Ацетанилиде (Ц8Х9НО) Структура, Својства, Синтеза



Тхе ацетанилид (Ц8Х9НО) је ароматски амид који прима неколико додатних назива: Н-ацетилариламин, Н-фенилацетамид и ацетанил. Чини се као чврста твар без мириса у облику пахуљица, њена хемијска природа је амид, и као таква може да формира запаљиве гасове реагујући са јаким редукционим средствима..

Поред тога, то је слаба база, која је у стању да реагује са дехидрирајућим агенсима као што је П2О5 да би се добио нитрил. Утврђено је да је ацетанилид имао аналгетско и антипиретичко дејство, а користио се 1886. године под именом Антифебрина А. Цахн и П. Хепп.

Године 1899. на тржиште је уведена ацетилсалицилна киселина (аспирин), која је имала иста терапијска дејства као ацетанилид. Када је примена ацетанилида била повезана са појавом цијанозе код пацијената - последица метхемоглобинемије индуковане ацетанилидом - њена употреба је одбачена.

Касније је утврђено да аналгетско и антипиретичко дејство ацетанилида лежи у метаболиту који се зове парацетамол (ацетоаминофен), који није имао своје токсичне ефекте, као што су предложили Акелрод и Бродие..

Индек

  • 1 Хемијска структура
    • 1.1. Резонантне структуре и интермолекуларне интеракције
  • 2 Хемијска својства
    • 2.1 Молекуларна тежина
    • 2.2 Хемијски опис
    • 2.3 Мирис
    • 2.4 Укус
    • 2.5 Тачка кључања
    • 2.6 Тачка топљења
    • 2.7 Пламиште или запаљивост
    • 2.8 Густина
    • 2.9 Густина паре
    • 2.10 Притисак паре
    • 2.11 Стабилност
    • 2.12 Волатилност
    • 2.13 Самопаљење
    • 2.14 Декомпозиција
    • 2.15 пХ
    • 2.16 Растворљивост
  • 3 Суммари
  • 4 Апплицатионс
  • 5 Референце

Хемијска структура

Хемијска структура ацетанилида је представљена у горњој слици. Десно је хексагонални бензенски ароматски прстен (са тачкастом линијом), а лево је разлог зашто се једињење састоји од ароматичног амида: ацетамидо групе (ХНЦОЦХ).3).

Ацетамидо група даје бензенском прстену већи поларни карактер; то јест, ствара диполни момент у молекулу ацетанилида.

Зашто? Пошто је азот више електронегативан од било ког атома угљеника у прстену, а такође је везан за ацил групу, чији атом О привлачи електронску густину.

С друге стране, скоро сва молекуларна структура ацетанилида почива на истој равнини због сп хибридизације.2 атома који га чине.

Постоји изузетак повезан са онима из групе -ЦХ3, чији атоми водоника чине врхове тетраедра (беле сфере на левом крају излазе из авиона).

Резонантне структуре и интермолекуларне интеракције

Солитарни пар без дељења у Н-атому циркулише кроз π-систем ароматичног прстена, стварајући неколико резонантних структура. Међутим, једна од ових структура завршава се негативним набојем на О атому (више електронегативним) и позитивним набојем на Н атому..

Дакле, постоје резонантне структуре у којима се један негативни набој креће у прстену, а други где се налази у атому О. Као последица ове "електронске асиметрије" - која долази из руке молекуларне асиметрије-, ацетанилида интермолекуларно с дипол-диполом.

Међутим, интеракције водикових веза (Н-Х-О- ...) између два молекула ацетанилида су, у ствари, доминантна сила у њиховој кристалној структури. 

На тај начин кристали ацетанилида се састоје од орторомбских јединичних ћелија осам молекула оријентисаних формама "равних трака" њиховим водиковим везама..

Горе наведено се може визуелизовати ако се један молекул ацетанилида стави на врх другог, паралелно. Дакле, као ХНЦОЦХ групе3 просторно се постављају, формирају водоничне мостове.

Поред тога, између ових двају молекула трећи такође може "окренути", али са његовим ароматичним прстеном који показује на супротну страну.

Хемијска својства

Молекуларна тежина

135,166 г / мол.

Цхемицал десцриптион

Чврсто бела или сивкаста. Формирајте светло беле пахуљице или кристални бели прах.

Мирис

Тоалет.

Тасте

Мало зачињено.

Тачка кључања

304 ºЦ до 760 ммХг (579 ºФ до 760 ммХг).

Тачка топљења

114.3 ºЦ (237.7 ºФ).

