Алкуинос својства, структура, номенклатура, употреба и примјери



Тхе алкуинос то су угљоводоници или органска једињења која у својим структурама представљају троструку везу између два угљеника. Ова трострука веза (ис) се сматра функционалном групом тако што представља активну локацију молекула и стога је одговорна за њихову реактивност..

Иако се алкини не разликују много од алкана или алкена, они показују већу киселост и поларитет због природе њихових веза. Прецизан термин за описивање ове мале разлике је оно што је познато као незасићеност.

Алкани су засићени угљоводоници, док су алкини најзасићенији у односу на оригиналну структуру. Шта то значи? То је алкан Х3Ц-ЦХ3 (етан) може бити дехидрогенисан до Х2Ц = ЦХ2 (етен), а затим ХЦ≡ЦХ (етин, или боље познат као ацетилен).

Обратите пажњу на то да се, док се додатне везе формирају између угљеника, број водоника везаних за њих опада. Угљеник својим електронским карактеристикама настоји да формира четири једноставне везе, тако да што је веће незасићење, већа је тенденција реаговања (са изузетком ароматичних једињења)..

С друге стране, трострука веза је много јача од двоструке везе (=) или једноставне (-), али по високој цијени енергије. Дакле, већина угљоводоника (алкани и алкени) могу формирати троструке везе на повишеним температурама.

Као посљедица ових високих енергија, и када су разбијене, ослобађају много топлине. Пример ове појаве је када се ацетилен сагорева са кисеоником, а интензивна топлота пламена се користи за заваривање или топљење метала (горња слика).

Ацетилен је најједноставнији и најмањи алкин од свих. Из своје хемијске формуле, други угљоводоници се могу изразити заменом Х за алкил групе (РЦ≡ЦР '). Исто се дешава у свету органске синтезе кроз велики број реакција.

Овај алкин се производи реакцијом калцијум оксида из кречњака и кокса, сировина која обезбеђује потребан угљен у електричној пећи:

ЦаО + 3Ц => ЦаЦ2 + ЦО

Тхе ЦаЦ2 је калцијум-карбид, неорганско једињење које коначно реагује са водом да формира ацетилен:

ЦаЦ2 + 2Х2О => Ца (ОХ)2 + ХЦ≡ЦХ

Индек

  • 1 Физичке и хемијске особине алкина
    • 1.1 Поларитет
    • 1.2 Киселост
  • 2 Реактивност
    • 2.1 Хидрогенација
    • 2.2 Додавање халогенида
    • 2.3 Хидратација
    • 2.4 Додавање халогена
    • 2.5 Алкилација ацетилена
  • 3 Хемијска структура
    • 3.1. Удаљеност линкова и терминалних алкова
  • 4 Номенклатура
  • 5 Усес
    • 5.1 Ацетилен или етин
    • 5.2 Природни алкини
  • 6 Примери алкина
    • 6.1 Тарична киселина
    • 6.2 Хистрионикотоксин
    • 6.3 Цицутокин
    • 6.4 Цапиллина
    • 6.5 Паргилин
  • 7 Референце

Физичке и хемијске особине алкина

Поларитет

Трострука веза разликује алкине од алкана и алкена. Три врсте угљоводоника су неполарне, нерастворљиве у води и веома слабе киселине. Међутим, електронегативност угљеника двоструких и троструких веза је већа од оне једноставних угљеника.

Према томе, угљени атоми који се налазе уз троструку везу дају му индуктивну негативну густину набоја. Из тог разлога, где су везе Ц = Ц или Ц = Ц, биће већа електронска густина него у остатку угљеничног скелета. Као последица тога, постоји мали диполни моменат којим молекуле интерагују дипол-диполом.

Ове интеракције су веома слабе ако упоредите њихове диполне моменте са молекулима воде или било којим алкохолом. То се огледа у његовим физичким својствима: алкини обично имају више тачке топљења и кључања у поређењу са њиховим мање незасићеним угљоводоницима..

Такође, због њихове слабе поларности они су мање нерастворљиви у води, али растворљиви у неполарним органским растварачима као што је бензен.

Киселост

Такође, ова електронегативност узрокује водоник ХЦИсЦР је киселији од других присутних у другим угљоводоницима. Према томе, алкини су више киселе врсте од алкена и много више од алкана. Међутим, његова киселост је још увек занемарљива у поређењу са оном карбоксилних киселина.

Пошто су алкини веома слабе киселине, оне реагују само са веома јаким базама, као што је натријум амид:

ХЦ≡ЦР + НаНХ2 => ХЦ2ЦНа + НХ3

Из ове реакције добија се раствор натријум ацетилида, сировина за синтезу других алкина.

Реактивност

Реактивност алкина објашњава се додавањем малих молекула у њихову троструку везу, смањујући њихову незасићеност. То могу бити молекуле водоника, халогениди, вода или халогени.

Хидрогенација

Мали молекул Х2 Веома је неухватљива и брза, тако да повећава вероватноћу да се они додају трострукој вези алкина мора да прибегне катализаторима.

То су обично метали (Пд, Пт, Рх или Ни) фино раздвојени да би се повећала површина; и на тај начин, контакт између водоника и алкина:

РЦ≡ЦР '+ 2Х2 => РЦХ2ЦХ2Р '

Резултат је да се водоник "везује" за угљенике разбијањем везе, и тако даље док се не произведе одговарајући алкан, РЦХ2ЦХ2Р '. Ово не само да засићује почетни угљоводоник, већ и модификује његову молекуларну структуру.

Додавање халогенида

Овде се додаје неоргански молекул ХКС, где Кс може бити било који од халогена (Ф, Цл, Бр или И):

РЦ≡ЦР '+ ХКС => РЦХ = ЦКСР'

Хидратација

Хидратација алкина је када се додају молекули воде да се формира алдехид или кетон:

РЦ≡ЦР '+ Х2О => РЦХ2ЦОР '

Ако Р 'је Х, то је алдехид; Ако је то алкил, онда је то кетон. У реакцији, једињење познато као енол (РЦХ = Ц (ОХ) Р ') се формира као интермедијер..

Ово је претварање енолне форме (Ц-ОХ) у кетонску форму (Ц = О) у равнотежи која се зове таутомеризација.

Додавање халогена

А што се тиче додатака, дијатомејски молекули халогена се такође могу везати за угљенике троструке везе (Кс)2= Ф2, Цл2, Бр2 или ја2):

РЦ≡ЦР '+ 2Кс2 => РЦКС2-ЦКС2Р '

Алкилација ацетилена

Други алкини се могу припремити из раствора натријум ацетилида употребом алкил халида:

ХЦ'ЦНа + РКС => ХЦ≡ЦР + НаКс

На пример, ако је то метил јодид, онда би резултујући алкин био:

ХЦ≡ЦНа + ЦХ3И => ХЦ≡ЦЦХ3 + НаКс

ХЦ≡ЦЦХ3 је врх, такође познат као метилацетилен.

Хемијска структура

Каква је структура алкина? На горњој слици је приказан молекул ацетилена. Из ње се јасно види линеарна геометрија Ц≡Ц везе.

Према томе, тамо где постоји трострука веза, структура молекула мора бити линеарна. Ово је још једна од значајних разлика између њих и остатка угљоводоника.

Алкани су обично представљени као цик-цак, јер имају сп хибридизацију3 и његове везе су међусобно удаљене 109º. Они су заправо ланац тетраедра који су ковалентно везани. Док су алкени равни сп хибридизацијом2 својих угљеника, прецизније формирајући тригоналну раван са везама одвојеним за 120º.

У алкинима орбитална хибридизација је сп, односно има 50% карактера с и 50% карактера п. Постоје две сп хибридне орбитале које су повезане са Х атомима у ацетилену или алкилним групама у алкинима.

Удаљеност која раздваја Х или Р је 180º, поред тога што само на тај начин чисте п орбитале угљеника могу да формирају троструку везу. Из тог разлога је веза -Ц≡Ц- линеарна. Видети структуру било ког молекула -Ц≡Ц- истиче се у оним регионима где је скелет веома линеаран.

Удаљеност веза и најма терминала

Угљеници у трострукој вези су мање удаљени него у двострукој или једноставној вези. Другим речима, Ц≡Ц је краћи од Ц = Ц и Ц-Ц. Као резултат тога, веза је јача јер две везе π доприносе стабилизацији једноставне везе σ.

Ако је трострука веза на крају ланца, онда је то терминални алкин. Према томе, формула наведеног једињења мора бити ХЦ≡ЦР, где Х означава крај или почетак ланца.

Ако је, с друге стране, унутрашња трострука веза, формула је РЦ≡ЦР ', где су Р и Р' десна и лева страна низа.

Номенклатура

Како се алкини називају према правилима које диктира ИУПАЦ? На исти начин као и алкани и алкенови су именовани. Да бисте то урадили, промените суфикс -ано или -ено са суфиксом -ино.

На пример: ХЦ≡ЦЦХ3 зове се пропино, јер има три угљена, као што је пропан (ЦХ3ЦХ2ЦХ3). Тхе ХЦ≡ЦЦХ2ЦХ3 то је 1-бутин, који је терминални алкин. Али у случају ЦХ3Ц≡ЦЦХ3 то је 2-бутин, иу томе трострука веза није терминална већ унутрашња.

ЦХ3Ц≡ЦЦХ2ЦХ2(ЦХ3)2 то је 5-метил-2-хексино. Угљени атоми почињу да рачунају са стране најближе трострукој вези.

Други тип алкина су циклоалкини. За њих је довољно да се суфикс -ано замени за -ино одговарајућег циклоалкана. Тако је циклопропан који има троструку везу назван циклопропин (који не постоји).

Када постоје две троструке везе, префикс ди- додаје се имену. Примери су ХЦ≡Ц-Ц≡Х, диацетилен или пропадино; и на ХЦ'-Ц-Ц = Х, бутадиино.

Усес

Ацетилен или етин

Најмањи од алкина згушњава могући број примена ових угљоводоника. Из ње се, помоћу алкилација, могу синтетисати друга органска једињења. Исто тако, он се подвргава оксидативним реакцијама за добијање етанола, сирћетне киселине, акрилне киселине, између осталих.

Друга његова употреба састоји се у обезбеђивању извора топлоте да узбуди електроне атома; прецизније од металних катиона у одређивању апсорпционо-атомске емисије, широко коришћена спектроскопска техника.

Натурал алкуинос

Једини постојећи начини за припрему алкина нису само синтетички или са применом топлоте у одсуству кисеоника, већ и биолошки.

У овим ензимима се користе названи ацетиленазе, који могу дехидрогенисати двоструку везу. Захваљујући томе добијају се природни извори алкина.

Као резултат тога, из ових извора могу се издвојити отрови, антидоти, лекови или било које друго једињење које пружа одређену корист; посебно када је у питању здравље. Алтернативе су многе када се мијењају њихове изворне структуре и оне их подржавају као нове алкине.

Примери алкина

До сада су споменути бројни примјери алкина. Међутим, неки долазе из веома специфичних извора или имају одређене молекуларне структуре: они су полиацетилени.

То значи да може постојати више од једне троструке везе која је дио веома велике структуре, а не само једноставни угљични ланац.

Тариц ацид

Тарирна киселина долази из биљке која се налази у Гватемали и зове се Пицрамниа тарири. Она се екстрактује из уља његовог семена.

У његовој молекуларној структури може се уочити једна трострука веза која одваја неполарни реп од поларне главе; стога се може сматрати као амфипатски молекул.

Хистрионицотокин

Хистрионикотоксин је отров који излучује кожа жаба из Колумбије, Бразила и других земаља Латинске Америке. Има две троструке коњуговане везе са двоструком везом. Оба су терминална и одвојена су прстеном од шест атома угљеника и цикличним амином.

Цицутокин

Из молекуларне структуре цикотоксина, где су троструке везе? Ако су двоструке везе равне, јер гледају удесно, а једноставне везе су тетраедарске, као у екстремима, тројке су линеарне и налазе се на нагибу (\ т.

Ово једињење се састоји од неуротоксина који се углавном налази у биљци воденог кукавица.

Цапиллина

То је алкин присутан у есенцијалном уљу биљке Артемис који се користи као антифунгални агенс. Можете видети две узастопне троструке везе, тачније коњуговане.

Шта то значи? Да троструке везе резонирају кроз читав ланац угљеника и укључује двоструку везу Ц = О са Ц-О-.

Паргилина

То је алкин са антихипертензивном активношћу. Анализирајући његову структуру у деловима имамо: бензилну групу на левој страни, терцијарни амин у средини и пропинил на десно; то јест, група терминалног врха.

Референце

  1. Францис А. Цареи. Органиц Цхемистри Карбоксилне киселине. (шесто издање, стр. 368-397). Мц Грав Хилл.
  2. Бреннан, Јохн. (10. март 2018). Примери Алкина. Сциенцинг. Преузето из: сциенцинг.цом
  3. БИЈУ'С. (2018). Трипле Бонд у Алкинију. Преузето из: бијус.цом
  4. Енциклопедија примера (2017). Алкуинос. Добављено из: ејемплос.цо
  5. Кевин А. Боудреаук. Алкинес. Преузето из: ангело.еду
  6.  Роберт Ц. Неуман, Јр. Алкенес и Алкинес. [ПДФ] Преузето из: цхем.уцр.еду