морфин, кодеин и хероин су терцијарни амини.

Лечење гасова

Неколико амина, укључујући дигликоламин (ДГА) и диетаноламин (ДЕА), користе се за уклањање гасова угљен диоксида (ЦО)2и хидроген сулфид (Х2С) присутан у природном гасу и рафинеријама.

Агрицултурал цхемистри

Метиламини су интермедијери у синтези хемикалија које се користе у пољопривреди као хербициди, фунгициди, инсектициди и биоциди.

Производња смоле

Метиламини се користе током припреме јоноизмењивачких смола, које се могу користити за деионизацију воде.

Храна за животиње

Триметиламин (ТМА) се примарно користи у производњи колин клорида, додатка витамина Б који се користи у исхрани пилића, ћурки и свиња..

Руббер индустри

Диметиламин олеат (ДМА) је емулгатор за употребу у производњи синтетичке гуме. ДМА се користи директно као полимеризациони модификатор у парној фази бутадиена, и као стабилизатор природног гуменог латекса уместо амонијака

Солвентс

Диметиламин (ДМА) и монометиламин (ММА) се користе за синтезу поларних апротичних растварача диметилформамида (ДМФ), диметилацетамида (ДМАц) и н-метилпиролидона (НМП).

Примене ДМФ обухватају: уретанску превлаку, растварач за акрилне пређе, реакционе раствараче и екстракционе раствараче.

ДМАц се користи у производњи боја и растварача за пређу. Коначно, НМП се користи у преради уља за подмазивање, скидању боје и премазу глеђи.

Примери

Кокаин

Кокаин се користи као локални анестетик у одређеним врстама операција ока, уха и грла. Као што видите, то је терцијарни амин.

Никотин

Никотин је примарни агенс зависности од дувана и хемијски је терцијарни амин. Никотин присутан у дуванском диму се брзо апсорбује и веома је токсичан.

Морпхине

То је један од најефикаснијих аналгетика за ублажавање болова, посебно рака. То је опет терцијарни амин.

Серотонин

Серотонин је амински неуротрансмитер. Код депресивних пацијената концентрација главног метаболита серотонина је смањена. За разлику од других амина, ово је примарно.

Референце

  1. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  2. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
  3. Морисон и Боид. (1987). Органска хемија (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
  4. Тхе Цхемоурс Цомпани. (2018). Метиламини: употреба и примена. Добављено из: цхемоурс.цом
  5. Транспаренци Маркет Ресеарцх. (с.ф.). Амини: важне чињенице и користи. Преузето са: транспарентмаркетресеарцх.цом
  6. Википедиа. (2019). Амине. Преузето са: ен.википедиа.орг
  7. Ганонг, В. Ф. (2003). Медицал Пхисиологи 19тх едитион. Уводник Модерни приручник.