Пламиште или запаљивост

169ºЦ (337ºФ). Мерење у отвореној шољици.

Густина

1.219 мг / мЛ на 15 ° Ц (1.219 мг / мЛ на 59 ° Ф)

Густина паре

4.65 у односу на ваздух.

Притисак паре

1 ммХг на 237 ° Ф, 1.22 × 10-3 ммХг на 25 ° Ц, 2Па на 20 ° Ц.

Стабилност

Он је подвргнут хемијској реорганизацији када је изложен ултраљубичастом светлу. Како се структура мијења? Ацетил група формира нове везе у прстену у орто и пара позицијама. Поред тога, стабилан је у ваздуху и није компатибилан са јаким оксидационим средствима, каустиком и алкалијама..

Волатилност

Значајно испарљив на 95 ºЦ.

Аутоигнитион

1004 ºФ.

Децомпоситион

Распада се при загревању, емитирајући високо токсични дим.

пХ

5-7 (10 г / Л Х2Или на 25 ºЦ)

Растворљивост

- У води: 6.93 × 103 мг / мЛ на 25 ° Ц.

- Растворљивост 1 г ацетанилида у различитим течностима: у 3,4 мл алкохола, 20 мл кипуће воде, 3 мл метанола, 4 мл ацетона, 0,6 мл кипућег алкохола, 3,7 мл хлороформа, мл глицерола, 8 мл диоксана, 47 мл бензена и 18 мл етра. Хлорал хидрат повећава растворљивост ацетанилида у води.

Синтхесис

Синтетише се реакцијом анхидрида сирћетне киселине са ацетанилидом. Ова реакција се појављује у многим текстовима Органске хемије (Вогел, 1959):

Ц6Х5НХ2 + (ЦХ3ЦО)2О => Ц6Х5НХЦОЦХ3 + ЦХ3ЦООХ

Апплицатионс

-Он инхибира процес разлагања водоник пероксида (водоник пероксида).

-Стабилизира целулозне естере.

-Интервенише као посредник у убрзању производње гуме. Исто тако, она је посредник у синтези неких боја и камфора.

-Делује као прекурсор у синтези пеницилина.

-Користи се у производњи 4-ацетамидосулфонилбензен хлорида. Ацетанилид реагује са хлоросулфонском киселином (ХСО)3Цл), чиме се добија 4-аминосулфонилбензен хлорид. Ово реагује са амонијумом или примарним органским амином да би се формирали сулфонамиди.

-Експериментално је кориштен у деветнаестом стољећу у развоју фотографије.

-Ацетанилид се користи као маркер електроосмотских флукса (ЕОФ) у капиларној електрофорези за проучавање везе између лекова и протеина.

-Недавно (2016) ацетанилид је везан за 1- (ω-феноксиалкилурацил) у експериментима да инхибира репликацију вируса хепатитиса Ц. Ацетанилид се везује за позицију 3 пиримидинског прстена.

-Експериментални резултати указују на смањење репликације вирусног генома, независно од вирусног генотипа.

-Пре идентификације токсичности ацетанилида, коришћен је као аналгетик и антипиретик после 1886. године. Касније (1891), коришћен је у лечењу хроничног и акутног бронхитиса од стране Грун.

Референце

  1. Ј. Бровн & Д. Е. Ц. Цорбридге. (1948). Кристална структура ацетанилида: Употреба поларизованог инфрацрвеног зрачења. Том 162, страна 72. дои: 10.1038 / 162072а0.
  2. Грун, Е.Ф. (1891) Употреба ацетанилида у лечењу акутног и хроничног бронхитиса. Ланцет 137 (3539): 1424-1426.
  3. Магри, А. ет ал. (2016). Истраживање деривата ацетанилида 1- (ω-феноксиалкил) урацила као нових инхибитора репликације вируса хепатитиса Ц. Сци. Реп. 6, 29487; дои: 10.1038 / среп29487.
  4. Мерцк КГаА. (2018). Ацетанилиде. Преузето 5. јуна 2018. године из: сигмаалдрицх.цом
  5. Извјештај о почетној процјени СИДС-а за 13. СИАМ. Ацетанилиде. [ПДФ] Преузето 5. јуна 2018. године, са: инцхем.орг
  6. Википедиа. (2018). Ацетанилиде. Преузето 5. јуна 2018. године, са: ен.википедиа.орг
  7. ПубЦхем. (2018). Ацетанилиде. Преузето 5. јуна 2018. године, из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов