Алкохолна секундарна структура, својства, номенклатура, употреба и примјери



А секундарни алкохол има карбонски носач хидроксилне групе (ОХ), везан за два угљеника. У међувремену, у примарном алкохолу носач угљеника хидроксилне групе је везан за атом угљеника, а у терцијарном алкохолу везан за три атома угљеника.

Алкохоли су нешто слабије киселине од воде, са следећим пКа: водом (15.7); алкохоли метил (15.2), етил (16), изопропил (секундарни алкохол, 17) и тербутил (18). Као што се може видети, изопропил алкохол је мање кисели од метил и етил алкохола.

Структурна формула за секундарни алкохол је приказана на горњој слици. Црвени угљеник је носач ОХ и везан је за две алкил (или арил) Р групе и један атом водоника.

Сви алкохоли имају генеричку формулу РОХ; али ако се детаљно посматра карбонски носач, добијају се примарни алкохоли (РЦХ2ОХ), секундарни (Р2ЦХОХ, овде подигнут) и терцијарни (Р3ЦОХ). Ова чињеница чини разлику у њеним физичким својствима и реактивности.

Индек

  • 1 Структура секундарног алкохола
  • 2 Својства
    • 2.1 Тачке кључања
    • 2.2 Киселост
    • 2.3 Реакције
  • 3 Номенклатура
  • 4 Усес
  • 5 Примери
    • 5.1 2-октанол
    • 5.2 Естрадиол или 17β-естрадиол
    • 5.3 20-Хидрокси-леукотриен
    • 5.4 2-Хептанол
  • 6 Референце

Структура секундарног алкохола

Структуре алкохола зависе од природе група Р. Међутим, за секундарне алкохоле може се извести известан пример, узимајући у обзир да постоје само линеарне структуре са или без грана, или цикличних структура. На пример, имате следећу слику:

Имајте на уму да за обе структуре постоји нешто заједничко: ОХ је повезан са "В". Сваки крај В представља групу Р која је једнака (горњи део слике, циклична структура) или различита (доњи део, разгранати ланац).

На тај начин се лако идентификује сваки секундарни алкохол, чак и ако његова номенклатура уопште није позната.

Пропертиес

Боилинг поинтс

Својства секундарних алкохола физички се не разликују превише од других алкохола. Они су обично транспарентне течности, а да би били чврсти на собној температури потребно је формирати неколико водикових веза и имати високу молекуларну масу.

Међутим, иста структурна формула Р2ЦХОХ дозвољава да се уоче одређена својства која су уопштена за ове алкохоле. На пример, ОХ група је мање изложена и доступна за интеракције водикових веза, Р2ЦХ-ОХ-ОХЦХР2.

То је због тога што Р групе, поред угљеника ОХ носача, могу да интерферирају и ометају формирање водоничних веза. Као резултат, секундарни алкохоли имају ниже тачке кључања од примарних алкохола (РЦХ)2ОХ).

Киселост

Према Бронстед-Ловријевој дефиницији, киселина је она која даје протоне или водоничне ионе, Х+. Када се то догоди са секундарним алкохолом, имате:

Р2ЦХОХ + Б- => Р2ЦХО- + ХБ

Коњугована база Р2ЦХО-, алкоксидни анион, мора стабилизовати свој негативни набој. За секундарни алкохол, стабилизација је мања јер две Р групе имају електронску густину, која одбија до одређеног степена негативни набој на атому кисеоника..

У међувремену, за алкоксидни анион примарног алкохола, РЦХ2О-, има мање електронског одбијања да има само једну групу Р, а не две. Поред тога, атоми водоника не испољавају значајан одбој и, напротив, доприносе стабилизацији негативног набоја.

Према томе, секундарни алкохоли су мање кисели од примарних алкохола. Ако је то тако, онда су они више основни, и управо из истих разлога:

Р2ЦХОХ + Х2Б+ => Р2ЦХОХ2+ + ХБ

Сада, Р групе стабилизују позитивни набој на кисеонику тако што дају део његове електронске густине.

Реакције

Халогени водоник и фосфор трихалид

Секундарни алкохол може реаговати са халогенидом водоника. Хемијска једначина реакције између изопропил алкохола и бромоводоничне киселине је приказана у средству сумпорне киселине и производи изопропил бромид:

ЦХ3ЦХОХЦХ3 + ХБр => ЦХ3ЦХБрЦХ3 + Х2О

Такође може да реагује са фосфорним трихалогенуером, ПКС3 (Кс = Бр, И):

ЦХ3-ЦХОХ-ЦХ2-ЦХ2-ЦХ3  +  ПБр3  => ЦХ3-ЦХБр-ЦХ2-ЦХ2-ЦХ3  + Х3ПО3

Горе наведена хемијска једначина одговара реакцији између сек-пентанола и фосфор-трибромида, који потиче из сек-пентил бромида..

Треба приметити да се секундарни алкил халид (Р) производи у обе реакције2ЦХКС).

Дехидрација

У овој реакцији, Х и ОХ сусједних угљеника су изгубљени, формирајући двоструку везу између ова два атома угљика. Због тога долази до формирања алкена. Реакција захтева кисели катализатор и снабдевање топлотом.

Алкохол => Алкене + Х2О

Следећа реакција је на пример:

Циклохексанол => Циклохексен + Х2О

Реакција са активним металима

Секундарни алкохоли могу реаговати са металима:

ЦХ3-ЦХОХ-ЦХ3 + К => ЦХ3ЦХО-К+ЦХ3 + ½ Х+

Овде изопропилни алкохол реагује са калијумом у облику соли калијум-изопроксида и јона водоника.

Естерификација

Секундарни алкохол реагује са карбоксилном киселином да би се добио естар. На пример, показано је да хемијска једначина реакције сек-бутил алкохола са сирћетном киселином производи сек-бутил ацетат:

ЦХ3ЦХОХЦХ2ЦХ3  + ЦХ3ЦООХ <=> ЦХ3ЦООЦХЦХ3ЦХ2ЦХ3

Оксидација

Примарни алкохоли се оксидују у алдехиде, а они се затим оксидирају у карбоксилне киселине. Али, секундарни алкохоли се оксидују у ацетон. Реакције се обично катализују калијум дихроматом (К2ЦрО7и хромну киселину (Х2ЦрО4).

Укупна реакција је:

Р2ЦХОХ => Р2Ц = О

Номенклатура

Секундарни алкохоли су названи тако што указују на положај ОХ групе у главном ланцу (дуже). Овај број претходи називу, или може ићи иза имена одговарајућег алкана за наведени ланац.

На пример, ЦХ3ЦХ2ЦХ2ЦХ2ЦХОХЦХ3, је 2-хексанол или хексан-2-ол.

Ако је структура циклична, нема потребе за постављањем нумератора; осим ако постоје други супституенти. Зато се циклички алкохол у другој слици назива циклохексанол (прстен је хексагонални).

А за други алкохол исте слике (разгранати), његово име је: 6-етил-хептан-2-ол.

Усес

-Сек-бутанол се користи као растварач и међупродукт. Присутна је у хидрауличким флуидима за кочнице, индустријска средства за чишћење, средства за уклањање боје, средства за флотацију минерала и есенције и парфеме воћа..

-Алкохолни изопропанол се користи као индустријски растварач и као антикоагулант. Користи се у уљима и брзо осушеним бојама, као антисептик и као замена за етанол у козметици (на пример: лосиони за кожу, тоници за косу и алкохол за трљање).

-Изопропанол је састојак у течним сапунима, чистачима кристала, синтетичким укусима безалкохолних пића и хране. Поред тога, то је интермедијарна хемикалија.

-Циклохексанол се користи као растварач, у завршној обради тканина, у преради коже и емулгатора сапуна и синтетичких детерџената.

-Метилциклохексанол је састојак у средствима за уклањање мрља на бази сапуна и специјалним детерџентима за тканине.

Примери

2-октанол

То је масни алкохол. То је безбојна течност, слабо растворљива у води, али је растворљива у већини неполарних растварача. Користи се, између осталог, у развоју арома и мириса, боја и премаза, мастила, лепкова, кућне неге и мазива.

Естрадиол или 17β-естрадиол

То је стероидни сексуални хормон. У својој структури има две хидроксилне групе. То је доминантан естроген током репродуктивних година.

20-хидрокси-леукотриен

То је метаболит који вероватно потиче од оксидације леукотриен липида. Класификован је као цистинил леукотриен. Ова једињења су медијатори инфламаторног процеса који доприносе патофизиолошким карактеристикама алергијског ринитиса.

2-хептанол

То је алкохол који се налази у воћу. Поред тога, налази се у ђумбиру и јагодама. Прозирна је, безбојна и нерастворљива у води. Користи се као растварач за неколико смола и интервенише у фази флотације у преради минерала.

Референце

  1. Јамес. (17. септембар 2014.) Алкохоли (1) - Номенклатура и својства. Преузето са: мастерорганиццхемистри.цом
  2. Енциклопедија здравља и сигурности на раду. (с.ф.). Алкохоли [ПДФ] Добављено из: инсхт.ес
  3. Цларк Ј. (16. јул 2015). Структура и класификација алкохола. Цхемистри Либретектс. Преузето са: цхем.либретектс.орг
  4. ПубЦхем. (2019). 20-Хидрокси-леукотриен Е4. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
  5. Моррисон, Р.Т. анд Боид, Р, Н. (1987). Органиц Цхемистри 5та Едитион Уводник Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
  6. Цареи Ф. (2008). Органиц Цхемистри (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
  7. Грахам Соломонс Т.В., Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органиц Цхемистри. Аминес (10тх едитион.). Вилеи Плус.
  8. Википедиа. (2018). 2-октанол. Преузето са: ен.википедиа.орг